Ciklodextrin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
A három fő ciklodextrin-típus kémiai szerkezete.

A ciklodextrinek hat, hét vagy nyolc alfa-D-glükopiranóz-egységből álló, ciklikus, nem redukáló oligoszacharidok. A glükopiranóz egységek számától függően alfa-, béta-, illetve gamma-ciklodextrin néven ismertek. Léteznek ezektől eltérő gyűrűtagszámú – kisebb jelentőségű – ciklodextrinek is, illetve kémiailag módosított ciklodextrin-származékok is.

Szerkezete[szerkesztés]

A ciklodextrinek henger alakú, belső üreggel rendelkező molekulák, melyekben a szőlőcukor-egységek 1'–4' glikozidos kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Az alkotó glükózegységek síkja a henger tengelyével párhuzamosan helyezkedik el. A henger peremén találhatók a glükózegységek hidroxilcsoportjai, a henger belső felületét pedig hidrogénatomok és glikozidos kötésű oxigénatomok alkotják.

Fizikai és kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

A ciklodextrin szerkezeti elrendeződése következményeként a hengert formáló belseje apoláros (víztaszító – hidrofób), a pereme és külső felülete pedig poláros (vízkedvelő – hidrofil) tulajdonságú. A poláris felületi sajátságok miatt a ciklodextrinek oldódnak vízben. Asszociációs típusú, úgynevezett zárványkomplexeket tudnak képezni a különböző kémiai szerkezetű (elsősorban egy vagy több apoláros csoportot tartalmazó) ionokkal, gyökökkel vagy molekulákkal, de klasszikus értelemben vett kémiai kötés közöttük nem jön létre. Megfelelő körülmények között a zárványkomplex könnyen disszociálhat, és ekkor a vendégmolekula visszanyeri eredeti fizikai-kémiai sajátságait.

Felhasználása[szerkesztés]

A ciklodextrint használja az élelmiszer-, a gyógyszer- és a vegyipar, csakúgy, mint a mezőgazdasági és a környezetmérnök szakma.[1]

A β-ciklodextrineket a HPLC elválasztás során alkalmazott álló fázis közegének előállítására használják.[2]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Cyclodextrins, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.e08_e02 (2012). ISBN 978-3527306732 
  2. (2002) „Direct determination of pindolol enantiomers in human serum by column-switching LC-MS/MS using a phenylcarbamate-β-cyclodextrin chiral column”. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 28 (1), 97–106. o. DOI:10.1016/S0731-7085(01)00631-8. PMID 11861113.  

Források[szerkesztés]

  • J. Szejtli: Cyclodextrins and Their Inclusion Complexes, Akadémiai Kiadó, Budapest (1982)
  • J. Szejtli: Cyclodextrin Technology, Kluwer Academic Publisher, Dordrecht (1988)

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclodextrin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.