Guanozin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Guanozin
A guanozin szerkezeti képlete
A guanozin molekulájának pálcikamodellje
Szabályos név 2-amino-1,9-dihidro-9-β-D-ribofuranozil-6H-purin-6-on[1]
2-amino-9-[3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolán-2-il]-3H-purin-6-on
2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolán-2-il]-1,9-dihidro-6H-purin-6-on
Más nevek guanin ribozid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 118-00-3
PubChem 765
ChemSpider 6544
DrugBank DB02857
KEGG C00387
MeSH Guanosine
ChEBI 16750
SMILES
c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N
InChI
1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
StdInChIKey NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N
UNII 12133JR80S
ChEMBL 375655
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H13N5O5
Moláris tömeg 283,241 g/mol
Megjelenés fehér, kristályos por[2]
Olvadáspont 239 °C (bomlik)[1]
Mágneses szuszceptibilitás −149,1·10−6 cm³/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A guanozin egy nukleozid, amely guaninmolekulából és a hozzá β-N9-glikozidos kötéssel kapcsolódó ribózgyűrűből (ribofuranóz) áll. A guanozin foszforilálható, ennek során guanozin-monofoszfáttá (GMP), ciklikus guanozin-monofoszfáttá (cGMP), guanozin-difoszfáttá (GDP) vagy guanozin-trifoszfáttá (GTP) alakul. Ezek a módosulatok fontos szerepet játszanak különböző biokémiai folyamatokban, pl. nukleinsav- és fehérjeszintézisben, fotoszintézisben, sejten belüli jelátvitelben és az izomösszehúzódás folyamatában. Guanozin szükséges az RNS-szerkesztés egyik műveletéhez is, ahol „önszerkesztő” intron távolítja el magát az mRNS-ből.[3][4] Ha a guanin az N9 nitrogénatomjával egy dezoxiribózgyűrű C1 szénatomjához kapcsolódik, akkor dezoxiguanozinról beszélhetünk.

Fizikai és kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

Szagtalan, fehér, kristályos anyag, enyhén sós ízzel.[2] Ecetsavban nagyon jól, vízben gyengén oldódik.[2][1] Etanolban, dietil-éterben, benzolban és kloroformban oldhatatlan.[2]

Felhasználása[szerkesztés]

A guanozint a gyógyszeripar is felhasználja alapanyagként. Az aciklovir nevű hatóanyag egy guanozin-alapú nukleinsav-analóg, melyet herpeszvírus elleni kezelésre használnak.[5] Az abakavir nevű guanozin-analóg egy nukleozid reverz transzkriptáz inhibitor, amely a HIV-vírus transzkripcióját és terjedését gátolja.[6] Régebben regadenozon előállításához is használták.

Előfordulása[szerkesztés]

Megtalálható a hasnyálmirigyben, lóherében, kávécserjében és a fenyők pollenjében.[2]

guanozin számozott szénatomokkal


Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-286. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
  2. a b c d e Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr.. Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 16th edition, Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc., 688. o. (2016). ISBN 978-1-118-13515-0 
  3. Bálint Miklós. Molekuláris biológia I-II.. Budapest: Műszaki Könyvkiadó Kft. (2010). ISBN 9789631626547 
  4. Splicing (JPG). [2010. június 13-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. december 3.)
  5. Acyclovir. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015. január 5-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2015. január 1.)
  6. Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Guanosine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.