Aciklovir

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Aciclovir.svg
Aciclovir.jpg
Aciklovir
IUPAC-név
2-amino-9-[(2-hidroxiethoxi)metil]-3,9-dihidro-6H-purin-6-on
Más nevek acikloguanozin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 59277-89-3
PubChem 2022
DrugBank APRD00567
ATC kód J05AB01, D06BB03 S01AD03
Gyógyszer szabadnév aciclovir
Gyógyszerkönyvi név Aciclovirum
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H11N5O3
Moláris tömeg 225,20 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság 10–20% (orális)
Metabolizmus vírus-timidin-kináz
Biológiai
felezési idő
2,2–20 óra
Fehérjekötés 9-33%
Kiválasztás vese
Terápiás előírások
Jogi státusz unscheduled/S4 (Au), POM (UK) (HU)
Terhességi kategória B3 (Au), B (U.S.)
Alkalmazás intravénás, orális, helyi

Az aciklovir farmakológiailag inaktív anyag, mely csak a Herpes simplex vírussal (HSV) vagy a Varicella zoster vírussal fertőzött (VZV) sejtekbe történő behatolás után válik virosztatikummá. Az aciklovir aktiválódását szisztémás alkalmazás után a HSV-timidinkináz vagy VZV-timidinkináz katalizálja, ami egy, a vírusreplikációhoz nélkülözhetetlen enzim. Vagyis a vírus a saját virosztatikumát szintetizálja. Ennek során a következő lépések játszódnak le: Az aciklovir szisztémás alkalmazás után feldúsulva jut be a herpesszel fertőzött sejtekbe. Az ezekben a sejtekben jelenlévő vírus-timidinkinázok az aciklovirt aciclovir-monofoszfáttá foszforilálják. Celluláris enzimek átalakítják az aciklovir-monofoszfátot a tulajdonképpeni virosztatikummá, az aciklovir-trifoszfáttá. Az aciklovr-trifoszfátnak 10-30-szor erősebb az affinitása a vírus-polimerázhoz mint a celluláris DNS-polimerázhoz, s ezzel szelektíven gátolja a virális enzimek aktivitását. A vírus DNS-polimeráza így beépíti az aciklovirt a vírus DNS-be, melynek következménye láncszakadás a DNS szintézisében. Ezek a lépések összességében a vírusprodukció erőteljes redukciójához vezetnek.