Penciklovir

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Penciclovir Structural Formulae.png
Penciklovir
IUPAC-név
2-amino-9-[4-hidroxi-3-(hidroximetil)butil]-6,9-dihidro-3H-purin-6-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 39809-25-1
PubChem 4725
ChemSpider 4563
DrugBank DB00299
KEGG D05407
ChEBI 7956
ATC kód D06BB06, J05AB13
SMILES
O=C2/N=C(\Nc1n(cnc12)CCC(CO)CO)N
InChI
1/C10H15N5O3/c11-10-13-8-7(9(18)14-10)12-5-15(8)2-1-6(3-16)4-17/h5-6,16-17H,1-4H2,(H3,11,13,14,18)
StdInChIKey JNTOCHDNEULJHD-UHFFFAOYSA-N
UNII 359HUE8FJC
ChEMBL 1540
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H15N5O3
Moláris tömeg 253,258 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság 1,5% (szájon át), elhanyagolható (helyi)
Metabolizmus vírus timidin kináz
Biológiai
felezési idő
2,2–2,3 óra
Fehérjekötés <20%
Kiválasztás vese
Terápiás előírások
Jogi státusz S2 (Au) Rx Only (U.S.)
Terhességi kategória B1 (Au), B (U.S.)
Alkalmazás helyi, orális

A penciklovir (INN: penciclovir) herpeszvírus elleni gyógyszer. A guanin nevű nukleobázis analógja. Amint az „ál”-guanin beépül a vírus DNS-ébe, a lánc továbbépülése, ezáltal a vírusos sejt osztódása lehetetlenné válik.

Ajakherpesz ellen[szerkesztés]

1%-os krém formájában vény nélkül kapható. Csökkenti a gyógyulás és a fertőzőképesség idejét.

2-óránként helyileg kell alkalmazni. A beteg sejteken kívül gyakorlatilag nem szívódik fel, ezért a helyi égető vagy viszkető érzésen, zsibbadáson kívül más mellékhatást nem tapasztaltak.

Övsömör ellen[szerkesztés]

Szájon át napi 3×500 mg adagban kell szedni övsömör ellen, amelyet ugyancsak herpeszvírus okoz. A famciklovir(en) nevű gyógyszer lebomlásakor keletkezik a szervezetben (azaz a famciklovir a penciklovir prodrugja).

Készítmények[szerkesztés]

Magyarországon:[1]

  • FENIVIR 10 mg/g krém

Nemzetközi forgalomban:[2]

  • Adenovir
  • Famvir Cream
  • Fenistil Pencivir
  • Fenivir
  • Pentavir Cream
  • Penvir Labia
  • Vectavir

Penciklovir-nátrium formájában:

  • Denavir
  • Famvir Injections

Hatásmód[szerkesztés]

A vírus timidin-kináz(en) enzimjének hatására penciklovir-trifoszfáttá alakul, amely gátolja a vírus DNS-ének replikációját, ezáltal a vírus szaporodását (PCV=penciklovir):

PCV Arrowright.svg PCV-monofoszfát Arrowright.svg PCV-difoszfát Arrowright.svg PCV-trifoszfát Arrowright.svg herpesz DNS
herpesz
timidin-
kináz
sejt
kináz
enzimek
sejt
kináz
enzimek
herpesz
DNS
polimeráz

A penciklovir hatásossága azon múlik, hogy az emberi sejt timidin-kináz enzimje – a vírusével ellentétben – nagyon kevéssé katalizálja a penciklovir foszforizálását. Ráadásul az ember DNS-polimeráz(en) enzimje jóval kevésbé építi be a PVC-trifoszfátot a DNS-be, mint a vírusé. Mindez azt eredményezi, hogy a penciklovir túlnyomórészt a fertőzött sejtek osztódását gátolja, az egészségesekét nem. A kevés kivétel okozza a penciklovir mellékhatásait.

A penciklovir-rezisztens herpeszvírusok olyan mutánsok, melyek timidin-kináz enzimjének működése változik meg. Kimutattak megváltozott DNS-polimerázú rezisztens vírusokat is, de ezek előfordulása rendkívül ritka.

Egy kísérletben 22 PCV-rezisztens vírustenyészetet vizsgáltak, melyben 13 volt herpesz szimplex-1, 11 pedig HSV-2. Azt állapították meg, hogy a rezisztens vírusok egyben a hasonló hatású aciklovirre is rezisztensek (keresztrezisztencia), viszont a 22-ből csak az egyik volt rezisztens a foszkarnetre. A foszkarnet a vírus DNS-polimeráz enzimjét gátolja (utolsó lépés a fenti ábrán).

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Penciclovir[halott link] (OGYI)
  2. Penciclovir (Drugs-About.com)

Források[szerkesztés]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]

Hasonló hatású gyógyszerek:

Guanin-származékok: