Biszfenol A

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
Biszfenol A
Bisphenol A.svg
Bisphenol A.png
IUPAC-név 4,4′-(propán-2,2-diil)difenol
Más nevek BPA, p,p′-izopropilidénbiszfenol,
2,2-bisz(4-hidroxifenil)propán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 80-05-7
PubChem 6623
ChemSpider 6371
EINECS-szám 201-245-8
DrugBank DB06973
KEGG C13624
ChEBI 33216
RTECS szám SL6300000
SMILES
Oc1ccc(cc1)C(c2ccc(O)cc2)(C)C
InChI
1/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
StdInChIKey IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
UNII MLT3645I99
ChEMBL 418971
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C15H16O2
Moláris tömeg 228,29 g/mol
Megjelenés fehér szilárd anyag
Sűrűség 1,20 g/cm³
Olvadáspont 158–159 °C
Forráspont 220 °C (4 Hgmm)
Oldhatóság (vízben) 120–300 ppm (21,5 °C)
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
0
 
R mondatok R36 R37 R38 R43
S mondatok S24 S26 S37
Lobbanáspont 227 °C (441 °F)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek fenolok
biszfenol S
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A biszfenol A (röviden BpA, képlete (CH3)2C(C6H4OH)2) a műanyaggyártásban használt adalékanyag, az egyik legnagyobb mennyiségben gyártott vegyület, 2003 körül évente hozzávetőlegesen 2,7 millió tonnát állítottak elő a világon,[1] 2012-ben mintegy 4,6 millió tonnát gyártottak.[2]

Története[szerkesztés]

Alekszander Gyianyin orosz kémikus fedezte fel 1891-ben. Az 1930-as évektől ismert az ösztrogénhez hasonló élettani hatása. Az 1950-es évektől a Bayer és a General Electric kezdte alkalmazni a műanyaggyártásban.

Gyártása[szerkesztés]

Egy mól acetonból (innen jön az „A” az anyag nevében) és két mól fenolból kondenzációs reakció során keletkezik. A folyamatot erős savval (pl. sósav) vagy polisztirol-szulfonát műgyantávalkatalizálják.

Biszfenol előállítása fenolból és acetonból

Felhasználása[szerkesztés]

A BpA-t legfőképpen polikarbonát műanyagok előállításához, monomereként és epoxigyanták prekurzoraként használják fel. A polikarbonát műanyagok áttetsző anyagok, melyeket előnyös optikai tulajdonságok, nagyfokú törés- és hőellenálló képesség jellemez, ezért használatuk igen széles körben elterjedt, így a BpA rengeteg használati eszközben megtalálható: szemüveglencsék, digitális médiahordozók (CD, DVD-k), elektromos eszközök (pl.: mobiltelefonok, számítógépek, háztartási eszközök), sport és ipari védőfelszerelések, autóalkatrészek. BpA található egyes fogtömésekben is. Megtalálhatók a polikarbonát műanyagból készült étel- és ital tárolására használatos edényekben (pl. cumisüvegek, palackok, ételhordók, műanyag tányérok, mikrohullámú készülékekben használt edények, vízvezeték csövek stb.), valamint fenoplaszt gyantákban, epoxigyantákban is, utóbbiakat a fém konzervdobozok, tárolóedények (pl. ivóvizes, bortartályok) belső felületének bevonására használnak, ezen kívül megtalálható még PVC műanyagokban és hőpapírokban (pl. bankártyás fizetési bizonylat és egyes bolti bizonylatok), illetve tetrabróm-BpA nevű lánggátlóban, valamint annak bomlástremékeiben, orvosi eszközökben (csövekben, műanyag eszközökben, fogászati kompozitokban), autógumikban, fékfolyadékokban.[3][4][5]

Előfordulása[szerkesztés]

Savas vagy lúgos közegekben, illetve hő hatására (65 °C felett[forrás?]) fokozódó mértékben kioldódik a vele készült műanyagokból.

Káros hatásai[szerkesztés]

A 7-es jelű műanyagok egy része tartalmaz BpA-t

Az elmúlt években több mint száz tudományos jelentés bizonyította, hogy a BpA több egészségügyi problémáért felel.[6] A BpA kitettség tudományos kutatások alapján felelőssé tehető rákos megbetegedésekért (prosztata- és mellrák), cukorbetegség kialakulásáért, pajzsmirigy-zavarokért, szívbetegségekért, asztmáért, pajzsmirigy rendellenességekért, továbbá hormonális zavarokért, mint például korai serdülésért, elhízásért, meddőségért, emellett születési rendellenességekért, az agyi fejlődés rendellenességeiért és viselkedési zavarokért. Ezen hatások gyakorlatilag mind a BpA hormonkárorsító hatásaival hozható összefüggésbe. Vizsgálatok szerint a BpA már alacsony koncentrációban is magas kockázatot jelenthet.[7] Egy 2004-es vizsgálat a BpA mint hormonháztartást zavaró anyag, valamint nőknél előforduló petefészek-diszfunkciók és elhízás között keresett kapcsolatot. A vizsgálatba bevont nők vérszérumában minden esetben kimutatták a BpA-t, azonban azoknál a túlsúlyos és normál súlyú nőknél, akik policisztás ovárium szindrómában (PCOS) szenvedtek, valamint a normál menstruációs ciklusú elhízott nőknél szignifikánsan magasabb volt a vegyület koncentrációja, mint a nem túlsúlyos, normál ciklusúaknál. Minden esetben szignifikáns pozitív összefüggést találtak a vérszérum BpA szintje, valamint a teljes tesztoszteron, szabad tesztoszteron, androszténdion (férfi nemi hormon) és DHEAS (dehidroepiandroszterin-szulfát, mely az androgén és ösztrogén hormonok előanyaga) koncentrációja között.[8]

Az anyag veszélyessége abban rejlik, hogy nem látványosan és gyorsan hat, hanem lassan és folyamatosan fejti ki mérgező hatását, amelynek következményei csak később jelentkeznek.

A jelentős kockázatok miatt az Európai Unió 2011 júniusától betiltotta a BpA-t tartalmazó műanyag cumisüvegek forgalmazását. 2017-től felkerült a különös aggodalomra okot adó anyagok listájára szaporodási képességeket károsító és hormonkárosító hatása miatt.[9]

Jegyzetek[szerkesztés]

Külső hivatkozások[szerkesztés]

Commons
A Wikimédia Commons tartalmaz Biszfenol A témájú médiaállományokat.