Biszfenol A

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Biszfenol A
Bisphenol A.svg
Bisphenol A.png
IUPAC-név 4,4′-(propán-2,2-diil)difenol
Más nevek BPA, p,p′-izopropilidénbiszfenol,
2,2-bisz(4-hidroxifenil)propán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 80-05-7
PubChem 6623
ChemSpider 6371
EINECS-szám 201-245-8
DrugBank DB06973
KEGG C13624
ChEBI 33216
RTECS szám SL6300000
SMILES
Oc1ccc(cc1)C(c2ccc(O)cc2)(C)C
InChI
1/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
StdInChIKey IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
UNII MLT3645I99
ChEMBL 418971
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C15H16O2
Moláris tömeg 228,29 g/mol
Megjelenés fehér szilárd anyag
Sűrűség 1,20 g/cm³
Olvadáspont 158–159 °C
Forráspont 220 °C (4 Hgmm)
Oldhatóság (vízben) 120–300 ppm (21,5 °C)
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
0
 
R mondatok R36 R37 R38 R43
S mondatok S24 S26 S37
Lobbanáspont 227 °C (441 °F)
Öngyulladási
hőmérséklet
600 °C (1112 °F)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek fenolok
biszfenol S
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A biszfenol A (röviden BpA, képlete (CH3)2C(C6H4OH)2) a műanyaggyártásban használt adalékanyag, az egyik legnagyobb mennyiségben gyártott vegyület, 2003 körül évente hozzávetőlegesen 2,7 millió tonnát állítottak elő a világon,[1] 2012-ben mintegy 4,6 millió tonnát gyártottak.[2]

Története[szerkesztés]

Alekszander Gyianyin orosz kémikus fedezte fel 1891-ben. Az 1930-as évektől ismert az ösztrogénhez hasonló élettani hatása. Az 1950-es évektől a Bayer és a General Electric kezdte alkalmazni a műanyaggyártásban.

Gyártása[szerkesztés]

Egy mól acetonból (innen jön az „A” az anyag nevében) és két mól fenolból kondenzációs reakció során keletkezik. A folyamatot erős savval (pl. sósav) vagy polisztirol-szulfonát műgyantával katalizálják.

Biszfenol előállítása fenolból és acetonból

Felhasználása[szerkesztés]

A BpA-t legfőképpen polikarbonát műanyagok előállításához, monomereként és epoxigyanták prekurzoraként használják fel. A polikarbonát műanyagok áttetsző anyagok, melyeket előnyös optikai tulajdonságok, nagyfokú törés- és hőellenálló képesség jellemez, ezért használatuk igen széles körben elterjedt, így a BpA rengeteg használati eszközben megtalálható: szemüveglencsék, digitális médiahordozók (CD, DVD-k), elektromos eszközök (pl.: mobiltelefonok, számítógépek, háztartási eszközök), sport és ipari védőfelszerelések, autóalkatrészek. BpA található egyes fogtömésekben is. Megtalálhatók a polikarbonát műanyagból készült étel- és ital tárolására használatos edényekben (pl. cumisüvegek, palackok, ételhordók, műanyag tányérok, mikrohullámú készülékekben használt edények, vízvezeték csövek stb.), valamint fenoplaszt gyantákban, epoxigyantákban is, utóbbiakat a fém konzervdobozok, tárolóedények (pl. ivóvizes, bortartályok) belső felületének bevonására használnak, ezen kívül megtalálható még PVC műanyagokban és hőpapírokban (pl. bankártyás fizetési bizonylat és egyes bolti bizonylatok), illetve tetrabróm-BpA nevű lánggátlóban, valamint annak bomlástremékeiben, orvosi eszközökben (csövekben, műanyag eszközökben, fogászati kompozitokban), autógumikban, fékfolyadékokban.[3][4][5]

Előfordulása[szerkesztés]

Savas vagy lúgos közegekben, illetve hő hatására (65 °C felett[forrás?]) fokozódó mértékben kioldódik a vele készült műanyagokból.

Káros hatásai[szerkesztés]

A 7-es jelű műanyagok egy része tartalmaz BpA-t

Az elmúlt években több mint száz tudományos jelentés bizonyította, hogy a BpA több egészségügyi problémáért felel.[6] A BpA kitettség tudományos kutatások alapján felelőssé tehető rákos megbetegedésekért (prosztata- és mellrák), cukorbetegség kialakulásáért, pajzsmirigy-zavarokért, szívbetegségekért, asztmáért, pajzsmirigy rendellenességekért, továbbá hormonális zavarokért, mint például korai serdülésért, elhízásért, meddőségért, emellett születési rendellenességekért, az agyi fejlődés rendellenességeiért és viselkedési zavarokért. Ezen hatások gyakorlatilag mind a BpA hormonkárorsító hatásaival hozható összefüggésbe. Vizsgálatok szerint a BpA már alacsony koncentrációban is magas kockázatot jelenthet.[7] Egy 2004-es vizsgálat a BpA mint hormonháztartást zavaró anyag, valamint nőknél előforduló petefészek-diszfunkciók és elhízás között keresett kapcsolatot. A vizsgálatba bevont nők vérszérumában minden esetben kimutatták a BpA-t, azonban azoknál a túlsúlyos és normál súlyú nőknél, akik policisztás ovárium szindrómában (PCOS) szenvedtek, valamint a normál menstruációs ciklusú elhízott nőknél szignifikánsan magasabb volt a vegyület koncentrációja, mint a nem túlsúlyos, normál ciklusúaknál. Minden esetben szignifikáns pozitív összefüggést találtak a vérszérum BpA szintje, valamint a teljes tesztoszteron, szabad tesztoszteron, androszténdion (férfi nemi hormon) és DHEAS (dehidroepiandroszterin-szulfát, mely az androgén és ösztrogén hormonok előanyaga) koncentrációja között.[8]

Az anyag veszélyessége abban rejlik, hogy nem látványosan és gyorsan hat, hanem lassan és folyamatosan fejti ki mérgező hatását, amelynek következményei csak később jelentkeznek.

A jelentős kockázatok miatt az Európai Unió 2011 júniusától betiltotta a BpA-t tartalmazó műanyag cumisüvegek forgalmazását. 2017-től felkerült a különös aggodalomra okot adó anyagok listájára szaporodási képességeket károsító és hormonkárosító hatása miatt.[9]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Burridge E. Bisphenol A product profile. Eur Chem News 2003:14–20.
  2. World BPA Production Grew by Over 372,000 Tonnes in 2012. (Hozzáférés: 2018. szeptember 15.)
  3. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2817931/#R11
  4. Archivált másolat. [2017. február 20-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2012. augusztus 28.)
  5. Archivált másolat. [2016. március 6-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2012. augusztus 28.)
  6. http://www.washingtonpost.com/wp-dyn/content/article/2009/03/05/AR2009030503285.html
  7. http://www.theaustralian.com.au/news/health-science/plastics-bisphenol-a-bpa-component-affects-intestine/story-e6frg8y6-1225810534673
  8. Takeuchi T, Tsutsumi O, Ikezuki Y, Takai Y, Taketani Y. 2004. Positive relationship between androgen and the endocrine disruptor, bisphenol A, in normal women and women with ovarian dysfunction. Endocrine Journal 51:165-169 (2004)
  9. Az EU kimondta: a Biszfenol-A hormonkárosító – Greenfo.hu, 2017. június 20.

Külső hivatkozások[szerkesztés]

Commons:Category:Bisphenol A
A Wikimédia Commons tartalmaz Biszfenol A témájú médiaállományokat.