Benzoil-klorid
| Benzoil-klorid | |||
 benzoil-klorid | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | benzoil-klorid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 98-88-4 | ||
| PubChem | 7412 | ||
| ChemSpider | 7134 | ||
| EINECS-szám | 202-710-8 | ||
| KEGG | C19168 | ||
| ChEBI | 82275 | ||
| RTECS szám | DM6600000 | ||
| SMILES | ClC(=O)c1ccccc1 | ||
| InChI | 1/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H | ||
| InChIKey | PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | VTY8706W36 | ||
| ChEMBL | CHEMBL2260719 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H5ClO | ||
| Moláris tömeg | 140,57 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 1,21 g/ml (folyadék) | ||
| Olvadáspont | -1 °C | ||
| Forráspont | 197,2 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | reagál | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | Oxford MSDS | ||
| EU osztályozás |  C  T
| ||
| R mondatok | R34 | ||
| S mondatok | (S1/2) S26 S45 | ||
| Lobbanáspont | 72 °C | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | benzoesav, benzaldehid | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A benzoil-klorid szerves klórvegyület, képlete C6H5COCl. Színtelen, ingerlő szagú, füstölgő folyadék. Főként szerves peroxidok előállításához használják, de más vegyületek, például festékek, parfümök, gyógyszerek és műanyagok gyártása során is használják.
Előállítása
[szerkesztés]A benzoil-kloridot benzotrikloridból állítják elő víz vagy benzoesav felhasználásával:[1]
- C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
- C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
Más savkloridokhoz hasonlóan előállítható a megfelelő karbonsavból klórozószer, például foszfor-pentaklorid vagy tionil-klorid segítségével. Elsőként benzoesav klórgázzal történő reakciójával állították elő.[2]
Reakciói
[szerkesztés]A benzoil-klorid tipikus savklorid. Alkoholokkal és aminokkal a megfelelő észterek, illetve amidok keletkezése közben reagál. Arénekkel Friedel–Crafts-acilezési reakcióba lép, melynek során benzofenon-származék keletkezik. Vízzel reagálva hidrogén-kloriddá és benzoesavvá alakul:
- C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl
Nátrium-peroxiddal benzoil-peroxid és nátrium-klorid keletkezése közben reagál:[forrás?]
- 2 C6H5COCl + Na2O2 → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a03_555
- ↑ Friedrich Wöhler, Justus von Liebig (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie 3 (3), 249–282. o. DOI:10.1002/jlac.18320030302.
Hivatkozások
[szerkesztés]