Benzoil-klorid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Benzoil-klorid
Benzoyl Chloride.png
benzoil-klorid
Benzoyl-chloride-3D-balls.png Benzoyl-chloride-3D-vdW.png
IUPAC-név benzoil-klorid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 98-88-4
PubChem 7412
ChemSpider 7134
KEGG C19168
RTECS szám DM6600000
StdInChIKey PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H5ClO
Moláris tömeg 140,57 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,21 g/ml (folyadék)
Olvadáspont -1 °C
Forráspont 197,2 °C
Oldhatóság (vízben) reagál
Veszélyek
MSDS Oxford MSDS
EU osztályozás Korrozív C Mérgező T
R mondatok R34
S mondatok (S1/2) S26 S45
Lobbanáspont 72 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek benzoesav, benzaldehid
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A benzoil-klorid szerves klórvegyület, képlete C6H5COCl. Színtelen, ingerlő szagú, füstölgő folyadék. Főként szerves peroxidok előállításához használják, de más vegyületek, például festékek, parfümök, gyógyszerek és műanyagok gyártása során is használják.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A benzoil-kloridot benzotrikloridból állítják elő víz vagy benzoesav felhasználásával:[1]

C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl

Más savkloridokhoz hasonlóan előállítható a megfelelő karbonsavból klórozószer, például foszfor-pentaklorid vagy tionil-klorid segítségével. Elsőként benzoesav klórgázzal történő reakciójával állították elő.[2]

Reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A benzoil-klorid tipikus savklorid. Alkoholokkal és aminokkal a megfelelő észterek, illetve amidok keletkezése közben reagál. Arénekkel Friedel–Crafts-acilezési reakcióba lép, melynek során benzofenon-származék keletkezik. Vízzel reagálva hidrogén-kloriddá és benzoesavvá alakul:

C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl

Nátrium-peroxiddal benzoil-peroxid és nátrium-klorid keletkezése közben reagál:[forrás?]

2 C6H5COCl + Na2O2 → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_555
  2. Friedrich Wöhler, Justus von Liebig (1832.). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie 3 (3), 249–282. o. DOI:10.1002/jlac.18320030302.  

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]


Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]