Anilin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Anilin
Aniline.svg Aniline-3D-vdW.png
IUPAC-név Anilin
Más nevek Fenil-amin
Amino-benzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 62-53-3
SMILES
Nc1ccccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H7N
Moláris tömeg 93,13 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,0217 g/ml (folyadék) (20 °C)[1]
Olvadáspont ‒6,3 °C
Forráspont 184,13 °C
Oldhatóság (vízben) 3,6 g/100 ml (18 °C)
Savasság (pKa) kb. 27
Lúgosság (pKb) 9,42
Viszkozitás 3,71 cP (25 °C)
Veszélyek
EU osztályozás toxikus (T)
környezetkárosító (N)[2]
karcinogén (3. kat)
mutagén (3. kat)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
R mondatok R23/24/25, R40, R41,
R43, R48/23/24/25,
R68, R50[2]
S mondatok (S1/2), S26, S27,
S36/37/39, S45,
S46, S61, S63[2]
LD50 250 mg/kg (patkány, szájon át)[3]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Fenil-hidrazin
Nitrozo-benzol
Nitro-benzol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az anilin (más néven: fenil-amin vagy aminobenzol) az aminok csoportjába tartozó, nitrogéntartalmú aromás szerves vegyület. Összegképlete C6H5NH2. Színtelen, jellegzetes szagú, olajszerű folyadék, enyhén csípős íze van. Igen kevéssé vízoldható, 18 °C-on 100 g víz 3,6 g anilint old fel. Ezzel szemben minden arányban elegyedik sok szerves oldószerrel, például etanollal, dietil-éterrel, szén-diszulfiddal. Mérgező hatású vegyület.

Története, felfedezése[szerkesztés]

A szanszkrit nila szó kéket, a nili indigót jelent. Innen került először az arab nyelvbe al-nil, majd a portugálba anil alakban.

Először egy német falusi gyógyszerész, Otto Unverdorben állította elő 1826-ban úgy, hogy az indigót mésszel hevítette, mert kíváncsi volt annak összetételére. A kidesztillált halványsárga folyadékot előbb lúggal, majd – mivel ez nem vezetett eredményre – kénsavval kezelte. Utóbbitól a folyadék szép, hófehér kristályokká változott át, ezért Unverdorben kirisztallinnak nevezte el. A desztillátumból szenet, hidrogént és nitrogént mutatott ki. Eredményeit Poggendorffs Annale-ban jelentette meg, majd abbahagyta a munkát, mivel primitív eszközeivel és hiányos tudásával nem juthatott tovább.[4] Az anilin nevet (az indigót jelentő portugál anil szóból) Carl Julius Fritzsche, a szentpétervári akadémia professzora adta neki 1841-ben.[5] Fritzsche a Liebig's Annalenben, valamint a Journal für practische Chemie 1840-es évfolyamában ismertette, hogy az indigót lúgos közegben desztillálva egy átlátszó, színtelen, jellegzetes szagú folyadékot kapott. Az ismeretlen anyag összetételét égetéssel próbálta meghatározni, és 77,92% szén, 7,25% hidrogén és 14,83% nitrogén jelenlétét bizonyította, amiből a C12H14N2 összegképletre jutott.

Vele egyidőben Friedlieb Ferdinand Runge (1794–1867) breslaui professzor az akkor még haszontalan mellékterméknek tekintett kőszénkátrányt próbálta a gyakorlatban felhasználhatóvá tenni. A kátrány ledesztillálásából kapott, lakkszerű terméket különféle oldószerekkel kezelte, amivel neki is sikerült elkülönítenie egy színtelen folyadékot, és azt szén- és nitrogéntartalma miatt cianolnak nevezte el. Ennek összegképletét ő is C12H14N2-nek állapította meg, és tulajdonságait is Fritsche által megadottakkal egyezően állapította meg; egyúttal a kőszénkátrányból a fenolt (karbolsavat) is sikerült kinyernie. 1842-ben Szentpéterváron Nyikolaj Nyikolajevics Zinin ugyancsak C12H14N2-nek leírt összetételű és általa benzidamnak nevezett, bázikus jellegű anyaghoz jutott – ő úgy, hogy a mirbánolajat kezelte ammónium-szulfiddal. A helyes összetételt végül August Wilhelm von Hofmann tisztázta, megállapítva az Unverdorben, Runge, Fritsche és Zinin által előállított vegyületek azonosságát.[4]

Az anilinból vörös festékeket először William Henry Perkin állított elő úgy, hogy az anilint kénsavval és kálium-dikromáttal kezelte. Utána más színeket (anilin-fekete, anilin-kék stb.) is sikerült előállítani. Ezek olcsó, erősen színező, tömegesen gyártható anyagoknak bizonyultak — ezzel megvetették a tulajdonképpeni szerves vegyipar alapjait, és kiszorítottak a piacról számos biogén szerves festéket (például a kármint).

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

Az anilin oxidációra érzékeny, ezért a kezdetben színtelen vegyület sárga, majd barna színű lesz, majd elgyantásodik. Az oxidáció során gyakran különféle termékek bonyolult elegye képződik. Lúgos közegben (például klórmészoldattal vagy kálium-permanganáttal) végzett oxidációjának fő termékei a nitrobenzol és az azobenzol. Savas közegben krómsavval vagy klorátokkal végzett oxidációja más irányú, ilyenkor polimolekuláris átalakulási termékek képződnek, ilyen például az anilinfekete. Ezek krómsavas oxidáció hatására lebomlanak.

Gyenge bázis, még a lakmusz színét sem változtatja kékre. Az anilin sói állandó, kristályos vegyületek, de vizes oldatban hidrolizálnak, emiatt az oldat savas kémhatású.

Élettani hatása[szerkesztés]

Mérgező hatású vegyület. Komoly ártalmakat okozhat a gőzeinek rendszeres vagy tartósabb belégzése. Az anilingőzök belégzése kékülést okoz az ujjak hegyén, az ajkakon és a fülön. Fejfájást, émelygést szédülést is kiválthat. Krónikus mérgezés esetén elsősorban az idegrendszerre hat. Felszívódhat a bőrön át is.

Előfordulása[szerkesztés]

Természetes körülmények között a kőszénkátrányban fordul elő. A kőszénkátrány könnyűolaj-párlatának bázisos alkotórésze.

Előállítása[szerkesztés]

Az anilin bár megtalálható a kőszénkátrányban, mégsem abból nyerik ki, ez ugyanis körülményes volna és nem fedezné a szükségleteket. Ehelyett a benzol nitrálásával nyerhető nitrobenzolból indulnak ki. A nitrobenzolt vasforgáccsal és híg sósavval redukálják anilinné. Ezt az eljárást Béchamp-féle eljárásnak nevezik, és már az 1860-as évek óta alkalmazzák anilin gyártására.

Léteznek más eljárások is anilin gyártására, előállítható például klórbenzolból ammóniával (ammonolízis). A klórbenzol csak magas hőmérsékleten (340 °C) és nagy nyomáson reagál vizes ammóniával, de bizonyos katalizátorok jelenlétében enyhébb körülmények közt is lejátszódik a reakció.

Felhasználása[szerkesztés]

Az anilin gyakorlati jelentősége nagy. Az egyik legfontosabb szerves kémiai alapanyag. Nagy mennyiségben alkalmazzák különböző aromás és heterociklusos vegyületek szintézisére. Ezek a vegyületek főként színezékek (például fukszin), gyógyszerek és robbanószerek. A kaucsuk vulkanizálásakor akcelerátorként alkalmazzák. Felhasználják egyes mikroszkópos vizsgálatok alkalmával is, például baktériumok színezésére.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, Boca Raton: CRC Press, pp. 3-28. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
  2. a b c Az anilin (ESIS)[halott link]
  3. Az anilin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 5. (JavaScript szükséges) (németül)
  4. a b Makkay Klára: Mesterséges szerves festékanyagok
  5. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 18. o. ISBN 963 8334 96 7  

Források[szerkesztés]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1-es kötet
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret

További információk[szerkesztés]

Commons:Category:Aniline
A Wikimédia Commons tartalmaz Anilin témájú médiaállományokat.