Nitrozobenzol
| Nitrozobenzol | |
 szerkezeti képlet | |
 pálcikamodell | |
| IUPAC-név | nitrozobenzol |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 586-96-9 |
| PubChem | 11473 |
| ChemSpider | 10989 |
| EINECS-szám | 209-591-1 |
| KEGG | C06876 |
| ChEBI | 27986 |
| RTECS szám | DA6497525 |
| SMILES | O=Nc1ccccc1 |
| InChI | 1/C6H5NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H |
| InChIKey | NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 605688 |
| UNII | ZI9W9E8G2Z |
| ChEMBL | 98797 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C6H5NO |
| Moláris tömeg | 107,11 g/mol |
| Megjelenés | színtelen, szilárd |
| Olvadáspont | 65–69 °C |
| Forráspont | 59 °C |
| Oldhatóság (vízben) | kicsi |
| Oldhatóság (egyéb oldószerek) | szerves oldószerekben oldódik |
| Kristályszerkezet | |
| Molekulaforma | sp2 N |
| Veszélyek | |
| Főbb veszélyek | mérgező |
| R mondatok | R20/21–R25 |
| S mondatok | S26–S36/37–S45 |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A nitrozobenzol szerves vegyület, képlete C6H5NO. Diamágneses molekula, dimerjével egyensúlyban létezik.
Előállítása
[szerkesztés]Elsőként Adolf von Baeyer állította elő difenilhigany és nitrozil-bromid reakciójával:[1]
- (C6H5)2Hg + BrNO → C6H5NO + C6H5HgBr
A modern szintézis során nitrobenzolt redukálnak fenilhidroxilaminná (C6H5NHOH), amelyet aztán nátrium-dikromáttal (Na2Cr2O7) oxidálnak.[2]
Előállítható anilinből is, peroxo-monokénsavval (Caro-sav) végzett oxidációval.[3] Az így kapott terméket általában vízgőzdesztillációval tisztítják, melynek során zöld anyagként jut át a szedőbe, és színtelen anyaggá dermed.
Jellemző reakciói
[szerkesztés]Diénekkel Diels–Alder-reakcióba lép,[4] anilinekkel kondenzációs reakcióban azobenzol származékokat ad, ezt Mills-reakciónak nevezik.[5] Redukciójával anilin keletkezik.
Legjellemzőbb reakciója, hogy aktív metiléncsoportot tartalmazó vegyületekkel, például malonészterekkel vagy benzil-cianiddal kondenzációs reakcióba lép. Benzilcianidedal (PhCH2CN) például (PhC(CN)=NPh) imin keletkezik, ez az Ehrlich–Sachs-reakció:[6]
- Ph–CH2-CN + Ph–NO → Ph–CH(CN)–N(OH)–Ph (oxiaminálási adduktum) → PhC(CN)=N–Ph
Néha az aktív metiléncsoportot tartalmazó vegyületekkel végzett kondenzáció O-nitrozo-aldol reakcióterméket eredményez:[7]
- R–CH2-CHO + Ph–NO → R–CH(CHO)–O–NHPh (aminoxilálási adduktum)
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ Baeyer, A. (1874).
- ↑ G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1955).
- ↑ H. Caro (1898).
- ↑ H. Yamamoto, N. Momiyama "Rich Chemistry of Nitroso Compounds" Chemical Communications 2005, pp.3514–25.
- ↑ H. D. Anspon (1955). "p-Phenylazobenzoic Acid".
- ↑ H. Feuer.
- ↑ "Asymmetric O− and N− Nitroso Aldol Reaction – an efficient access to a-oxy and a-amino carbonyl compound" (PDF).
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Nitrosobenzene című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.