Piperazin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Piperazin[1]
Piperazine Structural Formula V1.svg Piperazine-3D-balls-B.png
IUPAC-név piperazin
Más nevek hexahidropirazin; piperazidin; dietilén-diamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 110-85-0
PubChem 4837
ChemSpider 13835459
DrugBank DB00592
KEGG D00807
ChEBI 28568
ATC kód P02CB01
Gyógyszer szabadnév piperazine
SMILES
C1CNCCN1
InChI
1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
StdInChIKey GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N
UNII 1RTM4PAL0V
ChEMBL 1412
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H10N2
Moláris tömeg 86,14 g/mol
Megjelenés fehér kristály
Sűrűség 1,1 g/cm³
Olvadáspont 106 °C
Forráspont 146 °C
Oldhatóság (vízben) 150 g/l (20 °C-on)
Savasság (pKa) 9,8
Lúgosság (pKb) 4,19[2]
Farmakokinetikai adatok
Fehérjekötés 60–70%
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas anyag Xn
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
R mondatok R34 R42/43 R52 R62 R63
Lobbanáspont 65 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek pirazin, piperidin
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A piperazin telített heterogyűrűs vegyület. Féreghajtó gyógyszerként és gázmosókban használják. Származékai között számos fontos vegyület – elsősorban gyógyszer – található.

Fizikai/kémiai tulajdonságok[szerkesztés]

Színtelen, sós ízű, erősen higroszkópos pikkely alakú kristályok. Vízben, alkoholban, glikolokban oldódik, éterben nem. Erős bázis. Savakkal jól kristályosodó sókat képez, melyek enyhén savas kémhatásúak. Megköti a levegő szén-dioxidját. Hidrátja 6 vízmolekulát tartalmaz.

LD50-értékek (mg/tskg):

  • patkány, szájon át: 2,600
  • nyúl, bőrön át: 8,300
  • ember, szájon át: 5000 mg/tskg. A túladagolás izomfáradságot és -görcsöket, valamint légzési nehézséget okoz.

Előállítás[szerkesztés]

Etilén-dikloridból(en) ammóniával:

2 CH2Cl—CH2Cl + 6 NH3Piperazine structure.svg + 4 NH4Cl

Etilén-diaminból(en):

2 NH2—CH2−CH2−NH2Piperazine structure.svg + 2 NH3

Etanol-aminból(en):

2 NH2—CH2−CH2−OH → Piperazine structure.svg + 2 H2O

Felhasználás[szerkesztés]

Közbenső termék korróziógátlók, rovarirtók, kaucsuk segédanyagok, vulkanizációs gyorsítók, poliamid gyanták és poliolok előállításakor. Katalizálja a poliuretánok képződését (például a poliuretán habokét).

Számos gyógyszer előállításához használják: ofloxacin és más kinolon(en) típusú antibiotikumok, fenotiazinok (nyugtatók, elmebaj elleni szerek), (főleg az állatgyógyászatban használt) féreghajtók, de ide tartozik a Viagra is.

A kromatográfiában tisztításra, és keverékek pH-alapú elválasztására használják.[3]

Féreghajtó gyógyszer[szerkesztés]

Orsógiliszta (Ascaris lumbricoides) és az Enterobius vermicularis nevű fonalféreg ellenszere. Csökkenti a féreg izmainak acetilkolinra adott reakcióját az ideg–izom ingerületáttevődésnél, amitől az nem tud megtapadni a bél falán. Ezen kívül kötődik a parazita izmainak sejthártyáiban levő GABA-receptorokhoz(en), amivel túlpolarizálja az idegvégződéseket. Ettől a parazita izmai elernyednek, és az megbénul. A bénult parazitát a normál bélmozgás élve távolítja el a szervezetből.

A piperazint 1950 óta alkalmazzák az állatgyógyászatban. Embereknek (elsősorban gyermekeknek) a 19. század vége óta adták, és néha még ma is használják, ha az újabb szerek valamiért nem elég hatékonyak. Legnagyobbrészt változatlanul ürül a vizelettel, de kis mennyiségben nitrozo-piperazint, és nyomokban N,N'-dinitrozopiperazint is kimutattak azoknál, akik szedték. A piperazin fennmaradó részének a sorsa ismeretlen.

Allergiás reakciókat válthat ki a bőrön és a nyálkahártyákon, ezért szorult vissza a használata. További mellékhatások, melyek a kísérletek során csak néhány gyermekeknél jelentkezett: csalánkiütés, hányinger, hasmenés.

A piperazin igen kevéssé toxikus. Nem mutagén; rákot csak nátrium-nitrit egyidejű adása esetén okozott állatkísérletekben. (A nitrozo-piperazin nitritek hatására keletkezik.)

Szájon át kedd szedni tabletta, kapszula vagy „kanalas orvosság” formájában, vagy inhalációval (belélegzéssel). Az adagja szájon át 22–66 mg/tskg (vízmentes piperazinnal számítva) egy hétig, majd egy hét szünet után újabb egy hétig.

A piperazin igen sok gyógyszerkészítményben megtalálható önállóan, hidrát és sók formájában (leggyakrabban adipát, citrát és hidroklorid) és kombinációkban is.[4] Magyarországon nincs forgalomban.[5] A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben három néven hivatalos:

Piperazin-adipát Piperazini adipas
Piperazin-citrát Piperazini citras
Piperazin-hidrát Piperazini hydricum

Gázkezelés[szerkesztés]

A piperazint gázkezelőkben metil-dietanolaminnal(en) együtt szén-dioxid eltávolítására használják. A piperazin gyorsan megköti a szén-dioxidot (karbamát vagy dikarbamát keletkezik). A karbamátszint növekedésével a piperazin átadja a szén-dioxidot az MDEA-nak, és ezzel képessé válik újabb CO2-molekula felvételére.

Az MDEA-t eredetileg kén-hidrogén eltávolítására fejlesztették ki. Bár képes felvenni a gáz szén-dioxidtartalmának egy részét, sohasem szánták erre a célra. Piperazinnal való kombinálása számos előnnyel jár a többi szén-dioxid-tisztító eljárással szemben:[6] nagyobb tisztaságú gáz állítható elő, a gázmosó berendezésben kisebb keringtetési sebesség szükséges, és kevesebb hő keletkezik.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Merck Index, 11th Edition, 7431.
  2. a b c Merck Index, 11th Edition, 7431
  3. Piperazine (CAS 110-85-0) (Santa Cruz Biotechnology)
  4. Piperazine (Drugs-About.com)
  5. Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.
  6. Pl. etanol-amin(en), dietanol-amin(en) vagy metil-etil-amin (ChemSpider)

Források[szerkesztés]