Etanolamin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez


Etanolamin
Ethanolamine-2D-skeletal-B.png
Ethanolamine 3D spacefill.png
Más nevek 2-aminoetanol
2-amino-1-etanol
etanol-amin (nem javasolt[1])
monoetanol-amin
β-aminoetanol
β-hidroxietil-amin
β-aminoetil-alkohol
glicinol
olamin
etilol-amin
2-hidroxietil-amin
kolamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 141-43-5
PubChem 700
ChemSpider 13835336
EINECS-szám 205-483-3
DrugBank DB03994
KEGG D05074
ChEBI 16000
RTECS szám KJ5775000
SMILES
C(CO)N
InChI
1/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2
StdInChIKey HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N
UNII 5KV86114PT
ChEMBL 104943
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H7NO
Moláris tömeg 61,08 g/mol
Megjelenés viszkózus, színtelen folyadék
Szag kellemetlen, ammóniaszerű
Sűrűség 1,0117 g/cm3
Olvadáspont 10,3 °C
Forráspont 170 °C
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Savasság (pKa) 9,50[2]
Törésmutató (nD) 1,4539 (20 °C)[4]
Gőznyomás 64 Pa (20 °C)[3]
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
Robbanási határ 5,5–17%
PEL TWA: 3 ppm (6 mg/m3)[6]
LD50 3320 mg/kg (patkány, szájon át)

620 mg/kg (tengeri malac, szájon át)
2050 mg/kg (patkány, szájon át)
1475 mg/kg (egér, szájon át)
1000 mg/kg (nyúl, szájon át)
700 mg/kg (egér, szájon át)
1720–1970 mg/kg (patkány, szájon át)[7]

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az etanol-amin (2-amino-etanol, monoetanol-amin) szerves vegyület, képlete HOCH2CH2NH2. Molekulája bifunkciós, primer amin és primer alkohol (a hidroxilcsoport miatt). Színtelen, viszkózus folyadék, szaga az ammóniára emlékeztet.[8] Származékai a természetben széles körben elterjedtek, ilyenek például a lipidek.

Az etanol-aminok az amino-alkoholok egyik csoportját alkotják. Az antihisztaminok egyik osztályát etanol-aminoknak nevezik, ebbe tartozik a karbinoxamin, klemasztin, dimenhidrinát, difenhidramin és doxilamin.[9]

Ipari előállítása[szerkesztés]

Etilén-oxid és ammónia vizes oldatának reagáltatásával állítják elő, a reakció során dietanol-amin és trietanol-amin is keletkezik. A termékek aránya a reaktánsok mennyiségének változtatásával szabályozható.

Reaction of ethylene oxide with ammonia.png

Biokémia[szerkesztés]

Bioszintézise a szerin dekarboxilezésével történik:[10]

HOCH2CH(CO2H)NH2 → HOCH2CH2NH2 + CO2

Az etanol-amin a foszfolipidek – a biológiai membránokban (elsősorban a prokariótákban) – második leggyakoribb fejcsoportja, ilyen például a például a foszfatidiletanol-amin. A CB1 receptorra ható hírvivő molekulákban is – például a palmitoil-etanolamidban – megtalálható.[11]

Felhasználása[szerkesztés]

Az etanol-amint gyakran monoetanol-aminnak vagy MEA-nak nevezik, hogy megkülönböztessék a dietanol-amintól (DEA) és trietanol-amintól (TEA). Detergensek, emulgeáló- és polírozószerek, gyógyszerek, korrózióvédők és kémiai intermedierek alapanyagaként használják.[8]

Például etanol-amin és ammónia reakciójában etilén-diamin keletkezik, mely a gyakran használt kelátképző, az EDTA prekurzora.[12]

En from ethanolamine.png

Gázmosás[szerkesztés]

Más aminokhoz hasonlóan a monoetanol-amin is gyenge bázis, mely tulajdonságát kihasználják a gázmosásban. A monoetanol-aminok nagyon hatékonyan meg tudják kötni a kőszén, metán és biomassza égetéséből származó füstgázok szén-dioxid-tartalmát (CO2). A szén-dioxid monoetanol-aminnal történő megkötését a tengeralattjárókon is használják a levegő regenerálására.

A MEA vizes oldatát mosófolyadékként használják az aminkezelőkben. Ezzel az eljárással például szén-dioxidot (CO2) és H2S-t távolítanak el különféle gázokból, például füstgázokból vagy savanyú földgázból.[13] A MEA ionizálja az oldott savas vegyületeket, így azok polárissá és sokkal jobban oldódóvá válnak.

A MEA mosóoldat újrahasznosítható egy visszanyerő egység beiktatásával. Melegítés hatására a MEA-ból, mint gyenge bázisból felszabadul az oldott H2S vagy CO2 gáz, így tiszta MEA oldat keletkezik.[12][14]

További felhasználásai[szerkesztés]

Gyógyszerkészítményekben elsősorban pufferként vagy emulziók készítéséhez használják. Kozmetikumokban pH-szabályozóként használható.[15]

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 649, 717. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. május 25.). ISBN 978-0-85404-182-4 „For example, the name ‘ethanolamine’, which is still widely used, is badly constructed because of the presence of two suffixes; it is not an alternative to the preferred IUPAC name, ‘2-aminoethan-1-ol’.” 
  2. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  3. Ethanolamine MSDS. Acros Organics. [2011. július 15-i dátummal az eredetiből archiválva].
  4. (1940) „Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions”. Journal of the American Chemical Society 62 (8), 1943–1944. o. DOI:10.1021/ja01865a009.  
  5. a b c Sigma-Aldrich Co., Ethanolamine product no. 411000. Retrieved on 2018-05-24.
  6. a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0256. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  7. Ethanolamine. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  8. a b Ethanolamines and Propanolamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a10_001 (2002) 
  9. Cough, Cold, and Allergy Preparation Toxicity az eMedicine oldalán
  10. Archivált másolat. [2012. augusztus 21-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. október 23.)
  11. (2001) „Antinociceptive activity of the endogenous fatty acid amide, palmitylethanolamide”. European Journal of Pharmacology 419 (2–3), 191–8. o. DOI:10.1016/S0014-2999(01)00988-8. PMID 11426841.  
  12. a b Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene, Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH, 159–161. o. (2003). ISBN 3-527-30578-5 
  13. http://www.nap.edu/openbook.php?record_id=11170Sablon:Full citation needed
  14. Ethanolamine. Occupational Safety & Health Administration. [2013. május 3-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. október 23.)
  15. Carrasco, F.. Ingredientes Cosméticos, Diccionario de Ingredientes Cosméticos 4ª Ed. www.imagenpersonal.net, 306. o. (2009). ISBN 978-84-613-4979-1 

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethanolamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.