Tiazol
| Tiazol | |||
 | |||
 | |||
| |||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 288-47-1 | ||
| PubChem | 9256 | ||
| ChemSpider | 8899 | ||
| EINECS-szám | 206-021-3 | ||
| ChEBI | 43732 | ||
| SMILES | n1cscc1 | ||
| InChIKey | FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 103852 | ||
| Gmelin | 2172 | ||
| UNII | 320RCW8PEF | ||
| ChEMBL | CHEMBL15605 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H3NS | ||
| Moláris tömeg | 85,12 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen vagy halványsárga, gyúlékony, piridinre emlékeztető szagú folyadék. | ||
| Sűrűség | 1,198 g/cm³ | ||
| Forráspont | 116-118 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | Rosszul oldódik | ||
| Oldhatóság (más oldószerekben) | Alkoholban, éterben jól oldódik | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | Ártalmas (Xn)[1] | ||
| R mondatok | R10, R22, R36/37/38[1] | ||
| S mondatok | S26-S36/37[1] | ||
| Lobbanáspont | 22 °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A tiazol (vagy pontosabb nevén 1,3-tiazol) egy öttagú gyűrűt tartalmazó heteroaromás (aromás heterociklusos) vegyület. A gyűrűje egy nitrogén és egy kénatomot tartalmaz. Az azolok közé tartozik (az azolok olyan több heteroatomot tartalmazó vegyületek, amelyikben legalább az egyik heteroatom nitrogén). A tiazol színtelen folyadék, szaga a piridinére emlékeztet. A tiazolnak és származékainak közel áll a forráspontja a piridin illetve a piridinszármazékok forráspontjához. A két vegyületcsoport hasonlósága olyan, mint a tioféné és a benzolé.
Jelentősége
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A tiazol fontos heteroaromás alapvegyület, több származékának is van gyakorlati vagy biológiai jelentősége. Fontos tiazolszármazék a B1 vitamin (más néven tiamin vagy aneurin). Szintén a tiazol származékai a szulfatiazolok, ezek bakteriosztatikus hatású gyógyszerek. β-laktámgyűrűvel kondenzált telített tiazolidingyűrűt tartalmaznak a penicillinek.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A tiazol a tercier aminokhoz hasonló bázis. Savakkal kristályos sókat képez, a hidrokloridjának (sósavas sójának) olvadáspontja 138 °C. Alkil-halogenidek hatására kvaterner tiazoliumsókká alakul, amelyek kristályos vegyületek. A tiazol és származékai aromás jellegű vegyületek, erre utalnak a vegyületek szubsztitúciós reakciói és a tiazolgyűrű nagy stabilitása. A gyűrű nagy stabilitását mutatja, hogy a tiazolszármazékok oldalláncai salétromsavval karboxilcsoporttá oxidálhatóak anélkül, hogy a gyűrű elhasadna. A tiazolgyűrű savas közegben végzett redukciónak és katalitikus hidrogénezésnek is. Ennek viszont főként nem az aromás jelleg az oka, a tiazol (ahogy az azolok és a kénvegyületek) erős katalizátorméreg. A piridinhez hasonlóan hajlamosabb nukleofil, mint elektrofil szubsztitúciókra. A nukleofil szubsztitúciók a 2-es helyzetű szénatomon következnek be, mert ott az elektronsűrűség kicsi. A kvaterner tiazoliumsókban a gyűrű még érzékenyebb nukleofil reagensekre, a kvaterner tiazoliumsók gyűrűje már híg lúgok hatására is felnyílik. Az elektrofil szubsztitúciók csak nehezen, nagyon erélyes behatásra mennek végbe.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A tiazol (az alapvegyület) előállítható klór-acetaldehidből tiohangyasav-amiddal (tioformamiddal) enyhe melegítéssel. A tiazolszármazékoknak többféle szintézise létezik. 2-amino-tiazolok képződnek például tiokarbamid és α-halogénezett oxovegyületek reakciójában.
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
- Bot György: A szerves kémia alapjai
Hivatkozások
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 3 A tiazol biztonsági adatlapja (alfa-aesar)[halott link] (németül)
