Tiokarbamid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Tiokarbamid
Thioharnstoff.svg Thiourea-3D-vdW.png
IUPAC-név tiokarbamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 62-56-6
PubChem 2723790
SMILES
C(=S)(N)N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH4N2S
Moláris tömeg 76,12 g/mol
Megjelenés színtelen, kristályos por
Sűrűség 1,405 g/cm3, 20 °C-on[1]
Olvadáspont 176-178 °C[1]
Forráspont bomlik[1]
Oldhatóság (vízben) 137 g/l 20°C-on[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)
Veszélyes a környezetre (N)[1]
R mondatok R22, R40, R51/53, R63[1]
S mondatok (S2), S36/37, S61[1]
LD50 125 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Karbamid
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A tiokarbamid egy szerves vegyület. A karbamiddal analóg kénvegyület. Összegképlete CH4N2S. Színtelen, rombos szerkezetű kristályokat alkot. Keserű ízű. Alkoholban jól, éterben rosszul oldódik.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

A tiokarbamid kémiai tulajdonságai a karbamid kémiai tulajdonságaira emlékeztetnek. A karbamidhoz hasonlóan két tautomer alakja van, létezhet izotiokarbamid-alakban is. A tiokarbamid zárványvegyületeket képezhet (akárcsak a karbamid). Savakkal sóképződés közben reagál. Acilezett származékai is ismertek, ezek a tioureidek.

Előállítása[szerkesztés]

A tiokarbamid előállítható ammónium-tiocianát 170 °C-ra hevítésével. Ez a folyamat megfordítható, egyensúlyra vezet. Az egyensúlyi keverék csak 25% tiokarbamidot tartalmaz.

Az ammónium-tiocianát átalakulása tiokarbamiddá megfordítható folyamat

Előállítható kén-hidrogén és ciánamid addíciós reakciójával is, ennek a módszernek a hozama jobb.

Felhasználása[szerkesztés]

A tiokarbamidot főként heterociklusos vegyületek szintézisénél alkalmazzák. A tiokarbamidból gyártott vegyületek között sok fontos gyógyszer és festék található.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. ^ a b c d e f g h A tiokarbamid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 20. (JavaScript szükséges) (németül)

Források[szerkesztés]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I-1-es kötet
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 4. kötet, 659. oldal. ISBN 9631032698