Pirazol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Pirazol
Pyrazole numbering.png Pyrazole3d.png
IUPAC-név Pirazol
Más nevek 1,2-diazol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 288-13-1
SMILES
C1=CC=NN1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H4N2
Moláris tömeg 68,7 g/mol
Megjelenés Színtelen, kristályos vegyület
Olvadáspont 66-70 °C
Forráspont 168-188 °C
Oldhatóság (vízben) Jól oldódik
Oldhatóság (más oldószerekben) szerves oldószerekben is jól oldódik
Veszélyek
Főbb veszélyek Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R22, R36/38[1]
S mondatok nincs S-mondat[1]
LD50 1010 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek imidazol, izooxazol, izotiazol, oxazol, tiazol, pirrol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A pirazol öttagú gyűrűt tartalmazó heteroaromás (aromás heterociklusos) vegyület. A gyűrűjében két nitrogénatomot tartalmaz, az egyikhez hidrogén kapcsolódik. A diazolok közé tartozik (A diazolok a két nitrogénatomot tartalmazó, öttagú gyűrűs heteroaromás vegyületek). Színtelen, szilárd vegyület, gyengén piridinszagú. Íze keserű. A forráspontja magas (187 °C), ez azzal magyarázható, hogy a pirazolmolekulákból intermolekuláris hidrogénkötésekkel dimerek képződnek. Nagyon jól oldódik vízben és sok szerves oldószerben. A pirazol és a pirazolgyűrűt tartalmazó vegyületek a természetben nem fordulnak elő, de szintetikusan előállított származékai között gyakorlati jelentőséggel rendelkező vegyületek, festékek (például az azofestékek közé tartozó tartrazin) és gyógyszerek találhatók.

Története[szerkesztés]

A pirazol és származékai a természetben nem találhatók meg, az első pirazolszármazékot (a dihidro-ketopirazol, vagy más néven pirazolon egyik származékát) 1883-ban sikerült előállítani. Az alapvegyület szintézisét csak néhány évvel később (1889-ben) tudták megvalósítani.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

A pirazol amfoter vegyület. Gyenge bázis (pKb-jének értéke 11,5), savakkal sókat képez, de sói könnyen hidrolizálnak. Savi jellege még gyengébb, mint bázisos jellege (pKs-ének értéke körülbelül 14). A gyűrűben található imino- (-NH-) csoport hidrogénatomja káliummmal vagy kálium-hidroxidos ömlesztéssel kicserélhető. Aromás jellegű vegyület. Aromás jellegére utal, hogy gyűrűje igen stabil, ellenáll hőnek, redukáló- és oxidálószereknek. Az alifás oldalláncot tartalmazó pirrolszármazékok oldalláncai krómsavval vagy kálium-permanganáttal karboxilcsoporttá oxidálhatók, anélkül, hogy a gyűrű felnyílna. Aromás jellege folytán jellemzőek rá az aromás elektrofil szubsztitúciók, de ezek lassabban mennek végbe, mint a pirrol esetében. A szubsztituensek 4-es helyzetbe épülnek be. A nitrálása például csak erélyes behatásra megy végbe.

Előállítása[szerkesztés]

A diazometán híg éteres oldatába acetilént vezetve könnyen pirazol képződik. Ez lényegében egy addíciós reakció. A pirrolgyűrű két szomszédos nitrogénatomját hidrazinnal is be lehet építeni. Hidrazinból és α,β-helyzetű háromszoros szén-szén kötést tartalmazó oxovegyületekből is képződhet pirazol, illetve pirazolszármazékok. Maga a pirazol ezzel a módszerrel előállítható propargilaldehid acetáljából a hidrazin szulfátjával.

Források[szerkesztés]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
  • Kovács Kámán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
  • Bot György: A szerves kémia alapjai

Lásd még[szerkesztés]