Diazometán
| Diazometán | |
 diazometán | |
| |
 2 dimenziós szerkezet | |
| IUPAC-név | diazometán |
| Kémiai azonosítók | |
| PubChem | 9550 |
| ChemSpider | 9176 |
| EINECS-szám | 206-382-7 |
| KEGG | C19387 |
| ChEBI | 73716 |
| RTECS szám | PA7000000 |
| InChIKey | YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 102415 |
| UNII | 60A625P70P |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | CH2N2 |
| Moláris tömeg | 42,04 g/mol |
| Megjelenés | sárga színű gáz |
| Szag | dohos |
| Sűrűség | 1,4 (levegő=1) |
| Olvadáspont | −145 °C |
| Forráspont | −23 °C |
| Oldhatóság (vízben) | hidrolizál[1] |
| Kristályszerkezet | |
| Molekulaforma | lineáris C=N=N |
| Dipólusmomentum | poláris |
| Veszélyek | |
| Főbb veszélyek | mérgező és robbanékony |
| NFPA 704 |  3
4
3
|
| R mondatok | R12 R19 R22 R66 R67 |
| S mondatok | S9 S16 S29 S33 |
| PEL | TWA 0,2 ppm (0.4 mg/m³) |
| Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. | |
A diazometán a legegyszerűbb diazovegyület, képlete CH2N2. Szobahőmérsékleten, tiszta állapotban nagyon reakcióképes, mérgező sárga gáz. Nagy reakciókészsége miatt legtöbbször éteres oldatában használják fel. A diazometán ideális metilezőszer, készségesen reagál a mozgékony protont tartalmazó vegyületekkel, például karbonsavakkal vagy fenolokkal.
Előállítás
[szerkesztés]A diazometánt többnyire N-metil-N-nitrozokarbamidból állítják elő lúggal.
Felhasználás
[szerkesztés]Biztonsági okokból a diazometánt mindig éteres oldatában használják fel, és közvetlenül a felhasználás előtt állítják elő. Karbonsavakból diazometánnal metil-észterek készíthetők gondot okozó melléktermék képződése nélkül, mert a keletkező nitrogéngáz elszáll, így nem szennyezi a terméket. Az átalakulás úgy értelmezhető, hogy a diazometán szénatomja protonálódik, így diazóniumion képződik. Minthogy a nem aromás diazóniumionok rendkívül bomlékonyak, azonnali nitrogénvesztés történik és metilkation keletkezik. Ez a karbonsavanionhoz kapcsolódva adja az észtert. A diazometán aldehidekkel is reagál a megfelelő keton és nitrogénmolekula képződése mellett (Buchner–Curtius–Schlotterbeck-reakció).[2][3]
Alkohollal vagy fenollal bór-trifluorid jelenlétében való reakciójakor metil-éterek állíthatók elő.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ ICSC 1256 - DIAZOMETHANE
- ↑ Buchner, E. (1885). „Synthese von Ketonsäureäthern aus Aldehyden und Diazoessigäther”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 18, 2371–2377. o. DOI:10.1002/cber.188501802118.
- ↑ Schlotterbeck, F. (1907). „The conversion of aldehydes and ketones through diazomethane”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 40, 479–483. o. DOI:10.1002/cber.19070400179.
Források
[szerkesztés]- Furka Árpád: Szerves kémia, Tankönyvkiadó, Budapest., 1988. ISBN 963 18 1258 8
