Diazometán
Diazometán | |
![]() diazometán | |
![]() | |
![]() 2 dimenziós szerkezet | |
IUPAC-név | diazometán |
Kémiai azonosítók | |
PubChem | 9550 |
ChemSpider | 9176 |
EINECS-szám | 206-382-7 |
KEGG | C19387 |
ChEBI | 73716 |
RTECS szám | PA7000000 |
InChIKey | YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N |
Beilstein | 102415 |
UNII | 60A625P70P |
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
Kémiai képlet | CH2N2 |
Moláris tömeg | 42,04 g/mol |
Megjelenés | sárga színű gáz |
Szag | dohos |
Sűrűség | 1,4 (levegő=1) |
Olvadáspont | −145 °C |
Forráspont | −23 °C |
Oldhatóság (vízben) | hidrolizál[1] |
Kristályszerkezet | |
Molekulaforma | lineáris C=N=N |
Dipólusmomentum | poláris |
Veszélyek | |
Főbb veszélyek | mérgező és robbanékony |
NFPA 704 | |
R mondatok | R12 R19 R22 R66 R67 |
S mondatok | S9 S16 S29 S33 |
PEL | TWA 0,2 ppm (0.4 mg/m³) |
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. |
A diazometán a legegyszerűbb diazovegyület, képlete CH2N2. Szobahőmérsékleten, tiszta állapotban nagyon reakcióképes, mérgező sárga gáz. Nagy reakciókészsége miatt legtöbbször éteres oldatában használják fel. A diazometán ideális metilezőszer, készségesen reagál a mozgékony protont tartalmazó vegyületekkel, például karbonsavakkal vagy fenolokkal.
Előállítás
[szerkesztés]A diazometánt többnyire N-metil-N-nitrozokarbamidból állítják elő lúggal.
Felhasználás
[szerkesztés]Biztonsági okokból a diazometánt mindig éteres oldatában használják fel, és közvetlenül a felhasználás előtt állítják elő. Karbonsavakból diazometánnal metil-észterek készíthetők gondot okozó melléktermék képződése nélkül, mert a keletkező nitrogéngáz elszáll, így nem szennyezi a terméket. Az átalakulás úgy értelmezhető, hogy a diazometán szénatomja protonálódik, így diazóniumion képződik. Minthogy a nem aromás diazóniumionok rendkívül bomlékonyak, azonnali nitrogénvesztés történik és metilkation keletkezik. Ez a karbonsavanionhoz kapcsolódva adja az észtert. A diazometán aldehidekkel is reagál a megfelelő keton és nitrogénmolekula képződése mellett (Buchner–Curtius–Schlotterbeck-reakció).[2][3]

Alkohollal vagy fenollal bór-trifluorid jelenlétében való reakciójakor metil-éterek állíthatók elő.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ ICSC 1256 - DIAZOMETHANE
- ↑ Buchner, E. (1885). „Synthese von Ketonsäureäthern aus Aldehyden und Diazoessigäther”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 18, 2371–2377. o. DOI:10.1002/cber.188501802118.
- ↑ Schlotterbeck, F. (1907). „The conversion of aldehydes and ketones through diazomethane”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 40, 479–483. o. DOI:10.1002/cber.19070400179.
Források
[szerkesztés]- Furka Árpád: Szerves kémia, Tankönyvkiadó, Budapest., 1988. ISBN 963 18 1258 8