Teobromin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Teobromin
IUPAC-név
3,7-dimetil-2,3,6,7-tetrahidro-1H-purin-2,6-dion
Más nevek xanteóz
diurobromin
3,7-dimetilxantin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 83-67-0
PubChem 5429
ATC kód C03BD01, R03DA07
SMILES
C[n]1cnc2N(C)C(=O)NC(=O)c12
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H8N4O2
Moláris tömeg 180,164 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus máj (demetilálás és oxidáció)[1]
Biológiai
felezési idő 		7,1 ± 0,7 óra
Kiválasztás vese (10% változatlanul, a többi metabolit formájában)[1]
Terápiás előírások
Alkalmazás orális

A teobromin (INN: theobromine), vagy xanteóz a kakaónövény által termelt keserű alkaloid. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Theobrominum néven hivatalos.

Kémiailag a koffeinnel és a teofillinnel együtt a metilxantinok csoportjába tartozik.[2] Fiziológiás hatása is a koffeinéhez hasonlatos, de annál kevésbé élénkít, viszont kicsit erősebb vizelethajtó. Angol és magyar (Korbonits Márta és Korbonits Dezsô) szerzőkből álló kutatócsoport elsőként írta le a teobromin köhögéscsillapító hatását. A teobromin állatkísérletes modellben a kodeinhez hasonló mértékű hatást mutatott. Tíz egészséges önkéntes bevonásával véletlen besorolásos, kettős vak vizsgálatot is végeztek, amelyben placebóval összehasonlítva a kodein és a teobromin is köhögéscsillapító hatásúnak bizonyult, de a hatás csak teobromin esetén volt szignifikáns mértékű. A hatás perifériásan, a köhögési reflexet kialakító érzőidegvégződések gátlásával alakul ki. [3] Felezési ideje a szervezetben 7 óra körüli, úgyhogy hatása tartósabb, egyben kiegyenlítettebb mint a koffeiné.

Brómot nem tartalmaz, neve a kakaónövény nemzetségnevéből (Theobroma) származik, ami a görög theo („isten”) és broma („étel”) szavak összetétele, azaz az istenek eledele,[4] valamint az -in képző, ami az alkaloidok és más nitrogénbázisok képzője.[5]

A teobromint 1878-ban Hermann Emil Fischer izolálta elsőként a kakaóbabból,[6] aki nem sokkal később már xantinból is szintetizálta.[7]

Természetes források[szerkesztés]

A teobromin a kakaó és a csokoládé főalkaloidja. A csokoládé 0,5-2,7% teobromint tartalmaz. Kis mennyiségben jelen van a kóladióban (1,0–2,5%), a guarana-ban és a teanövényben is.[8]

Az emberi májban a koffein 10%-ban teobrominná, 4%-ban teofillinné, és 80%-ban paraxantinná metabolizálódik.[9]

A következő növényekben található teobromin a legnagyobb mennyiségben:[10]

Élettani hatásai[szerkesztés]

Ez a szakasz egyelőre üres vagy erősen hiányos. Segíts te is a kibővítésében!

A csokoládé teobromin tartalma elég alacsony ahhoz, hogy fogyasztása általában ne jelentsen veszélyt az emberre. Azonban a teobromint lassan metabolizáló állatok (pl. kutya, macska, madarak) már kis mennyiségű csokoládé elfogyasztása miatt is végzetes mérgezést szenvedhetnek. A mérgezés első tünetei hányinger, hányás, hasmenés, fokozott vizelés. Ezek előrehaladhatnak szívritmus-zavarokká, epileptikus görcsökké, belső vérzéssé, szívrohammá, és végül halállá.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. ↑ a b (franciául) Theobromine. BIAM, 2000. március 29. [2007. november 17-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. március 1.)
  2. ↑ Baer, Donald M., Elsie M. Pinkston. Environment and Behavior. Westview Press, 200. o. (1997) 
  3. ↑ Usmani, Omar S., Hema J. (2005. február 1.). „Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough”. FASEB journal: official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology 19 (2), 231–233. o. DOI:10.1096/fj.04-1990fje. ISSN 1530-6860. PMID 15548587.  
  4. ↑ Bennett, Alan Weinberg, Bonnie K. Bealer. The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York (2002. április 25.). ISBN 0415927234  (megjegyzés: a könyvben – tévesen – az szerepel, hogy a „Theobroma” latin eredetű)
  5. ↑ "-ine." The American Heritage® Dictionary of the English Language, Fourth Edition. Houghton Mifflin Company (2004. április 25.). ISBN 0395711460 
  6. ↑ Walter Sneader. Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons (2005. április 25.). ISBN 0471899801 
  7. ↑ Thomas Edward Thorpe. Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company (1902) 
  8. ↑ Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt. The Cultural History of Plants. New York: Routledge, 137, 175, 178–180. o. (2004). ISBN 0415927463 
  9. ↑ Caffeine. The Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base. (Hozzáférés: 2007. február 22.)
  10. ↑ Activities of a Specific Chemical Query – Theobromine. United States Department of Agriculture. [2000. december 6-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. február 23.)

Ez a gyógyszerészeti tárgyú lap egyelőre csonk (erősen hiányos). Segíts te is, hogy igazi szócikk lehessen belőle!
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Teobromin&oldid=26166068”