Teobromin
 | |
 | |
| Teobromin | |
| IUPAC-név | |
| 3,7-dimetil-2,3,6,7-tetrahidro-1H-purin-2,6-dion | |
| Más nevek | xanteóz diurobromin 3,7-dimetilxantin |
| Kémiai azonosítók | |
| PubChem | 5429 |
| ChemSpider | 5236 |
| EINECS-szám | 201-494-2 |
| DrugBank | DB01412 |
| KEGG | C07480 |
| ChEBI | 28946 |
| ATC kód | C03BD01, R03DA07 |
| InChIKey | YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 16464 |
| Gmelin | 143367 |
| UNII | OBD445WZ5P |
| ChEMBL | CHEMBL1114 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C7H8N4O2 |
| Moláris tömeg | 180,164 g/mol |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Metabolizmus | máj (demetilálás és oxidáció)[1] |
| Biológiai felezési idő |
7,1 ± 0,7 óra |
| Kiválasztás | vese (10% változatlanul, a többi metabolit formájában)[1] |
| Terápiás előírások | |
| Alkalmazás | orális |
A teobromin (INN: theobromine), vagy xanteóz a kakaónövény által termelt keserű alkaloid. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Theobrominum néven hivatalos.
Kémiailag a koffeinnel és a teofillinnel együtt a metilxantinok csoportjába tartozik.[2] Fiziológiás hatása is a koffeinéhez hasonlatos, de annál kevésbé élénkít, viszont kicsit erősebb vizelethajtó. Angol és magyar (Korbonits Márta és Korbonits Dezsô) szerzőkből álló kutatócsoport elsőként írta le a teobromin köhögéscsillapító hatását. A teobromin állatkísérletes modellben a kodeinhez hasonló mértékű hatást mutatott. Tíz egészséges önkéntes bevonásával véletlen besorolásos, kettős vak vizsgálatot is végeztek, amelyben placebóval összehasonlítva a kodein és a teobromin is köhögéscsillapító hatásúnak bizonyult, de a hatás csak teobromin esetén volt szignifikáns mértékű. A hatás perifériásan, a köhögési reflexet kialakító érzőidegvégződések gátlásával alakul ki.[3] Felezési ideje a szervezetben 7 óra körüli, úgyhogy hatása tartósabb, egyben kiegyenlítettebb mint a koffeiné.
Brómot nem tartalmaz, neve a kakaónövény nemzetségnevéből (Theobroma) származik, ami a görög theo („isten”) és brómá („étel”) szavak összetétele, azaz az istenek eledele,[4] valamint az -in képző, ami az alkaloidok és más nitrogénbázisok képzője.[5]
A teobromint 1878-ban Hermann Emil Fischer izolálta elsőként a kakaóbabból,[6] aki nem sokkal később már xantinból is szintetizálta.[7]
Természetes források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A teobromin a kakaó és a csokoládé főalkaloidja. A csokoládé 0,5-2,7% teobromint tartalmaz. Kis mennyiségben jelen van a kóladióban (1,0–2,5%), a guarana-ban és a teanövényben is.[8]
Az emberi májban a koffein 10%-ban teobrominná, 4%-ban teofillinné, és 80%-ban paraxantinná metabolizálódik.[9]
A következő növényekben található teobromin a legnagyobb mennyiségben:[10]
Élettani hatásai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
A csokoládé teobromin tartalma elég alacsony ahhoz, hogy fogyasztása általában ne jelentsen veszélyt az emberre. Azonban a teobromint lassan metabolizáló állatok (pl. kutya, macska, madarak) már kis mennyiségű csokoládé elfogyasztása miatt is végzetes mérgezést szenvedhetnek. A mérgezés első tünetei hányinger, hányás, hasmenés, fokozott vizelés. Ezek előrehaladhatnak szívritmus-zavarokká, epileptikus görcsökké, belső vérzéssé, szívrohammá, és végül halállá.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 (franciául) "Theobromine". BIAM. 2000. március 29. 2007. november 17. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2007. március 1.
- ↑ Baer, Donald M. (1997). Environment and Behavior. Westview Press. 200. o.
{{cite book}}: Unknown parameter|coauthors=ignored (|author=suggested) (súgó) - ↑ Usmani, Omar S. (2005. február). "Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough". FASEB journal: official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology. 19 (2): 231–233. doi:10.1096/fj.04-1990fje. ISSN 1530-6860. PMID 15548587.
{{cite journal}}: More than one of|author=és|last=specified (súgó); Unknown parameter|coauthors=ignored (|author=suggested) (súgó)CS1 karbantartás: jelöletlen szabad DOI (link) - ↑ Bennett, Alan Weinberg (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York. ISBN 0415927234.
{{cite book}}: Unknown parameter|coauthors=ignored (|author=suggested) (súgó) (megjegyzés: a könyvben – tévesen – az szerepel, hogy a „Theobroma” latin eredetű) - ↑ "-ine."The American Heritage® Dictionary of the English Language, Fourth Edition. Houghton Mifflin Company. 2004. ISBN 0395711460.
- ↑ Walter Sneader (2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. ISBN 0471899801.
- ↑ Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
- ↑ Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt (2004). The Cultural History of Plants. New York: Routledge. 137, 175, 178–180. o. ISBN 0415927463.
- ↑ "Caffeine". The Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base. Hozzáférés: 2007. február 22.
- ↑ "Activities of a Specific Chemical Query – Theobromine". United States Department of Agriculture. 2000. december 6. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2007. február 23.
 |
Ez a gyógyszerészeti tárgyú lap egyelőre csonk (erősen hiányos). Segíts te is, hogy igazi szócikk lehessen belőle! |