Alkaloidok

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez

Az alkaloidok az élővilágban elterjedt nitrogén tartalmú, másodlagos anyagcseretermékek, melyek a nitrogén atomtól eredő, bázikus karakterrel rendelkező, legtöbbször erős farmakológiai hatást mutató, olykor mérgező hatású vegyületek. A ma ismert több mint tízezer alkaloid döntő zöme növényekben fordul elő, de megtalálhatók baktériumokban, gombákban vagy ritkábban állatokban is.[1][m 1]

Az alkaloidok a nevüket az alkáliákhoz hasonló, az N-atomtól alkalikus tulajdonságaik alapján kapták.

Az alkaloidok fogalmának pontosítása[szerkesztés]

Az ide tartozó vegyületek kémiailag rendkívül eltérőek, ezért szerkezetük alapján nem sorolhatók a szerves kémiában általánosan elfogadott egyetlen vegyületcsaládba sem. Az alkaloidok olyan növényi vagy állati eredetű, nitrogéntartalmú bázikus karakterrel rendelkező anyagok, amelyek erős farmakológiai hatással rendelkeznek. Az ide sorolt vegyületek kémiai tulajdonsága, származása és a szervezetre gyakorolt hatása együttesen definiálja az alkaloidokat.[2]

Az alkaloid elnevezés Carl Friedrich Wilhelm Meißner (1792-1853) német gyógyszerésztől származik, aki 1819-ben használta először az elnevezést, éppen arra utalva, hogy ezek az élő eredetű szerves bázisok az alkáliákhoz hasonló, lúgos kémhatású, a savakkal sót képező molekulák.[3]

Az említett definíció további pontosításra szorul, mert nem szokták az alkaloidok közé sorolni az egyszerűbb szerkezetű, kisebb szénatomszámú aminokat – pl. metil-amint, etil-amint, benzil-amint – még akkor sem, ha ezek az aminok a növény- vagy állatvilágban is megjelennek. A szakirodalom sem kezeli egységesen a fogalmat. Nemritkán ide sorolják a farmakológiailag hatásos növényi eredetű aralkil-aminokat is (efedrin, meszkalin, stb.). Általában elfogadott, hogy az N-atom a legtöbb esetben a gyűrűbe van zárva, heterociklust képez, némely esetben az aromás karbociklus vagy a heterociklus oldalláncán helyezkedik el, és csak kivételes esetben található tisztán az alifás láncban.[1] Számos szerző tovább szűkíti az alkaloidok definícióját és csak azokat a növényi bázisokat tekinti alkaloidnak, amelyek heterociklikus gyűrűbe zárt nitrogénatomot tartalmaznak és emellett jellegzetes farmakológiai hatást mutatnak.[4]

Mindezeket figyelembe véve nyilvánvaló, hogy a csoportosítás határait, a szerkezet kereteit nehéz szabatosan megfogalmazni.

Az alkaloidok előfordulása[szerkesztés]

A bioszféránkban előforduló alkaloidok döntő zöme növényi eredetű, a növényi metabolizmus mellékterméke, melyeknek pontos növényélettani szerepe, rendeltetése még nem tisztázott. Egyes szerzők véleménye szerint feladata az erős farmakológiai vagy kifejezetten toxikus hatás miatt a növényevő állatokkal szembeni védelem. Ennek ellentmondani látszik az a tény, hogy bár a növényevő állatok valóban kerülik az ilyen tartalmú növényeket, de az alkaloidok már a növényevő állatok kialakulása előtt megjelentek a növényekben.

A bioszintézis során képződött alkaloidok a növényekben található szerves savakkal képzett sók alakjában, a növény különböző részeiben, szöveteiben halmozódnak fel.

Egy adott növényben a legnagyobb mennyiségben található alkaloidot főalkaloidnak, a kisebb mennyiségben megjelenőket mellékalkaloidnak nevezik. A mellékalkaloidok száma növényektől függően akár két számjegyű is lehet. Egyazon növényben felhalmozódó alkaloidok általában kémiailag rokon szerkezetűek.[5] A hasonló kémiai szerkezet arra enged következtetni, hogy a növény azonos vagy rokon prekurzorokból (előanyagból) – pl. ugyanabból az aminosavból – építi fel az alkaloidjait.[6]

Az állatvilágban a növényekkel ellentétben csak kis számban találhatók alkaloidok. Az egyik legelfogadottabb hipotézis szerint az alkaloidok tekintetében a növények és állatok közötti nagy számbeli különbség oka, hogy az állatok a nem kívánatos másodlagos anyagcsere-termékeiket – elsősorban a vesén keresztül a vizelettel – képesek a szervezetükből eltávolítani. A növények nem rendelkeznek olyan szervvel, amelynek segítségével a számukra feleslegesé vált hasonló termékeiktől megszabadulhatnának, ezért azt valamely növényi részben (levél, szár, gyökér, fakéreg, stb.) felhalmozzák.[1]

Fajtáik[szerkesztés]

Az alkaloidok nitrogén tartalmú bázisos jellegű természetes ill. szintetikusan előállított vegyületek. Felosztásuk az alapjukat képező heterociklusos gyűrű szerint történik.

Ismertebb alkaloidok[szerkesztés]

  • kapszaicin, (Capsicum), paprika.
  • kinin, (Cinchona pubescens), vörös kínafa kéreg.
  • morfin, (Papaver somniferum, Papaveraceae), mák.
  • kodein, (Papaver somniferum, Papaveraceae), mák.
  • papaverin, (Papaver somniferum, Papaveraceae), mák.
  • kokain, (Erythroxylon coca), kokacserje.
  • LSD (lizergsav-dietilamid), (LSD-25) nevű alkaloid, az anyarozsból.
  • meszkalin, (peyote, Lophophora williamsii), gömbkaktusz.
  • nikotin, (Nicotiana tabacum, N. rustica),
  • novokain,
  • sztrichnin (Strychnos nuxvomica), ebvészmag.

stb.

Mérgező hatású alkaloidok[szerkesztés]

[7]

  • akonitin: külsőleg, izgató, égető, viszkető, bizsergő érzést okoz a bőrön. Később az idegvégződéseket bénítja. Hatása hasonló a veratrinéhoz. A szájban, torokban, a nyelven égető érzést okoz. 2-6 óra eltelte után hányinger, nyálfolyás, erős hányás, általános bénulás, súlyos fájdalmak következnek be. A halál a 8. óra után áll be, fájdalmas (kólikás) hasmenés, nyakizom paralízis, szívritmuszavar konvulzió következtében.
  • atropin: hatására delírium, hallucináció, tachikardia, perifériás értágulat, alacsony vérnyomás, kóma, kipirosodott bőr, pupillatágulat, a központi idegrendszer károsodása, vizelet retenció jelentkezik. Hatása anticholinerg hatás.
  • citizin(en): hatása a nikotinéhoz hasonló. Súlyos hányás, amely órákig tarthat, alacsony vérnyomás, fokozott szívműködés, izombénulás, szívroham, légzésbénulás. Molekuláris képlete: C11H14N2O.
  • L-kanavarin: alvászavart, szpasztikus izomkontrakciókat okoz.
  • kelidonin: pupillatágulást, a szem-, a fül- és az orrnyálkahártya érzékenységét okozza, valamint alvászavart, konvulziókat és érzészavarokat.
  • koniin: hatása a nikotinéhoz hasonló, amely nagymértékben függ a szervezetbe jutó mennyiségtől. A nikotin-szerű hatás kétfázisos: központi idegrendszer stimulálás, majd depresszió és a légzőizmok paralízise következhet be. Az első tünetek a hányinger, konfúzió, légzés csökkenés, izombénulás. A halál gyors, amely a légzésbénulás következtében állhat be. (Pl.: a foltos bürök (Conium maculatum) fő hatóanyaga.)
  • lupanin: drog. Hatása hasonló a sparteinéhez izom-kontrakciókat, remegést, görcsöket és nehézlégzést okoz. (Gyógynövényekben is megtalálható, Pl.: seprűzanót-ban (Cytisus scoparius)).
  • protoanemonin: külsőleg irritáló, hólyaghúzó hatása van. A szájban, garatban felmaródásokat, hastáji fájdalmakat, hasmenést, szájulcerációt, vérhányást, valamint súlyos gyomor-bélgyulladást okoz.
  • protoveratrin A.: hányinger, hányás, nehézlégzés, cianózis, izomgyengeség, konvulziók szerepelnek az általa okozott tünetek között.
  • protoveratrin B.: drog. Természetes anyag. Szívvezetési zavart, aritmiát, hányinger, hányást, cianózist, valamint zavartságot okozhat.
  • spartein: drog, természetes termék, izom-kontrakciókat, nehézlégzést, remegést és görcsöket okozhat.
  • szkopolamin: ugyanaz a hatása, mint az atropiné.
  • szolasonin: paraszimpatikomimetikus anyag. Befolyásolja a spermatogenezist, degeneratív elváltozásokat, valamint interstitiális nephritis okozója lehet. Hepatocelluláris necrosist és leukocytosist is okozhat.
  • szolanikapszin: drog. Természetes anyag. Paraszimpatikomimetikus hatása van.
  • szeneciomin: álmosság, konvulziók, szapora légzés, akut tüdőödéma, hepatitis (hepatocelluláris nekrózis), fetotoxicitás okozója lehet.


Megjegyzések[szerkesztés]

  1. Némely szakirodalmi forrás az alkaloidok definícióját csak a növényekre szűkíti le.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai. Tankönyvkiadó, Budapest, 1972. 605-621. oldal.
  2. Lásztity Radomir: Az élelmiszer biokémia alapjai. Mezőgazdasági Kiadó, Budapest, 1981. 82. oldal ISBN 963 231 092 6
  3. Friedrich C., von Domarus C.: Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1792–1853) – gyógyszerész, alkaloida kutató. Pharmazie. 1998. 53: 67-73.
  4. T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder: Organic Chemistry. Wiley. 2014. 907. oldal. ISBN 978-1-118-13357-6
  5. Florea S., Panaccione D. G., Schardl C. L.: Ergot Alkaloids of the Family Clavicipitaceae. Phytopathology. 2017. 107: 504-518.
  6. Erdey-Grúz Tibor: Természettudományi lexikon. Akadémiai Kiadó, Budapest, 1967. 1. kötet, 126. oldal.
  7. Dr. Bordás Imre és Dr. Tompa Anna MÉRGEZŐ NÖVÉNYEK, NÖVÉNYI MÉRGEK Budapest 2006. ISBN 963-210-038-7

További információk[szerkesztés]

Commons:Category:Gallery Alkaloids
A Wikimédia Commons tartalmaz Alkaloidok témájú médiaállományokat.