Piperin
| Piperin | |
| |
| |
| |
| IUPAC-név | (2E,4E)-5-(2H-1,3-benzodioxol-5-il)-1-(piperidin-1-il)penta-2,4-dién-1-on |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 94-62-2 |
| PubChem | 638024 |
| ChemSpider | 553590 |
| EINECS-szám | 202-348-0 |
| DrugBank | DB12582 |
| KEGG | C03882 |
| ChEBI | 28821 |
| RTECS szám | TN2321500 |
| SMILES | O=C(/C=C/C=C/c1ccc2OCOc2c1)N3CCCCC3 |
| InChI | InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18) 7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14) 21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+ |
| InChIKey | MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N |
| Beilstein | 90741 |
| Gmelin | 341351 |
| UNII | U71XL721QK |
| ChEMBL | 43185 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C17H19NO3 |
| Moláris tömeg | 285,34 g/mol |
| Megjelenés | fehér vagy világosszürke |
| Halmazállapot | szilárd |
| Sűrűség | 1,211 g/cm³ |
| Olvadáspont | 130 °C |
| Forráspont | 498,524 °C |
| Oldhatóság (vízben) | 40 mg/l[1] |
| Savasság (pKa) | 1,98 |
| Megoszlási hányados | 0,48 |
| Veszélyek | |
| MSDS | ScienceLab.com |
| EU osztályozás |  N  Xn
|
| NFPA 704 |  1
2
0
|
| R mondatok | R22 R51/53 |
| S mondatok | S61 |
| Lobbanáspont | 255,3 °C |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A piperin sárgás vagy színtelen, erősen borsízű szerves vegyület, alkaloid. A fekete borsban 5–9%-ban fordul elő, ez adja a bors jellegzetes ízét. Neve is a bors latin (piper) ill. görög (πιπέρι = piperi) nevéből származik.[2]
Sztereoizomerje a kavicin(en). A borsban megtalálhatók a piperin egyéb geometriai izomerjei is (cisz-transz izomerek), azonban előfordulásuk és kristályosodási hajlamuk a piperinénél jóval kisebb.[3]
Hideg vízben csak nagyon nehezen, benzolban, ecetsavban,[4] alkoholban és éterben jól oldódik. Igen gyenge bázis, a kémhatása semleges. Híg savakban oldhatatlan, csak tömény ásványi savakkal képez sókat, melyek víz hatására ismét szétesnek.
A helyileg határolt égető érzéstől és a csekély mértékű helyi hőmérséklet-csökkenéstől eltekintve emberre és állatra még nagyobb mennyiségben sincs különösebb hatással.
A piperin bizonyítottan természetes antidepresszáns hatású vegyület. Hatása van a monoamin-oxidáz enzimrendszer működésére, pontosabban gátolja ezt. (MAO-A, MAO-B) így magasabb főleg szerotonin és noradrenalin, dopamin szintet eredményezve.
Így csökkentheti a depressziót, a szorongást és javíthatja a belső közérzetet/egyensúlyt.
Jegyzetek
[szerkesztés]Források
[szerkesztés]- Substance Name: Piperine. ChemIDplus (Hozzáférés: 2018. október 8.)
- Showing Compound Piperine (FDB000449). FooDB (2018. május 28.) (Hozzáférés: 2018. október 8.) arch
- Showing metabocard for Piperine (HMDB0029377). HMDB (2018. május 20.) (Hozzáférés: 2018. október 8.)
- 1-[1-oxo-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-(2E,4E)-pentadienyl]-piperidinE. Chemical (Hozzáférés: 2018. október 8.)
- 821036 | Piperin. Merck (Hozzáférés: 2018. október 8.)
- Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1983. 3 kötet., 715. o. ISBN 963-10-3269-8