Benzil-amin
| Benzil-amin | |||
 a benzil-amin szerkezeti képlete | |||
| |||
| IUPAC-név | 1-fenilmetánamin | ||
| Más nevek | α-aminotoluol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 100-46-9 | ||
| PubChem | 7504 | ||
| ChemSpider | 7223 | ||
| EINECS-szám | 202-854-1 | ||
| DrugBank | DB02464 | ||
| KEGG | C15562 | ||
| ChEBI | 40538 | ||
| RTECS szám | DP1488500 | ||
| SMILES | c1ccc(cc1)CN | ||
| InChI | 1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2 | ||
| InChIKey | WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 741984 | ||
| Gmelin | 49783 | ||
| UNII | A1O31ROR09 | ||
| ChEMBL | 522 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H9N | ||
| Moláris tömeg | 107,15 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,981 g/ml[1] | ||
| Olvadáspont | 10 °C ([2]) | ||
| Forráspont | 185 °C ([2]) | ||
| Oldhatóság (vízben) | elegyedik[2] | ||
| Savasság (pKa) | 9,34[3] | ||
| Lúgosság (pKb) | 4,66 | ||
| Törésmutató (nD) | 1,543 | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Dipólusmomentum | 1,38 D | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | Fischer Scientific | ||
| Főbb veszélyek | gyúlékony | ||
| NFPA 704 |  2
3
0
| ||
| R mondatok | R21/22 R34[1] | ||
| S mondatok | S26 S36/37/39 S45[1] | ||
| Lobbanáspont | 65 °C (149 °F)[2][1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon aminok | anilin | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A benzil-amin szerves vegyület, képlete C6H5CH2NH2. A legegyszerűbb aromás amin, melynek aminfunckiója az oldalláncban található. Szerkezetileg egy C6H5CH2– benzilcsoporthoz kapcsolódó amin funkciós csoportból áll. Színtelen folyadék, szerves kémiai szintézisekben használják.
Tulajdonságai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Színtelen, a levegőn füstölgő, ammóniára emlékeztető szagú folyadék. Vízzel korlátlanul elegyedik, alkoholban és éterben jól oldódik, vizes oldata lúgos kémhatású.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A benzil-amint benzonitril hidrogénezésével állítják elő:
Előállítható benzil-klorid ammonolízisével, Gabriel-szintézissel N-benzil-ftálimidből és hidrazinból, benzil-bromidból és acetamidból a kapott amid elbontásával, illetve benzamid (lítium-alumíniumhidriddel végzett) hidrogénezésével is.[4]
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Rejtett ammóniaforrásként használják, mivel N-alkilezést követően a benzilcsoport hidrogenolízisével eltávolítható:[5]
- C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
- C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH
Az első lépésben általában bázist használnak a keletkező HBr (vagy más alkilezőszer esetén a megfelelő sav) elnyeletésére
Felhasználják továbbá szerves kémiai szintézisekben, kvaterner ammóniumvegyületek előállításához és rozsdagátlóként is.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként. Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzylamin című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 3 4 Benzylamine at Sigma-Aldrich
- 1 2 3 4 A tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Hall, H.K. (1957). J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441. doi:10.1021/ja01577a030.
{{cite journal}}: Missing or empty|title=(súgó) - ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 186.
- ↑ Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993). "4,13-Diaza-18-Crown-6". Org. Synth.
{{cite journal}}: More than one of|surname1=és|author=specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 8: 152{{citation}}: Missing or empty|title=(súgó) (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis).