Benzil

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Benzil
Benzil.svg
Benzil
Benzil-from-LT-monoclinic-xtal-CM-3D-balls.png
Benzil-from-LT-monoclinic-xtal-CM-3D-SF.png
IUPAC-név 1,2-difeniletán-1,2-dion
Más nevek dibenzoil
bibenzoil
difenilglioxál
Kémiai azonosítók
CAS-szám 134-81-6
PubChem 8651
ChemSpider 8329
ChEBI 51507
SMILES
O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
InChI
1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
StdInChIKey WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 189886
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C14H10O2
Moláris tömeg 210,23 g/mol
Megjelenés sárga kristályok vagy por
Sűrűség 1,23 g/cm3 (szilárd) (1,255 g/cm3, röntgen)
Olvadáspont 94-96 °C, 401-402 K
Forráspont 346–348 °C, 619–621 K
Oldhatóság (vízben) oldhatatlan
Oldhatóság (etanol) oldódik
Oldhatóság (dietil-éter) oldódik
Oldhatóság (benzol) oldódik
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet P31,221[1]
Dipólusmomentum 3,8 D[2]
Veszélyek
Főbb veszélyek irritáló
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Rokon vegyületek
Rokon diketonok diacetil
Rokon vegyületek benzofenon
glioxál
bibenzil
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A benzil (szisztematikus nevén 1,2-difeniletán-1,2-dion) szerves vegyület, képlete (C6H5CO)2, melyet gyakori rövidítéssel (PhCO)2-nek is írnak. Ez a sárga színű anyag az egyik legelterjedtebb diketon. Főként a polimerkémiában használják fotoiniciátorként.[3]

Szerkezete[szerkesztés]

A benzil legfigyelemreméltóbb szerkezeti sajátossága a hosszú (154 pm-es) szén–szén kötés, mely azt jelzi, hogy a két karbonil szén között nincs pi-kötés. A PhCO centrumok síkalkatúak, de a benzoilcsoportok egymáshoz képest el vannak fordulva, a diéderes szög 117°.[4] Sztérikusan kevésbé gátolt analógok esetén (glioxál, diacetil, oxálsav-származékok) a két (RCO)2-csoport síkalkatú anti-konformációt vesz fel.

Felhasználása[szerkesztés]

A benzilt nagyrészt polimerek gyökös térhálósítására használják. A benzil ultraibolya sugárzás hatására bomlik, így az anyagban szabad gyökök keletkeznek, melyek elősegítik a keresztkötések kialakulását. Nemrégiben kimutatták, hogy a benzil hatásosan gátolja az emberi karboxilészteráz enzimeket, melyek a karbonsav-észterek és számos klinikailag használt gyógyszer hidrolízisében vesznek részt.[5]

Reakciói[szerkesztés]

A benzilt a szerves szintézisekben használják. Aminokkal kondenzációs reakcióban diketimin ligandumokká alakul. A benzil egyik klasszikus szerves kémiai reakciója a benzilsav-átrendeződés, ez a benzil benzilsavvá történő báziskatalizált átrendeződése. Ezt a reakciót használják ki a fenitoin nevű gyógyszer-hatóanyag gyártásában. A benzil 1,3-difenilacetonnal aldolkondenzációs reakcióba lép, ennek során tetrafenilciklopentadienon keletkezik.

Előállítása[szerkesztés]

A benzilt benzoinból állítják elő, a benzoint benzaldehidből lehet nyerni benzoin kondenzáció révén.[6]

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzil című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. Acta Cryst. B43 398 (1987)
  2. Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
  3. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
  4. Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen "Gas-phase molecular structure and conformation of benzil as determined by electron diffraction" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), pp 1357–1360. doi:10.1021/j100290a017.
  5. Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906–15.
  6. Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). „Benzil”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 1: 87