Diacetil
| Diacetil | |
 szerkezeti képlet | |
 kalottamodell | |
| IUPAC-név | bután-2,3-dion |
| Más nevek | diacetil biacetil dimetil-diketon 2,3-diketobután |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 431-03-8 |
| PubChem | 650 |
| ChemSpider | 630 |
| EINECS-szám | 207-069-8 |
| KEGG | C00741 |
| ChEBI | 16583 |
| SMILES | O=C(C(=O)C)C |
| InChI | 1/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3 |
| InChIKey | QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 605398 |
| UNII | K324J5K4HM |
| ChEMBL | CHEMBL365809 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4H6O2 |
| Moláris tömeg | 86,0892 g/mol |
| Megjelenés | sárgászöld folyadék |
| Sűrűség | 0,990 g/ml 15 °C-on |
| Olvadáspont | (−2)-(−4) °C |
| Forráspont | 88 °C |
| Oldhatóság (vízben) | 20 g / 100 cm³ víz |
| Veszélyek | |
| MSDS | External MSDS |
| Főbb veszélyek | ártalmas, tűzveszélyes |
| R mondatok | R10 R22 R36 R37 R38 |
| S mondatok | S9 S16 S33 |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A diacetil (IUPAC: butándion vagy bután-2,3-dion) vicinális diketon, a legegyszerűbb kétértékű keton. Képlete: CH3−CO−CO−CH3.
Szerkezete
[szerkesztés]Más 1,2-diketonokhoz hasonlóan szerkezeti sajátossága a két karbonilcsoport közötti hosszú C−C kötés, mely az buta-1,3-diénben mért 145 pm-rel szemben 154 pm. A nagyobb kötéstávolság a két polarizált karbonil szénatom közötti taszításnak tulajdonítható.[1]
Előállítása
[szerkesztés]Iparilag a bután-2,3-diol dehidrogénezésével állítják elő, acetoin köztiterméken keresztül.[2]
Felhasználása
[szerkesztés]A diacetil a természetes vajaroma egyik összetevője, azonkívül az erjedés egyik mellékterméke. Előfordul a vajban, valamint az alkoholtartalmú italokban.
A szintetikus diacetil mesterséges vajaroma, élelmiszer-adalékanyagként alkalmazzák a margaringyártásnál, valamint a pattogatott kukorica ízesítésénél és illatosításánál.
Biztonságtechnikai információk
[szerkesztés]Előállítása rendkívüli óvintézkedéseket igényel, a munkásoknak maszkkal kell dolgozniuk, mert koncentrált állapotban megtámadja a szemet és a légutakat. Kis mennyiségének huzamosabb ideig történő belélegzése gyógyíthatatlan tüdőbajt okoz, melyet csak tüdőátültetéssel lehet orvosolni. Amerikában „pattogatott kukoricát gyártó munkások tüdőbajának” ("Popcorn Worker's Lung") nevezik, mivel főképp a pattogatott kukorica gyártásában részt vevő munkások betegednek meg ebben a gyógyíthatatlan betegségben.
Külső hivatkozások
[szerkesztés]- http://www.merck-chemicals.com/hungary/diacetil/MDA_CHEM-803528/p_HMKb.s1LnGcAAAEWhuEfVhTl
- https://web.archive.org/web/20120814002310/http://defendingscience.org/case-studies/diacetyl-background
- Interaktív 3D-molekulamodell[halott link]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ (1983) „Crystal and molecular structure of biacetyl (2,3-butanedione), (H3CCO)2, at −12 and −100 °C”. J. Am. Chem. Soc. 105 (12), 3940–3942. o. DOI:10.1021/ja00350a032.
- ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Diacetyl című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.