Diacetil

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Diacetil
Butandion - Butanedione.svg
szerkezeti képlet
Diacetyl-3D-balls.png
kalottamodell
IUPAC-név bután-2,3-dion
Más nevek diacetil
biacetil
dimetil-diketon
2,3-diketobután
Kémiai azonosítók
CAS-szám 431-03-8
PubChem 650
ChemSpider 630
SMILES
O=C(C(=O)C)C
InChI
1/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3
UNII K324J5K4HM
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H6O2
Moláris tömeg 86,0892 g/mol
Megjelenés sárgászöld folyadék
Sűrűség 0,990 g/ml 15 °C-on
Olvadáspont (−2)-(−4) °C
Forráspont 88 °C
Oldhatóság (vízben) 20 g / 100 cm³ víz
Veszélyek
MSDS External MSDS
Főbb veszélyek ártalmas, tűzveszélyes
R mondatok R10 R22 R36 R37 R38
S mondatok S9 S16 S33
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A diacetil (IUPAC: butándion vagy bután-2,3-dion) vicinális diketon, a legegyszerűbb kétértékű keton. Képlete: CH3−CO−CO−CH3.

Szerkezete[szerkesztés]

Más 1,2-diketonokhoz hasonlóan szerkezeti sajátossága a két karbonilcsoport közötti hosszú C−C kötés, mely az buta-1,3-diénben mért 145 pm-rel szemben 154 pm. A nagyobb kötéstávolság a két polarizált karbonil szénatom közötti taszításnak tulajdonítható.[1]

Előállítása[szerkesztés]

Iparilag a bután-2,3-diol dehidrogénezésével állítják elő, acetoin köztiterméken keresztül.[2]

Felhasználása[szerkesztés]

A diacetil a természetes vajaroma egyik összetevője, azonkívül az erjedés egyik mellékterméke. Előfordul a vajban, valamint az alkoholtartalmú italokban.

A szintetikus diacetil mesterséges vajaroma, élelmiszer-adalékanyagként alkalmazzák a margaringyártásnál, valamint a pattogatott kukorica ízesítésénél és illatosításánál.

Biztonságtechnikai információk[szerkesztés]

Előállítása rendkívüli óvintézkedéseket igényel, a munkásoknak maszkkal kell dolgozniuk, mert koncentrált állapotban megtámadja a szemet és a légutakat. Kis mennyiségének huzamosabb ideig történő belélegzése gyógyíthatatlan tüdőbajt okoz, melyet csak tüdőátültetéssel lehet orvosolni. Amerikában „pattogatott kukoricát gyártó munkások tüdőbajának” ("Popcorn Worker's Lung") nevezik, mivel főképp a pattogatott kukorica gyártásában részt vevő munkások betegednek meg ebben a gyógyíthatatlan betegségben.

Külső hivatkozások[szerkesztés]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. (1983. szeptember 11.) „Crystal and molecular structure of biacetyl (2,3-butanedione), (H3CCO)2, at −12 and −100 °C”. J. Am. Chem. Soc. 105 (12), 3940–3942. o. DOI:10.1021/ja00350a032.  
  2. Ullmann Vegyipari Enciklopédia

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Diacetyl című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.