Benzonitril

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Benzonitril
Benzonitrile structure.svg
szerkezeti képlet
Benzonitrile-3D-balls.png
kalotta-modell
IUPAC-név benzonitril
Más nevek ciano-benzol
fenil-cianid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 100-47-0
PubChem 7505
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H5N
Moláris tömeg 103,04 g/mol
Sűrűség 1,0 g/ml
Olvadáspont −13 °C
Forráspont 188–91 °C
Oldhatóság (vízben) <0,5 g/100 ml (22 °C)
Törésmutató (nD) 1,5280
Gőznyomás 0,72 mbar (20 °C)
4,8 mbar (50 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
EU Index 608-012-00-3
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
R mondatok R21/22[1]
S mondatok (S2), S23[1]
Lobbanáspont 75 °C
Öngyulladási
hőmérséklet
550 °C
Robbanási határ 1,4–7,2%
LD50 971 mg/kg (egér, szájon át)
720 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A benzonitril aromás szerves vegyület, képlete C6H5CN, rövidítve PhCN. Színtelen, mandulaszagú folyadék. Benzamid dehidratálásával vagy brómbenzol és nátrium-cianid reakciójával állítható elő.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A benzonitril jól használható oldószer, és számos származék előanyaga. Aminokkal reagáltatva hidrolízist követően N-szubsztituált benzamidok állíthatók elő[3].

A benzonitrilből fenil-magnézium-bromiddal történő reakció, majd azt követő metanolízis során Ph2C=NH (fp. 151 °C, 8 Hgmm) keletkezik.[4]

A benzonitril késői átmenetifémekkel koordinációs komplexeket képezhet, melyek szerves oldószerben oldódnak, és megfelelően labilisak, ilyen például a PdCl2(PhCN)2. A benzonitril ligandumot erősebb ligandumok könnyen kiszorítják, ezért e benzonitril komplexei hasznos szintetikus köztitermékek.[5]

Felfedezése[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A benzonitrilt 1844-ben fedezte fel Hermann Fehling az ammónium-benzoát hőbomlásának termékei között. Az anyag szerkezetét is meg tudta határozni a már ismert, ammónium-formiátból hidrogén-cianidot létrehozó reakció felhasználásával. Tőle származik a benzonitril név is, és a nitrilek is erről kapták nevüket.[6]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzonitrile című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d A benzonitril vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 02. 03. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Benzonitril (ChemIdplus)
  3. Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963.). „N-Phenylbenzamidine”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 4: 769
  4. Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973.). „Diphenyl Ketimine”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 5: 520
  5. Gordon K. Anderson, Minren Lin (1990.). „Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum”. Inorganic Syntheses 28, 60–63. o. DOI:10.1002/9780470132593.ch13.  
  6. Hermann Fehling (1844.). „Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme”. Annalen der Chemie und Pharmacie 49 (1), 91–97. o. DOI:10.1002/jlac.18440490106.  

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]