Benzonitril
| Benzonitril | |
 szerkezeti képlet | |
 pálcika-modell | |
| IUPAC-név | benzonitril |
| Más nevek | cianobenzol fenil-cianid |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 100-47-0 |
| PubChem | 7505 |
| ChemSpider | 7224 |
| EINECS-szám | 202-855-7 |
| KEGG | C09814 |
| ChEBI | 27991 |
| RTECS szám | DI2450000 |
| SMILES | N#Cc1ccccc1 |
| InChI | 1/C7H5N/c8-6- 7-4-2-1-3-5-7/h1-5H |
| InChIKey | JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 506893 |
| Gmelin | 2653 |
| UNII | 9V9APP5H5S |
| ChEMBL | CHEMBL15819 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C7H5N |
| Moláris tömeg | 103,04 g/mol |
| Sűrűség | 1,0 g/ml |
| Olvadáspont | −13 °C |
| Forráspont | 188–91 °C |
| Oldhatóság (vízben) | <0,5 g/100 ml (22 °C) |
| Törésmutató (nD) | 1,5280 |
| Gőznyomás | 0,72 mbar (20 °C) 4,8 mbar (50 °C)[1] |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] |
| EU Index | 608-012-00-3 |
| NFPA 704 |  2
3
0
|
| R mondatok | R21/22[1] |
| S mondatok | (S2), S23[1] |
| Lobbanáspont | 75 °C |
| Öngyulladási hőmérséklet | 550 °C |
| Robbanási határ | 1,4–7,2% |
| LD50 | 971 mg/kg (egér, szájon át) 720 mg/kg (patkány, szájon át)[2] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A benzonitril aromás szerves vegyület, képlete C6H5CN, rövidítve PhCN. Színtelen, mandulaszagú folyadék. Benzamid dehidratálásával vagy brómbenzol és nátrium-cianid reakciójával állítható elő.
Felhasználása
[szerkesztés]A benzonitril jól használható oldószer, és számos származék előanyaga. Aminokkal reagáltatva hidrolízist követően N-szubsztituált benzamidok állíthatók elő.[3]
A benzonitrilből fenil-magnézium-bromiddal történő reakció, majd azt követő metanolízis során Ph2C=NH (fp. 151 °C, 8 Hgmm) keletkezik.[4]
A benzonitril késői átmenetifémekkel koordinációs komplexeket képezhet, melyek szerves oldószerben oldódnak, és megfelelően labilisak, ilyen például a PdCl2(PhCN)2. A benzonitril ligandumot erősebb ligandumok könnyen kiszorítják, ezért e benzonitril komplexei hasznos szintetikus köztitermékek.[5]
Felfedezése
[szerkesztés]A benzonitrilt 1844-ben fedezte fel Hermann Fehling az ammónium-benzoát hőbomlásának termékei között. Az anyag szerkezetét is meg tudta határozni a már ismert, ammónium-formiátból hidrogén-cianidot létrehozó reakció felhasználásával. Tőle származik a benzonitril név is, és a nitrilek is erről kapták nevüket.[6]
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzonitrile című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ a b c d A benzonitril vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 02. 03. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Benzonitril (ChemIdplus)
- ↑ Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963). „N-Phenylbenzamidine”. Org. Synth..; Coll. Vol. 4: 769
- ↑ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973). „Diphenyl Ketimine”. Org. Synth..; Coll. Vol. 5: 520
- ↑ Gordon K. Anderson, Minren Lin (1990). „Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum”. Inorganic Syntheses 28, 60–63. o. DOI:10.1002/9780470132593.ch13.
- ↑ Hermann Fehling (1844). „Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme”. Annalen der Chemie und Pharmacie 49 (1), 91–97. o. DOI:10.1002/jlac.18440490106.