Benzamid

Benzamid
szerkezeti képlet
kalotta-modell
IUPAC-név	benzamid
Más nevek	benzoesavamid, fenil-karboxamid, benzoilamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	55-21-0
PubChem	2331
ChemSpider	2241
EINECS-szám	200-227-7
RTECS szám	CU8700000
SMILES O=C(N)c1ccccc1
InChI 1/C7H7NO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9)
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C7H7NO
Moláris tömeg	121,14 g/mol
Megjelenés	csaknem fehér szilárd anyag
Sűrűség	1,341 g/cm3
Olvadáspont	127-130 °C
Forráspont	288 °C
Oldhatóság (vízben)	13 g/l
Savasság (pKa)	23,35 (DMSO-ban)
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)
NFPA 704	1 1 0
R mondatok	R22, R68
S mondatok	S36/37
Lobbanáspont	180 °C
Öngyulladási hőmérséklet	> 500 °C
LD50	1160 mg/kg (egér, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

A benzamid csaknem fehér színű szilárd anyag, a benzoesav származéka. Kémiai képlete C₆H₅CONH₂. Vízben kevéssé oldódik, de számos szerves oldószerben oldható.

Előállítása

Előállítható benzoil-klorid és ammónia reakciójával

$\mathrm {C_{6}H_{5}COCl+2\ NH_{3}\longrightarrow \,C_{6}H_{5}CONH_{2}+NH_{4}Cl}$$\mathrm {C_{6}H_{5}COCl+2\ NH_{3}\longrightarrow \,C_{6}H_{5}CONH_{2}+NH_{4}Cl}$

vagy benzonitril és hidrogén-peroxid enyhén bázisos körülmények között végzett reakciójában is:

$\mathrm {C_{6}H_{5}CN+2\ H_{2}O_{2}\longrightarrow \,C_{6}H_{5}CONH_{2}+O_{2}+H_{2}O}$$\mathrm {C_{6}H_{5}CN+2\ H_{2}O_{2}\longrightarrow \,C_{6}H_{5}CONH_{2}+O_{2}+H_{2}O}$

Felhasználása

Felhasználják peszticidként és csávaszínezékek gyártására. Egyes származékai gyógyszerként használatosak.

Származékai

A benzamidnak számos származéka ismert, többek között:

Fájdalomcsillapító

• Etenzamid
• Szalicilamid

Hányingercsökkentő/Prokinetikum

• Alizaprid
• Bromoprid
• Cinitaprid
• Ciszaprid
• Kleboprid
• Dazoprid
• Domperidon
• Itoprid
• Metoklopramid
• Mozaprid
• Prukaloprid
• Renzaprid
• Trimetobenzamid
• Zakoprid

Antipszichotikum

• Amiszulprid
• Nemonaprid
• Remoxiprid
• Szulpirid
• Szultoprid
• Tiaprid

Egyéb

• Entinostat
• Etikloprid
• Mocetinostat
• Rakloprid

Lásd még

• ATC N05 – Pszicholeptikumok

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzamide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzamid című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Külső hivatkozások

• Physical characteristics
• Safety MSDS data