Acetamid
| Acetamid | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | acetamid | ||
| Szabályos név | etánamid | ||
| Más nevek | ecetsav-amid[1] | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 60-35-5 | ||
| PubChem | 178 | ||
| ChemSpider | 173 | ||
| EINECS-szám | 200-473-5 | ||
| DrugBank | DB02736 | ||
| KEGG | C06244 | ||
| ChEBI | 27856 | ||
| RTECS szám | AB4025000 | ||
| SMILES | O=C(N)C | ||
| InChI | 1/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) | ||
| InChIKey | DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1071207 | ||
| Gmelin | 1500 | ||
| UNII | 8XOE1JSO29 | ||
| ChEMBL | 16081 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H5NO | ||
| Moláris tömeg | 59,07 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,16 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 79–81 °C | ||
| Forráspont | 222 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 2 g/ml[2] | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | External MSDS | ||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn), karcinogén (3. kat.) | ||
| EU Index | 616-022-00-4 | ||
| NFPA 704 |  1
3
1
| ||
| R mondatok | R40 | ||
| S mondatok | (S2) S36/37 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az acetamid (IUPAC: etánamid) egy szerves vegyület, képlete CH3CONH2. A legegyszerűbb ecetsavból származtatható amid. Szerves oldószerként és lágyító adalékként alkalmazzák. A belőle levezethető N,N-dimetilacetamid (DMA) sokkal szélesebb körben használt, de nem állítják elő acetamidból.
Termelés és felhasználás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Laboratóriumban acetamid előállítható ammónium-acetát dehidratálásával:[3]
- CH3COONH4 → CH3C(O)NH2 + H2O
Iparilag jellemzően az acetonitril hidrolízisével nyerik, az akrilnitrilgyártás melléktermékeként:[4]
- CH3CN + H2O → CH3C(O)NH2
Előfordulás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az acetamidot kimutatták a Tejútrendszer magjának közelében.[5] Ez a felfedezés kulcsfontosságú lehet, mivel az acetamid tartalmaz amidkötést, ami hasonló az élethez nélkülözhetetlen fehérjéket alkotó aminosavak között lévő peptidkötéshez. Ez a felfedezés valószínűsíti az olyan elméleteket, amelyek szerint azok a szerves molekulák, melyek a Földhöz hasonló élet megjelenéséhez vezethetnek, kialakulhatnak az űrben is.
Ezen kívül az acetamid ritkábban előfordulhat égő kőszéntelepeken ugyanazon nevű ásványként.[6][7]
Veszélyesség
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az Egyesült Államokban a Kaliforniai Környezetvédelmi Ügynökség felvette az acetamidot a karcinogén ill. öröklési rendellenességet okozó anyagok listájára.[8]
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetamide című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ Az amidok utótagja: amid vagy sav-amid (így, kötőjellel). Nyitrai 134. oldal.
- ↑ The Merck Index, 11th Edition, 36
- ↑ G. H. Coleman and A. M. Alvarado (1941). "Acetamide". Org. Synth.
{{cite journal}}: More than one of|surname1=és|author=specified (súgó); Coll. Vol., 1: 3{{citation}}: Missing or empty|title=(súgó) - ↑ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a01_045
- ↑ J. M. Hollis, F. J. Lovas, Anthony J. Remijan, P. R. Jewell, V. V. Ilyushin, and I. Kleiner (2006). "Detection of Acetamide (CH3CONH2): The Largest Interstellar Molecule with a Peptide Bond". The Astrophysical Journal. 643 (2): L25–L28. Bibcode:2006ApJ...643L..25H. doi:10.1086/505110.
{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ Acetamide, Mindat.org
- ↑ "Handbook of Mineralogy" (PDF). 2012. április 15. dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva. Hozzáférés: 2011. július 9.
- ↑ Chemicals Known to the State to Cause Cancer or Reproductive Toxicity Archiválva 2010. január 28-i dátummal a Wayback Machine-ben, California Office of Environmental Health Hazard Assessment
