Amidok

Amid funkciós csoport

Az amidok karbonsavakból és az aminokból (illetve ammóniából) vízelvonással levezethető vegyületek, vagyis az ammónia illetve a primer és szekunder aminok acilezett származékai.

Az amidok nevét képezhetjük a kiindulási karbonsav szabályos vagy köznapi nevéből kiindulva (acetamid v. ecetsav-amid)

Az amidcsoport összetett funkciós csoport, karbonil- és aminocsoportból áll össze. Hidrogénkötés kialakítására is képesek, kivéve abban az esetben, ha a nitrogénatomhoz egy hidrogénatom sem kapcsolódik. Az amidcsoport a C−N kötés körül nem képes rotációra, illetve az amidok kémiai tulajdonságaiból az következik, hogy a nitrogénatomon nincs nemkötő elektronpár. Az említett tények fényében valószínű, hogy a C=O pi-kötés és a nitrogénatom elektronja közös delokalizációban vesz részt. Az amidkötés egy speciális típusa a peptidkötés, amely aminosavak között jöhet létre. Az amidok fontos képviselője a karbamid (NH₂−CO−NH₂).

Fizikai tulajdonságok

• A kisebb molekulák jól oldódnak vízben (a H-kötéseknek köszönhetően)
• A primer és szekunder (−CO−NH₂ vagy −CO−NH− csoportot tartalmazó) amidok olvadás- és forráspontja a többi (hasonló méretű) szerves vegyületéhez képest magas a hidrogénkötések miatt.

Kémiai tulajdonságok

Megfelelő oldószerekben a primer és szekunder amidok káliummal és nátriummal hidrogénfejlődés közben reagálnak, mivel a nitrogénhez kötődő hidrogén disszociábilis, tehát a −CO−NH₂ vagy a −CO−NH− csoportot tartalmazó amidok igen gyenge savnak tekinthetők.

Előállítás

Észter, illetve savanhidrid és amin vagy ammónia reakciójával állítják elő, mivel ha az amint (vagy ammóniát) közvetlenül egy karbonsavval reagáltatjuk, teljes protonátmenet megy végbe: R−COOH + H₂N−Q = R-COO^- + ⁺H₃N−Q

Előfordulás

• Fehérjékben (aminosavak)
• A karbamid a fehérje anyagcsere végterméke, a vizelettel távozik.

Felhasználás

• Gyógyszerekben
• Műtrágya gyártásban
• Műanyagiparban (poliamidok, pl. nejlon gyártására)

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben az Amide című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.