Akrilnitril

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Akrilnitril
Acrylonitrile-2D.png
Acrylonitrile-3D-balls.png
IUPAC-név Etenilnitril
Más nevek akrilsavnitril, vinil-cianid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 107-13-1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H3N
Moláris tömeg 53,06 g/mol
Megjelenés Színtelen folyadék
Sűrűség 0,80 g/cm³ (20 °C)[1]
Olvadáspont -82 °C[1]
Forráspont 77 °C[1]
Oldhatóság (vízben) 73 g/l, 20 °C [1]
Gőznyomás 117 hPa (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Mérgező (T),
Gyúlékony (F),
Veszélyes a környezetre (N),
Rákkeltő (kategória 2) [1]
R mondatok R45, R11, R23/24/25, R37/38, R41, R43, R51/53[1]
S mondatok S9, S16, S53, S45, S61[1]
Lobbanáspont -5 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
480 °C[1]
LD50 78 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek akrilsav,
akrolein
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az akrilnitril (vagy akrilsavnitril, vinil-cianid) nitrogéntartalmú, telítetlen szerves vegyület. A legegyszerűbb telítetlen nitril: az akrilsav nitrilje. Normális körülmények között színtelen, szúrós szagú folyadék. Vízben rosszul oldódik, de számos szerves vegyülettel korlátlanul elegyedik. Mérgező hatású. A műanyagipar nagy mennyiségben használja poliakrilnitril előállítására.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Instabil, állás közben polimerizálódik. A polimerizáció egyes vegyületek, ún. stabilizátorok segítségével meggátolható.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Korábban főként hidrogén-cianid és acetilén addíciós reakciójával állították elő.

\mathrm{HC{\equiv}CH + HCN \rightarrow CH_2{=}CH{-}C{\equiv}N}

Ma leginkább propilén és ammónia elegyéből nyerik. Oxigén hatására oxidációs folyamat megy végbe. A reakció 0,2-0,3 MPa nyomáson és katalizátor jelenlétében játszódik le. A katalizátor valamilyen hordozóra vitt bizmutsó.

\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3 \xrightarrow{O_2, NH_3} CH_2{=}CH{-}C{\equiv}N}

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A poliakrilnitril szerkezete

Az akrilnitril gyakorlati jelentősége nagy. Főként a műanyagipar alkalmazza poliakrilnitril előállítására. A poliakrilnitril hosszú, fonalszerű molekula, ami az akrilnitril polimerizációjakor keletkezik. Ezt a polimert főként műszálak gyártására használják. Mesterséges szálasanyagok készítéséhez az akrilnitrilt gyakran más vegyületekkel kopolimerizálják. Leggyakrabban poliakrilnitrilből állítják elő a szénszálakat is. A butadién és az akrilnitril kopolimerizációjával műkaucsukot állítanak elő. Ezen kívül az akrilnitrilt akrilsav és akrilamid gyártására is felhasználják. A poliakrilnitril szálasanyagoknak ("PAN szálaknak") nagy jelentősége van a textiliparban is, főleg felsőruházati szövetek, kötött kelmék gyártásában.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i j k Az akrilnitril vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. augusztus 31. (JavaScript szükséges) (németül)