Akrilamid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Akrilamid
Acrylamide-2D-skeletal.png Acrylamide-MW-2000-3D-balls.png
Acrylamide-MW-2000-3D-vdW.png
Más nevek akrilamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 79-06-1
PubChem 6579
ChemSpider 6331
KEGG C01659
ChEBI 28619
SMILES
O=C(C=C)N
InChI
1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
StdInChIKey HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N
UNII 20R035KLCI
ChEMBL 348107
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H5NO
Moláris tömeg 71,08 g/mol
Megjelenés fehér, szagtalan, kristályos anyag[2]
Sűrűség 1,322 g/cm³
Olvadáspont 84,5 °C
Forráspont nincs (polimerizál); 175-300 °C-on bomlik[2]
Oldhatóság (vízben) 2,04 kg/L (25 °C)
Veszélyek
Főbb veszélyek lehetséges foglalkoztatási eredetű rákkeltő[2]
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
2
 
PEL TWA 0,3 mg/m³ [bőr][2]
LD50 100-200 mg/kg (emlős, szájon át)
107 mg/kg (egér, szájon át)
150 mg/kg (nyúl, szájon át)
150 mg/kg (tengeri malac, szájon át)
124 mg/kg (patkány, szájon át)[4]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az akrilamid szerves vegyület, képlete CH2=CHC(O)NH2. IUPAC neve prop-2-énamid. Fehér, szagtalan szilárd anyag, vízben és számos szerves oldószerben is oldódik. Iparilag a poliakrilamidok gyártásához használják, melyeket vízoldható sűrítőanyagként és flokkulálószerként számos célra alkalmaznak. Rendkívül mérgező vegyület, részben emiatt elsősorban vizes oldat formájában kezelik. Jelentős figyelmet kapott esetleges biológiai hatása, miután felfedezték, hogy egyes sült ételekben is megtalálható.[5]

Előállítása[szerkesztés]

Előállítható az akrilnitril hidrolízisével. A reakció kénsavval és különféle fémsókkal, valamint a nitril hidratáz enzimmel is katalizálható.[5] Az USA akrilamid igénye 2007-ben 115 000 tonna volt, szemben a 2006-os 111 000 tonna mennyiséggel.

Egyes sült ételekben egy, az aszparagin aminosav és a glükóz közötti kondenzációval kezdődő reakciósorozat termékeként keletkezik. Ezt a Maillard-reakciók körébe tartozó kondenzációs lépést dehidrogéneződés követi, ennek terméke N-(D-glükoz-1-il)-L-aszparagin, melyből pirolízis során valamennyi akrilamid is keletkezik.

N-(D-glükoz-1-il)-L-aszparagin, a sült ételekben keletkező akrilamid prekurzora[6]

Felhasználása[szerkesztés]

Az akrilamidból főként különböző polimereket, elsősorban poliakrilamid gyártanak,[7][8] ezek nagy részét vízkezeléshez használják fel.[9]

Mérgező és rákkeltő hatása[szerkesztés]

Szabályozása az USA-ban[szerkesztés]

Az USA-ban az akrilamidot a rendkívül veszélyes anyagok közé sorolják, a jelentős mennyiséget gyártó, tároló vagy felhasználó üzemekre szigorú jelentési kötelezettségek vonatkoznak.[10]

Az USA kormányzati ügynökségei lehetséges foglalkoztatási eredetű rákkeltőnek tekintik, a WHO Nemzetközi Rákkutatási Hivatala (IARC) a 2A osztályú karcinogének közé sorolja.[11] Az USA munkavédelmi hatósága (OSHA) és foglalkozás-egészségi és munkabiztonsági intézete (NIOSH) nyolc órás munkanapra bőrön keresztül történő kitettségre 0,03 mg/m³ határértéket állapított meg.[4] Állatmodellekben az akrilamidnak való kitettség tumorokat kelt a mellékvesékben, pajzsmirigyben, tüdőkben és a herékben.[2] Bőrön keresztül könnyen felszívódik és az egész testben eloszlik, legnagyobb mennyiségben a vérben, bőrben, vesékben, májban, herékben és a lépben található meg. A citokróm P450 metabolikusan aktiválhatja, bomlásterméke a genotoxikus glicidamid, amit az akrilamid rákkeltő hatása szempontjából kulcsfontosságúnak tartanak. Ugyanakkor az akrilamid és a glicidamid is ártalmatlanítható glutationnal történő konjugáció révén, amikor is akrilamid- és izomer glicidamid-glutation konjugát keletkezik,[12] melyek azután merkapturinsavvá metabolizálódnak és a vizelettel távoznak. Az akrilamidnak kitett emberek esetén neurotoxicitást is megfigyeltek. Állatkísérletek neurotoxikus hatást és a sperma mutációját is kimutatták.[11]

Veszélyei[szerkesztés]

Bőrirritáló és daganatot keltő hatása is lehet a bőrben, ami növelheti a bőrrák kialakulásának kockázatát. Az akrilamidnak való kitettség tünetei közé tartozik az érintett területen jelentkező dermatitisz és perifériás neuropátia.[11]

Laboratóriumi kutatások szerint egyes fitokemikáliákból elképzelhető, hogy olyan gyógyszert lehet fejleszteni belőle, mely enyhítheti az akrilamid toxicitását.[13]

Előfordullása élelmiszerekben és ennek egészségi kockázata[szerkesztés]

Az akrilamid felfedezése az élelmiszerekben[szerkesztés]

Forró sült krumpli

Az élelmiszerek akrilamid tartalmát 2002 áprilisában mutatta ki Eden Tareke eritreai kutató Svédországban, keményítőt tartalmazó élelmiszerekben. Ilyen többek között a burgonyaszirom (chips), sült krumpli és kenyér, 120 °C hőmérséklet felett sütve (a sütés során keletkező akrilamid mennyiségéről kimutatták, hogy függ a hőmérséklettől). Nem található azonban akrilamid a főtt[14] vagy olyan élelmiszerekben, amelyeket nem hőkezeltek.[15]

Kimutatták a pörkölt árpateában (japánul mugicha) is. Az árpát megpörkölik, így vízben áztatás előtt sötétbarna színű. A pörkölés révén a mugichában 200–600 mikrogramm/kg akrilamid található.[16] Ez kevesebb, mint az ugyanebben a tanulmányban vizsgált burgonyaszirom és más olajban sült, krumpliból készült rágcsálnivalókban mért >1000 mikrogramm/kg érték, és az sem egyértelmű, hogy ebből az ital elfogyasztásával mennyi kerül a szervezetbe. A rizskekszekben és az édesburgonyában kevesebet mértek, mint a krumpliban. Az egészben sütött burgonyában jóval kevesebb akrilamidot mutattak ki, mint a más krumpliból készült élelmiszerekben, ami arra utalhat, hogy az elkészítés módja és az akrilamid mennyisége között összefüggés lehet.

Az akrilamid mennyisége növekedni látszik, ha az ételt hosszabb ideig hőkezelik. Bár a kutatók még nem ismerik pontosan az akrilamid ételekben történő keletkezésének mechanizmusát,[17] többen úgy vélik, hogy az a Maillard-reakció mellékterméke. Az olajban vagy sütőben sütött termékeknél az aszparagin és a redukáló cukrok (fruktóz, glükóz stb.) vagy reaktív karbonilvegyületek közötti, 120 °C feletti hőmérsékleten végbemenő reakció terméke lehet.[18][19]

Újabb vizsgálatok akrilamidot találtak a fekete olívabogyóban,[20] száraz aszalt szilvában,[21][22] aszalt körtében,[21] kávéban[23][24] és földimogyoróban.[22]

Az amerikai Élelmiszer- és Gyógyszerfelügyelet (FDA) 2002 óta több amerikai élelmiszertermékben is vizsgálta az akrilamid mennyiségét.[25]

Az Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság szerint az akrilamid fő toxicitási kockázatai a „neurotoxicitás, a férfiak nemzőképességére gyakorolt káros hatás, fejlődési toxicitás és karcinogenicitás”.[26][27] Vizsgálatuk szerint ugyanakkor a nem neoplasztikus hatások nem adnak okot aggodalomra. Ezen kívül, bár az akrilamid fogyasztása és a rák közötti kapcsolat patkányokban és egerekben igazolást nyert, még mindig nem egyértelmű, hogy az akrilamid bevitele hatással van-e az emberben kialakuló rák kockázatára. Az eddigi humán epidemiológiai vizsgálatok erősen korlátozottak és semmilyen kapcsolatot nem mutatnak az akrilamid és az embereknél jelentkező rák között.[26][28] Az átlagoshoz képest kétszeres mennyiségű akrilamidnak kitett élelmiszeripari dolgozóknál nem magasabb a rák előfordulási aránya.[26]

Beviteli határértéke[szerkesztés]

Bár az akrilamid mérgező az idegrendszerre és a termékenységre nézve, az ENSZ és WHO Élelmezésügyi és Mezőgazdasági Világszervezete (FAO) egy 2002 júniusi jelentésében arra a megállapításra jutott, hogy az akrilamiddal naponta átlagosan bevitt mennyiség (1 μg/testtömeg kg/nap) a neuropátia kiváltásához szükséges mennyiségnek (0,5 mg/testtömeg kg/nap) 500-ad, a termékenységre gyakorolt hatás kiváltásához szükségesnek pedig 2000-ed része.[29] Ezek alapján arra a megállapításra jutottak, hogy az élelmiszerek akrilamidtartalma a neuropátia szempontjából biztonságos, de az állatkísérletekben tapasztalt rákkeltő hatás miatt aggályaikat fejezték ki az esetleges emberi rákkeltő kockázat miatt.[29]

Egészségügyi szervezetek véleményei[szerkesztés]

Az American Cancer Society szerint a 2016-os ismeretek alapján nem egyértelmű, hogy az akrilamid bevitele növeli-e a rák kialakulásának kockázatát.[30]

Az Egészségügyi Világszervezet (WHO) has set up a clearinghouse for information about acrylamide that includes a database of researchers and data providers; references for research published elsewhere; information updates about the current status of research efforts; and updates on information relevant to the health risk of acrylamide in food.[31]

2009 februárjában a Health Canada bejelentette, hogy vizsgálják a sültkrumpli, burgonyachips és más feldolgozott élelmiszerek sütésekor természetesen előforduló akrilamid egészségre gyakorolt veszélyeit, valamint hogy szükséges-e ezzel kapcsolatban hatósági intézkedést hozni. A 2017-es helyzet szerint a gyártókkal és más kormányokkal együtt dolgoznak azon, hogy csökkentsék a feldolgozott élelmiszerek akrilaid tartalmát.[32] 2009 decemberében, az élelmiszeripartól kapott pozitív fogadtatás után a Health Canada nyilvános konzultációt indított a javaslatról.[33] Az Európai Vegyianyag-ügynökség (ECHA) 2010 márciusában felvette a különös aggodalomra okot adó anyagok listájára.[34][35]

Az ételekben hő hatására keletkező toxikus anyagok tanulmánya (HEATOX study)[szerkesztés]

Az ételekben hő hatására keletkező toxikus anyagok (HEATOX) projekt az Európai Bizottság által támogatott multidiszciplináris kutatási projekt 2003 végétől 2007 elejéig tartott, célja „megbecsülni a hőkezelt élelmiszerekben lévő veszélyes vegyületek lehetséges kockázatát [, valamint] olyan sütési/főzési/elkészítési módsereket találni, melyek minimálisra csökkentik e vegyületek mennyiségét, ezáltal biztonságos, tápláló és kiváló minőségű élelmiszert biztosítva.”[36][37] A tanulmány megállapításai szerint „erősödtek a bizonyítékai annak, hogy az akrilamid az emberek számára rákkeltő kockázati tényező",[38] továbbá „számos szabályozott, az élelmiszerekben előforduló karcinogénnel összehasonlítva az akrilamidnak való kitettség kockázatát nagyobbnak becsülik az európai fogyasztók számára”.[36] A HEATOX arra is megoldást keresett, hogy a fogyasztók hogyan csökkenthetik az akrilamid bevitelét, és kifejezetten rámutattak arra, hogy a házilag készített ételek jellemzően jóval kisebb mennyiségű akrilamidot tartalmaznak, mint az iparilag készítettek, valamint hogy az otthoni kockázat csökkentésének legjobb módja a túlsütés elkerülése.[36]

Lakossági tudatosság[szerkesztés]

2002 április 24-én a Svéd élelmiszerbiztonsági hivatal bejelentette, hogy a sütőben és olajban sütött keményítőtartalmú ételekben, mint a burgonyachips, kenyér és (pék)sütemények, akrilamid található. Az aggályok főként az akrilamid valószínűleg rákkeltő hatásai miatt merültek fel. A sajtó részéről a bejelentést erős, de gyorsan lecsengő érdeklődés övezte. 2005. augusztus 26-án Bill Lockyer főügyész pert indított 9 cég ellen, hogy tüntessék fel termékeiken, hogy azok akrilamidot tartalmaznak, amely esetleg rákot okozhat.[39][40] A per 2008. augusztus 1-én azzal a megállapodással ért véget, hogy a cégek három éven belül 275 ppb alá csökkentik az akrilamid koncentrációját, elkerülendő, hogy a termék veszélyeire való figyelmeztetést kelljen feltüntetniük.[41] A cégek elfogadták, hogy összesen 3 millió dollár bírságot fizetnek, így megelőzve azt, hogy bírósági tárgyalásra kerüljön a sor.[42]

Az Európai Unióban 2018. április 11-től alkalmazandó az élelmiszerek akrilamid-tartalmának csökkentésével kapcsolatos kockázatcsökkentő intézkedések és referenciaszintek megállapításáról szóló (2017/2158-as) Európai Bizottsági rendelet, mely részletes intézkedéseket és referenciaszinteket ír elő.[43]

2018-ban egy kaliforniai bíró ítélete szerint a kávéipar szereplői nem tudtak elegendő bizonyítékot szolgáltatni arra nézve, hogy a kávéban az akrilamid szintje kellően biztonságos, ezért a fogyasztókat erre figyelmeztetni kell.[44][45]

Előfordulása más termékekben[szerkesztés]

Cigaretta[szerkesztés]

A dohányzás jelentős akrilamid forrás,[46][47] egy tanulmány szerint a vér akrilamid szintjében háromszor akkora növekedést okoz, mint bármilyen étrendi tényező.[48]

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 842. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. július 3.). ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0012. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  3. a b c Sigma-Aldrich Co., Acrylamide product no. 01700. Retrieved on 2013-07-20.
  4. a b Centers for Disease Control and Prevention: Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide, 1994
  5. a b Acrylic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a01_161.pub2 (2003) 
  6. Mendel Friedman (2003). „Chemistry, Biochemistry, and Safety of Acrylamide. A Review”. J. Agric. Food Chem. 51, 4504–4526. o. DOI:10.1021/jf030204+.  
  7. Screening Assessment for the Challenge: 2-Propenamide (Acrylamide). Environment and Climate Change Canada . Government of Canada, 2009. augusztus 1.
  8. Office of Pollution Prevention and Toxics (1994. szeptember 1.). „Chemical Summary for Acrylamide” (plain text), Kiadó: United States Environmental Protection Agency. (Hozzáférés ideje: 2013. november 30.)  
  9. Polyacrylamide. Hazardous Substances Data Bank . United States National Library of Medicine, 2003. február 14. (Hozzáférés: 2013. november 30.)
  10. 40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities”, Kiadó: Government Printing Office. (Hozzáférés ideje: 2011. október 29.)  
  11. a b c Dotson, GS (2011. április 1.). „NIOSH skin notation (SK) profile: acrylamide [CAS No. 79-06-1.]”. DHHS (NIOSH) Publication No. 2011-139, Kiadó: National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).  
  12. (2015. július 1.) „Synthesis, characterization and analysis of the acrylamide-and glycidamide-glutathione conjugates”. Chemico-Biological Interactions 237, 38–46. o. DOI:10.1016/j.cbi.2015.05.002.  
  13. (2015) „The Potential for Plant Derivatives against Acrylamide Neurotoxicity”. Phytother Res 29, 978–85. o. DOI:10.1002/ptr.5353. PMID 25886076.  
  14. Acrylamide: your questions answered, 2009. július 3. [2012. február 12-i dátummal az eredetiből archiválva].
  15. Tareke E (2002). „Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs”. J. Agric. Food Chem. 50 (17), 4998–5006. o. DOI:10.1021/jf020302f. PMID 12166997.  
  16. (2003) „Analysis of acrylamide by LC-MS/MS and GC-MS in processed Japanese foods”. Food Additives and Contaminants 20 (3), 215–20. o. DOI:10.1080/0265203021000060887. PMID 12623644.  
  17. A Novel Technique for Limitation of Acrylamide Formation in Fried and Baked Corn Chips and in French Fries [1] Retrieved on 2012-07-13
  18. Mottram DS (2002). „Acrylamide is formed in the Maillard reaction”. Nature 419 (6906), 448–449. o. DOI:10.1038/419448a. PMID 12368844.  
  19. Van Noorden, Richard: Acrylamide cancer link confirmed. Chemistry World, 2007. december 5.
  20. "Acrylamide detected in prune juice and olives" Food Safety & Quality Control Newsletter 26 March 2004, William Reed Business Media SAS, citing "Survey Data on Acrylamide in Food: Total Diet Study Results" Archiválva 2009. június 5-i dátummal a Wayback Machine-ben. United States Food and Drug Administration February 2004; later updated in June 2005, July 2006, and October 2006
  21. a b Cosby, Renata: Acrylamide in dried Fruits. ETH Life. Swiss Federal Institute of Technology Zurich, 2007. szeptember 20. (Hozzáférés: 2017. május 29.)
  22. a b De Paola, Eleonora L. (2017. február 1.). „Determination of acrylamide in dried fruits and edible seeds using QuEChERS extraction and LC separation with MS detection”. Food Chemistry 217, 191–195. o, Kiadó: Elsevier.  
  23. (2005) „Acrylamide intake and breast cancer risk in Swedish women”. JAMA: The Journal of the American Medical Association 293 (11), 1326–7. o. DOI:10.1001/jama.293.11.1326. PMID 15769965.  
  24. Top Eight Foods by Acrylamide Per Portion. p. 17. jifsan.umd.edu (2004). Retrieved on 2012-06-11.
  25. Survey Data on Acrylamide in Food: Individual Food Products. Fda.gov. Retrieved on 2012-06-11.
  26. a b c Food Controversies—Acrylamide. Cancer Research UK, 2016. augusztus 19. (Hozzáférés: 2017. január 23.)
  27. Scientific Opinion on acrylamide in food. European Food Safety Agency, 2015. június 4. (Hozzáférés: 2018. június 26.)
  28. Acrylamide and Cancer Risk. National Cancer Institute (U.S. Department of Health and Human Services), 2017. december 5. (Hozzáférés: 2018. április 23.)
  29. a b FAO/WHO Consultation on the Health Implications of Acrylamide in Food; Geneva, 25–27 June 2002, Summary Report. (PDF) . Retrieved on 2014-11-09.
  30. Acrylamide. American Cancer Society, 2016. március 10. (Hozzáférés: 2016. szeptember 20.)
  31. Acrylamide. WHO. [2017. október 20-i dátummal az eredetiből archiválva].
  32. Acrylamide. Canada.ca . Government of Canada, 2017. március 8. (Hozzáférés: 2018. március 29.)
  33. Do you want anti-cancer drug in junk food?”, The Star, 2009. december 22. (Hozzáférés ideje: 2010. április 23.) 
  34. Candidate List of Substances of Very High Concern for authorisation. Echa.europa.eu. Retrieved on 2012-06-11.
  35. ECHA általános jelentés 2009, 2010. április 1. (Hozzáférés: 2019. január 1.)
  36. a b c Heat-generated Food Toxicants; Identification, Characterisation and Risk Minimisation. (PDF) . Retrieved on 2012-06-11.
  37. HEATOX, Heat-generated food toxicants: identification, characterisation and risk minimisation. (PDF) . Retrieved on 2012-06-11.
  38. HEATOX project completed – brings new pieces to the Acrylamide Puzzle. (PDF) . Retrieved on 2012-06-11.
  39. Attorney General Lockyer Files Lawsuit to Require Consumer Warnings About Cancer-Causing Chemical in Potato Chips and French Fries Archiválva 2010. február 28-i dátummal a Wayback Machine-ben, Office of the attorney general, State of California, Department of justice
  40. „A chips akrilamidot tartalmaz, és rákot okozhat”, 2005. augusztus 29. (Hozzáférés: 2019. január 1.)
  41. Egelko, Bob: Lawsuit over potato chip ingredients settled. SFGate, 2008. augusztus 2.
  42. Settlement will reduce carcinogens in potato chips”. [2008. augusztus 21-i dátummal az eredetiből archiválva] (Hozzáférés ideje: 2008. augusztus 2.) 
  43. Hatályba lépett az akrilamid csökkentéséről szóló uniós rendelet, 2017. december 12. (Hozzáférés: 2019. január 1.)
  44. Raymond, Nate. „Starbucks coffee in California must have cancer warning, judge says”, Reuters, 2018. március 29. (Hozzáférés ideje: 2018. március 29.) 
  45. Hivatalos: rá kell írni a kávéra Kaliforniában, hogy rákkeltő, 2018. május 8. (Hozzáférés: 2019. január 1.)
  46. Public Health Statement for Acrylamide. CDC, 2012. december 1.
  47. Vesper, H. W. (2007). „Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans”. Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention 16 (11), 2471–2478. o. DOI:10.1158/1055-9965.EPI-06-1058.  
  48. (2008) „Acrylamide exposure and incidence of breast cancer among postmenopausal women in the Danish Diet, Cancer and Health Study”. International Journal of Cancer 122 (9), 2094–100. o. DOI:10.1002/ijc.23359. PMID 18183576.  

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Acrylamide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Külső hivatkozások[szerkesztés]

Commons:Category:Acrylamide
A Wikimédia Commons tartalmaz Akrilamid témájú médiaállományokat.