Propilén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
Propilén
Propylene skeletal.svg
A propilén szerkezeti képlete
Propylene.png
Propilén
IUPAC-név Propén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 115-07-1
RTECS szám UC6740000
SMILES
C=CC
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H6
Moláris tömeg 42,08 g/mol
Megjelenés színtelen gáz
Sűrűség 1,9138 kg/m3 (gáz, normálállapotban)[1]
0,60941 kg/l (folyadék, forrásponton)[1]
Olvadáspont −185,26 °C[1]
Forráspont −47,69 °C[1]
Oldhatóság (vízben) rossz: 384 mg/l, 20 °C[1]
Viszkozitás 8,34 µPa·s 16,7 °C-on
Gőznyomás 10,14 bar (20 °C)
20,5 bar (50 °C)[1]
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 0,366 D (gáz)
Veszélyek
EU osztályozás Fokozottan tűzveszélyes (F+)[2]
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
1
 
R mondatok R12[2]
S mondatok (S2), S9, S16, S33[2]
Lobbanáspont −108 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
485 °C[1]
Rokon vegyületek
Rokon alkének Etilén
A butilén izomerjei
Rokon vegyületek Propán, Propin
Propadién, 1-Propanol
2-Propanol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A propilén vagy más néven propén az alkének közé tartozó szerves vegyület. Összegképlete C3H6. Molekulája egy kétszeres kötést tartalmaz. Színtelen, szagtalan, gyúlékony gáz. Vízben rosszul oldódik. A levegővel robbanóelegyet alkot. Iparilag főként a kőolaj vagy a földgáz hőbontásával, krakkolásával nyerik. Fontos vegyipari alapanyag, propilénből gyártják a polipropilént, egy elterjedt műanyagot, de számos más vegyület gyártása is propénből indul ki.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

A propilén molekulája kétszeres kötést tartalmaz, a vegyület addíciós reakciókra hajlamos. A klórozása gyökös mechanizmus szerint játszódik le. Azonban a propilén a klórral nemcsak addíciós, hanem (főként magasabb hőmérsékleten) szubsztitúciós reakcióba is léphet, ekkor allil-klorid keletkezik.

Oxidáció hatására először akroleinné, majd akrilsavvá alakul. (Az akrilsav fontos kiindulási anyag a műanyagiparban.) Ammónia jelenlétében végzett oxidációval akrilnitrillé alakítható, amelyet szintén a műanyagipar alkalmaz.

Ha a propén vizet addícionál, izopropanol képződik, amelyből oxidációval acetont gyártanak.

Előállítása[szerkesztés]

A propilént a kőolaj, illetve a földgáz egyes frakcióinak hőbontásával, krakkolásával[3] nyerik. Az ekkor keletkező krakkgázok egyik komponense. Laboratóriumban például izopropanolból nyerhető vízelvonással. Előállítható továbbá propán dehidrogénezésével, illetve oxidatív dehidrogénezésével.[4][5]

Felhasználása[szerkesztés]

A propilénből nagy mennyiségben gyártanak polipropilént, mely fontos poliaddíciós műanyag. A propén polimerizációját úgynevezett Ziegler–Natta-katalizátorokkal végzik, ezek például titánsók lehetnek. A polipropilént többek között fóliák, csövek, lemezek készítésére használják. Emellett számos vegyület előállításának a kiindulási anyaga illetve köztiterméke a propilén, például akrolein, akrilsav[6][7][8], akrilnitril, izopropanol, aceton, butiraldehid.

Források[szerkesztés]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. ^ a b c d e f g h A propilén vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 28. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. ^ a b c A propilén (ESIS)
  3. Hexene catalytic cracking over 30% sapo-34 catalyst for propylene maximization: influence of reaction conditions and reaction pathway exploration. Braz. J. Chem. Eng. [online]. 2009, vol.26, n.4 , pp.705-712. http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0104-66322009000400009&lng=en&nrm=iso. ISSN 0104-6632.  http://dx.doi.org/10.1590/S0104-66322009000400009
  4. PROMOTING EFFECT OF Mo ON Pd / g-Al2O3 SUPPORTED CATALYSTS IN THE OXIDATIVE DEHYDROGENATION OF PROPANE. Dyna rev.fac.nac.minas [online]. 2011, vol.78, n.170, pp.159-166. http://www.scielo.org.co/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0012-73532011000600018&lng=en&nrm=iso
  5. Synthesis of two new Nickel and Copper- Nickel vanadates used for propane oxidative dehydrogenation. Rev.fac.ing.univ. Antioquia [online]. 2013, n.67, pp.137-145. http://www.scielo.org.co/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0120-62302013000200012&lng=en&nrm=iso>. ISSN 0120-6230
  6. The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts. Journal of Catalysis, 311, 369-385. http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1896844:6/component/escidoc:1896843/JCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf
  7. Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid. Journal of Catalysis, 285, 48-60. http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1108560:8/component/escidoc:1402724/1108560.pdf
  8. Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts. http://pubman.mpdl.mpg.de/pubman/item/escidoc:1199619:5/component/escidoc:1199618/csepei_lenard.pdf

Lásd még[szerkesztés]