Akrilsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Akrilsav
Acrylsäure.svg
Akrilsav
Acrylic-acid-from-xtal-3D-balls.png
IUPAC-név prop-2-énsav
Más nevek 2-propénsav
Propénsav
Akrilsav
Akroleinsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 79-10-7
RTECS szám AS4375000
SMILES
C=CC(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH2=CHCOOH
Moláris tömeg 72,06 g/mol
Megjelenés tiszta, színtelen folyadék
Sűrűség 1,051 g/ml, folyadék
Olvadáspont 12 °C (285 K)
Forráspont 139 °C (412 K)
Oldhatóság (vízben) korlátlanul
Savasság (pKa) 4,25
Viszkozitás 1,3 cP 20 °C-on
Veszélyek
Főbb veszélyek Maró (C),
Veszélyes a környezetre (N)[1]
R mondatok R10, R20/21/22,
R35, R50[1]
S mondatok S26, S36/37/39,
S45, S61[1]
Lobbanáspont 46 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Akrolein, Metakrilsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az akrilsav (vagy más néven propénsav) egy szerves sav, az olajsav sorozat első tagja. Képlete: CH2=CH-COOH. Telítetlen karbonsav.

Színtelen folyadék. Nevét kellemetlen, az ecetsavra emlékeztető szúrós szagáról kapta: acer latinul csípős, átható.[2] Vízzel, alkohollal, éterrel korlátlanul elegyedik. A telítetlen kötést tartalmazó vegyületek és a karbonsavak reakcióit adja.

Felhasználás[szerkesztés]

Fontos nyersanyaga a műanyagok gyártásnak, mivel állással polimerizálódik, és megszilárdul. Az akrilsavszármazékok közül főként az akrilnitrilt, az akrilamidot(en) és az akrilsav észtereit használják polimerek gyártására. Az akrilnitril polimerizációjakor poliakrilnitril (PAN), az akrilamid polimerizációjakor poliakrilamid keletkezik.

Előállítása[szerkesztés]

Előállítható akroleinből vízben oldva, ezüst-oxiddal forralva.

Korábban iparilag acetilénből állították elő. Acetilénből hidrogén-cianid-addícióval akrilnitrilt állítanak elő. A vízaddíciókor először akrilnitril keletkezik, ami később akrilamiddá és akrilsavvá hidrolizál.

Egy másik ipari eljárás szerint az acetilént szénmonoxiddal és vízgőzzel reagáltatták 200 °C-on és 80 bar nyomáson, nikkel katalizátor jelenlétében.

A ´90-es évektől kezdve a propilén szelektív oxidációján alapuló módszer került előtérbe. Az egylépéses oxidációs eljárásnál igen bonyolult összetételű katalizátorokat (pl. Mo-W-Te-Sn-Co-O, Nb-W-Co-Ni-Bi-Fe-Mn-Si-Zr-O) használtak.

Jelenleg kétlépéses oxidációs eljárást alkalmaznak, melynek során a propilént akroleinné oxidálják, ezt követi az akrolein szelektív oxidációja akrilsavvá.

A jelenlegi kutatások egy olyan módszer kifejlesztésére irányulnak, amelyben a propilénnél olcsóbb propán lenne a kiinduló anyag.[3][4][5]

Biztonság[szerkesztés]

Az akrilsav maró hatású, irritálja a bőrt. Szemmel érintkezve károsíthatja a szaruhártyát, és irreverzibilis sérülést okozhat. Gőzeinek belégzése irritálja a légutakat, álmosságot, fejfájást okozhat. Kis mennyiség belélegzése a kellemetlen, szúrós szagú gázból még nem, vagy alig jár tünetekkel, míg nagyobb mennyiség tüdőödémát okozhat.

Jegyzetek[szerkesztés]

Források[szerkesztés]

  • Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 1 kötet., 66–67. o. ISBN 963-10-3269-8  
  • Furka Árpád: Szerves kémia. Budapest: Nemzeti Tankönyvkiadó. 1988. 207 és 634–635. o. ISBN 963-19-2784-9