Acetonitril

Acetonitril
IUPAC-név	Acetonitril
Más nevek	metil-cianid; ciano-metán
Kémiai azonosítók
CAS-szám	75-05-8
PubChem	6342
ChemSpider	6102
EINECS-szám	200-835-2
ChEBI	38472
RTECS szám	AL7700000
SMILES	CC#N
InChI	1/C2H3N/c1-2-3/h1H3
InChIKey	WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	741857
Gmelin	895
UNII	Z072SB282N
UN-szám	1648
ChEMBL	CHEMBL45211
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2H3N
Moláris tömeg	41,05 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	0,786 g/cm³ folyadék
Olvadáspont	-45 °C
Forráspont	82 °C
Oldhatóság (vízben)	elegyedik
Oldhatóság	szerves oldószerekben
Savasság (pKa)	25
Gőznyomás	93.6 mbar (20 °C) 344 mbar (50 °C)
Kristályszerkezet
Molekulaforma	Lineáris
Dipólusmomentum	3,84 D
Veszélyek
EU osztályozás	Tűzveszélyes (F) Ártalmas (Xn)
NFPA 704	3 2 0
R mondatok	R11, R20/21/22, R36
S mondatok	(S1/2), S16, S36/37
Lobbanáspont	2 °C
Öngyulladási hőmérséklet	525 °C
LD50	2460 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon nitrilek	propionitril, akrilnitril, butironitril
Rokon vegyületek	ecetsav, acetamid, etilamin
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az acetonitril (metil-cianid, MeCN, ACN) színtelen, enyhe szagú folyadék. Képlete: CH₃CN. Ez a legegyszerűbb szerves nitril-származék, amelyet oldószerként széles körben alkalmaz a vegyipar.

Előállítása

Az acetonitrilt közvetlenül nem gyártják. Legfőbb forrása az akrilnitril szintézise, ahol 2-4%-ban melléktermékként képződik. Ugyanakkor számos egyéb előállítási lehetőség is ismert, de kereskedelmi jelentősége egyiknek sincs. Ezek közül említést érdemel az acetamid dehidratálása, a szén-monoxid/ammónia gázkeverék katalitikus hidrogénezése és a metil-bromid nátrium-cianiddal történő reakciója.

Felhasználása

Oldószer

Az acetonitril igen poláros oldószer (dipólmomentum: 3,84 D), ezért vízzel elegyedik. Korábban körömlakk lemosókban is alkalmazták, de 2000 márciusa óta az Európai Unióban erre a célra nem használható. Helyét átvette az aceton, a metil-etil-keton és az etil-acetát. Az acetonitril számos vegyület kiváló oldószere, ezért a legnagyobb mennyiségben a vegyipar használja. Gyógyszergyártásban, butadién tisztításában és a filmgyártásban van nagy jelentősége. Továbbá alacsony a viszkozitása és a reaktivitása is. Ezen és előbb említett tulajdonságai miatt igen elterjedten alkalmazzák műszeres analitikai (HPLC, ciklikus voltametria) vizsgálatokban.

Vegyipari szintézisekben

Az acetonitril két szénatomos építőelem szerves vegyipari szintézisekben, például növényvédő szerek és illatanyagok előállításánál. Klórciánnal való reakciójában malonitril képződik.

Átmenetifém-ligandum

Kémiai alapkutatásban átmenetifémekkel alkotott komplex vegyületei is említést érdemelnek. Ilyen például a palládium-dikloriddal alkotott vegyülete: PdCl₂(MeCN)₂, amely közvetlenül képződik PdCl₂ és MeCN reakciójában.

Mérgező tulajdonság

Maga az acetonitril csak mérsékelten toxikus, de az emberi szervezetbe jutva és ott metabolizálva hidrogén-cianid szabadul fel, amely aztán felelős a mérgezési tünetekért. Ilyenek lehetnek néhány órával az expozíciót követően a nehéz légzés, alacsony pulzus, hányinger, hányás és rángatódzás. Súlyosabb esetben kómás állapot is létrejöhet, amelyet a halál követhet légzésbénulás következtében. A mérgezést szenvedett személyt úgy kell elsősegélyben részesíteni, mintha ciánmérgezése lenne. Tiszta oxigén lélegeztetése, valamint nátrium-nitrit vagy nátrium-tioszulfát injektálása intravénásan.

További információk

• Acetonitril biztonsági adatlapja
• Nitrilmérgezések tünetei és kezelése Archiválva 2016. március 6-i dátummal a Wayback Machine-ben