Benzil-klorid
| benzil-klorid | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | fenil-klórmetán | ||
| Más nevek | α-klórtoluol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 100-44-7 | ||
| PubChem | 7503 | ||
| ChemSpider | 13840690 | ||
| EINECS-szám | 202-853-6 | ||
| KEGG | C19167 | ||
| ChEBI | 615597 | ||
| RTECS szám | XS8925000 | ||
| SMILES | ClCc1ccccc1 | ||
| InChI | 1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 | ||
| InChIKey | KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 471308 | ||
| UNII | 83H19HW7K6 | ||
| UN-szám | 1738 | ||
| ChEMBL | 498878 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H7Cl | ||
| Moláris tömeg | 126,58 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,100 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | −39 °C | ||
| Forráspont | 179 °C | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | MSDS | ||
| EU Index | 602-037-00-3 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A benzil-klorid, más néven α-klórtoluol szerves klórvegyület, képlete C6H5CH2Cl. Színtelen, reakcióképes folyadék, melyet széles körben használnak szintézisek során.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A benzil-kloridot iparlag a toluol gázfázisú fotokémiai klórozásával állítják elő:[1]
- C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
Ezzel a módszerrel évente mintegy 100 000 tonna mennyiséget termelnek. A reakció gyökös mechanizmus szerint játszódik le, melyben köztitermékként klóratomok is szerepelnek.[2] A reakció melléktermékeként benzál-klorid és benzotriklorid is keletkezik.
További módszerek is ismertek, ilyen például a benzol Blanc-féle klórmetilezése. A benzil-kloridot először benzil-alkohol sósavval történő reagáltatásával állították elő.
Felhasználása és reakciói
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Iparilag a benzil-klorid a lágyítószerként, íz- és illatanyagként használt benzil-észterek prekurzora. A gyógyszer-hatóanyagok prekurzoraként használt fenilecetsavat benzil-cianidon keresztül állítják elő, melyet benzil-klorid és nátrium-cianid reakciójával kapnak. A felületaktív anyagként használt kvaterner ammóniumsók könnyen képződnek tercier aminok benzil-kloriddal végzett alkilezésével.[1]
A szerves kémiai szintézisekben a benzil-kloridot alkoholok és karbonsavak benzilcsoporttal történő védésére használják, melynek során a megfelelő benzil-éterek, illetve benzil-észterek keletkeznek. A benzil-klorid lúgos kálium-permanganáttal végzett oxidációjával benzoesav (C6H5COOH) állítható elő:
C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O
Amfetamin-származékok szintézisében is használható, ezért az USA-ban a benzil-klorid az ellenőrzött anyagok közé tartozik, kereskedelmét a Drug Enforcement Administration figyelemmel kíséri.
A benzil-klorid – Grignard-reagens képződése közben – készségesen reagál fémmagnéziummal.[3] Ilyen célra a benzil-klorid előnyösebb a benzil-bromidnál, mivel a bromid és magnézium reakciója nagyobb hajlammal ad 1,2-difeniletánt (Wurtz-szintézis).
Biztonsági tudnivalók
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A benzil-klorid alkilezőszer. (Más alkil-kloridokhoz képest mért) nagy reakciókészségét mutatja, hogy vízzel reagálva hidrolizál: benzil-alkohol és hidrogén-klorid keletkezik. Mivel szobahőmérsékleten a benzil-klorid eléggé illékony, könnyen eljut a nyálkahártyákra, ahol végbemegy a sósavfejlődéssel járó hidrolízis. Ez megmagyarázza a benzil-klorid könnyfakasztó hatását és hogy miért használták harci gázként. A bőrt is erősen irritálja.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzyl chloride című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ↑ Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, 864. o, ISBN 0-582-46236-3
- ↑ Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). "n-Propylbenzene". Org. Synth.
{{cite journal}}: More than one of|surname1=és|author=specified (súgó); Coll. Vol., 1: 471{{citation}}: Missing or empty|title=(súgó)
