Pirrolidin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Pirrolidin
Pyrrolidine svg.svg Pyrrolidine3d.png
Más nevek azolidin
azaciklopentán
tetrahidropirrol
prolamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 123-75-1
PubChem 31268
ChemSpider 29008
ChEBI 33135
RTECS szám UX9650000
SMILES
C1CCNC1
InChI
1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2
StdInChIKey RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N
UNII LJU5627FYV
ChEMBL 22830
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H9N
Moláris tömeg 71,12 g/mol
Megjelenés színtelen, átlátszó folyadék
Sűrűség 0,866 g/cm3
Olvadáspont -63 °C
Forráspont 87 °C
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Savasság (pKa) 11,27 (konjugált sav pKa-ja vízben),[1]

19,56 (konjugált sav pKa-ja acetonitrilben)[2]

Mágneses szuszceptibilitás −54,8·10−6 cm3/mol
Veszélyek
Főbb veszélyek rendkívül gyúlékony, ártalmas, korrozív, lehetséges mutagén
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
1
 
R mondatok R11-R20/21/22-R34[3]
S mondatok S16-S26-S28-S36/37-S45
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pirrolidin, más néven tetrahidropirrol szerves vegyület, képlete (CH2)4NH. Gyűrűs szekunder amin, telített heterociklusos vegyület. Színtelen folyadék, vízzel és a legtöbb szerves oldószerrel elegyedik. Szaga jellegzetes, ammóniára vagy halra emlékeztető.[4] Számos szubsztituált származéka is ismert.

Nevét a görög pyrrosz (πυρρός = tűzpiros) szóból kapta.[5]

Előállítása és előfordulása[szerkesztés]

1,4-butándiol és ammónia oxid katalizátor felett végzett reakciójával állítják elő.[6]

A természetes és szintetikus kémiában számos származéka előfordul. A pirrolidingyűrű számos természetes alkaloidban, például a nikotinban vagy a higrinben is megtalálható. Számos gyógyszermolekula szerkezetének is része, ilyen például a prociklidin és a bepridil, vagy a racetám vegyületek (pl. piracetám, aniracetám). Két aminosav, a prolin és a hidroxiprolin is szerkezetileg a pirrolidin származékának tekinthető.

A nikotinmolekulában N-metilpirrolidin- és piridingyűrű kapcsolódik egymáshoz

Reakciói[szerkesztés]

Bázisos vegyület, bázicitása más dialkil-aminokhoz hasonló mértékű.[7] Más szekunder aminokhoz képest kitűnik kompaktságával, ami gyűrűs szerkezetének következménye.

Bonyolultabb szerves vegyületek szintézisének építőeleme. Egyik felhasználása, hogy enaminok képzésével a ketonok és aldehidek a nukleofil addíciós reakciókkal szemben aktiválhatóak:[8]


Enamine.png

Lábjegyzetek[szerkesztés]

  1. (1957) „Correlation of the Base Strengths of Amines”. Journal of the American Chemical Society 79 (20), 5441–5444. o. DOI:10.1021/ja01577a030.  
  2. (2005) „Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales”. The Journal of Organic Chemistry 70 (3), 1019–1028. o. DOI:10.1021/jo048252w. PMID 15675863.  
  3. MSDS
  4. Pyrrolidine, The Good Scents Company
  5. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 116. o. ISBN 963 8334 96 7  
  6. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
  7. H. K. Hall, Jr. (1957). „Correlation of the Base Strengths of Amines”. J. Am. Chem. Soc. 79 (20), 5441. o. DOI:10.1021/ja01577a030.  
  8. R. B. Woodward, I. J. Pachter, and M. L. Scheinbaum (1974). „2,2-(Trimethylenedithio)cyclohexanone”. Org. Synth. 54, 39. o.  ; Coll. Vol. 6: 1014

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Pyrrolidine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.