Terbutalin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez


(RS)-Terbutalin Structural Formula V1.svg
Terbutalin
IUPAC-név
(RS)-5-(1-hidroxi-2-terc-butilamino-etil)benzol-1,3-diol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 23031-25-6
PubChem 5403
ChemSpider 5210
DrugBank APRD00589
ATC kód R03ACO3, R03CC03
Gyógyszer szabadnév terbutaline
Gyógyszerkönyvi név Terbutalini sulfas
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H19NO3
Moláris tömeg 225,28 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus GI rendszer(per os), máj
Biológiai
felezési idő
3-4 óra
Kiválasztás vizelet (90%), (60% változatlan formában), epe
Terápiás előírások
Jogi státusz Vényköteles (HU)
Terhességi kategória B (HU)
Alkalmazás orális, inhaláció, injekció, infúzió

A terbutalin egy β2-adrenoreceptor agonista, a simaizmokat – mint a hörgőket, és méhet – elernyeszti, ezért a klinikumban tüdőasztma (asthma bronchiale) és fenyegető koraszülés ellen alkalmazzák. Az inhalált forma 15 percen belül hatni kezd, és a hatása 6 órán át megmarad.

Hatása[szerkesztés]

A terbutalin 3,5-dihidroxifenil származék, egy közvetlenül ható β-agonista, elsősorban β2-szelektivitással; a β1-receptorokat csak nagy adagok mellett stimulálja. A terbutalin a hörgők, az erek és a méh simaizmainak az ellazulását okozza, ezen kívül gátolja a mediátor anyagok kiszabadulását a hízósejtekből. A terbutalin a bronchusgörccsel járó tüdőbetegedésekben – a bronchusok béta2 adrenoreceptorainak stimulálásával – a bronchus-spasmus oldásával csökkenti a légúti ellenállást, kedvezően befolyásolja a légzésfunkciós paramétereket, javítja a légzést. A méh izomzatára kifejtett hatása miatt alkalmas a terhes méh idő előtti kontrakcióinak gátlására is Kimutatták, hogy a terbutalin fokozza a hörgőrendszernek a nyák és a csillószőrök révén történő megtisztulását, de a hatásmechanizmus nem teljesen tisztázott. E hatások az adenilcikláz aktiválása útján érvényesülnek, aminek az eredménye a ciklikus 3′,5′-adenozin-monofoszfát (cAMP) felhalmozódása, ez pedig gátolja a simaizmok összehúzódásra képes elemeit. A zsír- és a cukoranyagcserére gyakorolt hatások (lipolysis, glycogenolysis és hyperglykaemia), valamint a vázizomzat fokozott K+-felvétele miatt fellépő relatív hypokalaemia csak nagyobb adagoknál jelentkező farmakológiai hatások. A terbutalin β2-agonista hatása viszonylag nagy szelektivitást mutat a hörgők iránt, azonban a szívre gyakorolt hatása – a szívfrekvenciának és a szívizom összehúzódási képességének a növekedése (pozitív kronotrop, illetve pozitív inotrop hatás) – a b1-receptorokra kifejtett közvetlen hatással magyarázható. A szájon át alkalmazott terbutalin asztmában a légúti ellenállás csökkenését eredményezi az adag bevétele után kb. 20–30 percen belül, és ez a hatás mintegy 6 órán át fennmarad. A terbutalin hörgőtágító hatása igen szorosan összefügg a szérum terbutalin szintjével. A terbutalin belégzése után a hörgőtágító hatás néhány percen belül bekövetkezik. A terbutalin tartós használata a hatékonyság csökkenéséhez vezethet (tachyphylaxia).

Sztereokémia[szerkesztés]

A terbutalén egy sztereoközpontot tartalmaz, és két enantiomerből áll. Ez egy racemát, azaz az (R) és az (S) forma 1: 1 arányú keveréke:[1]

A terbutalin enantiomerjei
(R)-Terbutalin Structural Formula V1.svg
CAS-szám: 37394-31-3
(S)-Terbutalin Structural Formula V1.svg
CAS-szám: 90877-48-8

Készítmények[szerkesztés]

  • Brycanil
  • BRICANYL TURBUHALER
  • TERBUTALIN AL

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 804, ISBN 978-3-642-63389-8.

Források[szerkesztés]

  • Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1984. 4 kötet., 576. o. ISBN 963-10-3269-8  
  • Gyógyszerészi kémia. Szerkesztette: Fülöp Ferenc, Noszál Béla, Szász György, Takácsné Novák Krisztina. Budapest: Semmelweis Kiadó. 2010. 273–286. o. ISBN 978 963 9879 56 0