Fenilefrin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Phenylephrine.png
Phenylephrine3D.png
Fenilefrin
IUPAC-név
(R)-3-[-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]phenol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 59-42-7,
61-76-7 (hidroklorid)
PubChem 6041
ChemSpider 5818
DrugBank APRD00365
KEGG D08365
ChEBI 8093
ATC kód C01CA06, R01AA04, R01AB01, R01BA03, S01FB01, S01GA05
Gyógyszer szabadnév phenylephrine
Gyógyszerkönyvi név Phenylephrinum, Phenylephrini hydrochloridum
SMILES
O[C@H](c1cc(O)ccc1)CNC
InChI
1/C9H13NO2/c1-10-6-9(12)7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,9-12H,6H2,1H3/t9-/m0/s1
StdInChIKey SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N
UNII 1WS297W6MV
ChEMBL 1215
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C9H13NO2
Moláris tömeg 167,21 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság 38% through GI tract
Metabolizmus máj (monoamin-oxidáz)
Biológiai
felezési idő
2,1–3,4 óra
Fehérjekötés 95%
Terápiás előírások
Jogi státusz GSL
OTC
Terhességi kategória C (US)
B2 (AU)
Alkalmazás Oral, intranasal, ophthalmic, intravenous, intramuscular


A fenilefrin szelektív adrenerg[1] α1-receptor agonista. Orrdugulás ellen, pupillatágítóként és vérnyomásnövelőként használják.

Kevesebb mellékhatása van, mint a hasonló célra használt pszeudoefedrinnek, ezért annak helyettesítésére is forgalmazzák. Az utóbbi időben azonban komoly kétségek merültek fel a szájon át szedett fenilefrin orrdugulás elleni hatásosságát illetően.

Felhasználás[szerkesztés]

Három hasonló hatású szer terjedt el széles körben. Az első a pszeudoefedrin volt, azonban erről kiderült, hogy a metamfetamin prekurzora, ezért a több országban korlátozták az alkalmazását.

Az USA-ban ezután a fenilefrin lett az általános, vény nélkül kapható orrdugulás elleni szer tabletta, orrszpré és szemcsepp formájában. Az oximetazolin orrszpréként terjedt el.

Fenilefrin tabletta formájában[szerkesztés]

A tablettaként szedett fenilefrint a monoamin-oxidáz[enWiki 1] enzim bontja le, mely az emésztőrendszerben és a májban található meg. Emiatt az intravénás formával szemben jóval kisebb a hasznosulása (legfeljebb 38%).

Mivel a fenilefrin direkt szelektív α-agonista, a pszeudoefedrinnel ellentétben nem okoz adrenalin-kibocsátást, ezért jóval kevésbé serkenti a központi idegrendszert, kevésbé okoz álmatlanságot, nyugtalanságot, szorongást, ingerlékenységet.

A fenilefrin összehúzza az orr ereit, a kevesebb folyadék miatt pedig csökken a váladék termelődése.

Orrspray[szerkesztés]

1%-os vagy 0,5%-os fenilefrin-oldat. Ritkábban okoz rhinitis medicamentosát (gyógyszer okozta orrdugulást), mint az oxifedrin.

Pupillatágító[szerkesztés]

Szemcsepp formájában a fenilefrint pupillatágítóként alkalmazzák (gyakran tropikamiddal kombinálva) retinavizsgálatoknál. Zárt zugú zöldhályog esetén a fenilefrin ellenjavallt.

Érszűkítő[szerkesztés]

Alacsony vérnyomású betegek esetén a fenilefrint néha érszűkítőként használják. Ez a használat gyakoribb altatás és sürgősségi ellátás esetén. A fenilefrin különösen hasznos epidurális anesztézia és szubarachnoidális érzéstelenítés okozta vérnyomáscsökkenés ellensúlyozására. Nagy előnye, hogy nem növeli sem a pulzusszámot, sem a szívizom összehúzó erejét (ez a tulajdonság különösen hasznos szívizomkárosodott vagy magas pulzusú betegnél). A fenilefrin felezési ideje 2,1–3,4 óra.

Urológia[szerkesztés]

Az urológiában a priapizmus[enWiki 2] (spontán erekció) megszüntetésére használják. A jelentősen felhígított fenilefrint közvetlenül a barlangos testbe[enWiki 3] injektálják. Az erekció az érösszehúzó hatás miatt szűnik meg.

Mellékhatások[szerkesztés]

Az elsődleges mellékhatás a vérnyomásnövekedés. A magas vérnyomású betegeknek általában el kell hagyniuk a fenilefrint. A prosztatanagyobbodás rosszabbodhat, és a fenilefrin tartós használata ismét vérbőséget okozhat.

Az epilepsziával kezelt betegek számára ellenjavallt az epinefrin, mivel a gyógyszerkölcsönhatás görcsöket okozhat.

Néhány betegnél gyomorpanaszokat, hányást okozott a szer.

Tartós használata rhinitis medicamentosa-t okozhat.

Készítmények[szerkesztés]

Magyarországon az alábbi készítmények vannak forgalomban:[2]
Paracetamol–fenilefrin kombinációk:

  • COLDREX CITROM ÍZŰ por belsőleges oldathoz
  • COLDREX FEKETERIBIZLI ÍZŰ por belsőleges oldathoz
  • COLDREX JUNIOR filmtabletta
  • COLDREX JUNIOR por belsőleges oldathoz
  • COLDREX méz és citrom ízű por belsőleges oldathoz
  • COLDREX szirup felnőtteknek tasakban
  • COLDREX tabletta
  • COLDY filmtabletta
  • NEO CITRAN belsőleges por felnőtteknek
  • NEO CITRAN belsőleges por gyermekeknek
  • SYMPTOMED WICK Citrom ízű por belsőleges oldathoz
  • SYMPTOMED WICK Feketeribizli ízű por belsőleges oldathoz

Dimetindén–fenilefrin kombinációk:

  • OTRIVIN Allergia adagoló oldatos orrspray
  • VIBROCIL oldatos orrcsepp
  • VIBROCIL oldatos orrspray

Nagyon sok Magyarországon nem kapható fenilefrin-tartalmú gyógyszer van forgalomban.[3]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Lásd: adrenalin.
  2. OGYI
  3. Phenylephrine (Drugs-About.com)

További információk[szerkesztés]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]

  1. Monoamine oxidase (angol Wikipédia)
  2. Priapism (angol Wikipédia)
  3. Corpus cavernosum penis (angol Wikipédia)

Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenylephrine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.