Teobromin
 |
|
 |
|
|
Teobromin
|
|
| IUPAC név | |
| 3,7-dimetil-2,3,6,7-tetrahidro-1H-purin-2,6-dion | |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | 83-67-0 |
| ATC-kód | C03BD01 R03DA07 |
| PubChem | 5429 |
| Kémiai adatok | |
| Képlet | C7H8N4O2 |
| Moláris tömeg | 180,164 g/mol |
| SMILES | C[n]1cnc2N(C)C(=O)NC(=O)c12 |
| Szinonima | xanteóz diurobromin 3,7-dimetilxantin |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Metabolizmus | máj (demetilálás és oxidáció)[1] |
| Felezési idő | 7,1 ± 0,7 óra |
| Kiválasztás | vese (10% változatlanul, a többi metabolit formájában)[1] |
| Terápiás előírások | |
| Alkalmazás | orális |
A teobromin (INN: theobromine), vagy xanteóz a kakaónövény által termelt keserű alkaloid. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Theobrominum néven hivatalos.
Kémiailag a koffeinnel és a teofillinnel együtt a metilxantinok csoportjába tartozik.[2] Fiziológiás hatása is a koffeinéhez hasonlatos, de annál kevésbé élénkít, viszont kicsit erősebb vizelethajtó. Felezési ideje a szervezetben 7 óra körüli, úgyhogy hatása tartósabb, egyben kiegyenlítettebb mint a koffeiné.
Brómot nem tartalmaz, neve a kakaónövény nemzetségnevéből (Theobroma) származik, ami a görög theo („isten”) és broma („étel”) szavak összetétele, azaz az istenek eledele[3], valamint az -in képző, ami az alkaloidok és más nitrogénbázisok képzője.[4]
A teobromint 1878-ban Hermann Emil Fischer izolálta elsőként a kakaóbabból,[5] aki nem sokkal később már xantinból is szintetizálta.[6]
Természetes források [szerkesztés]
A teobromin a kakaó és a csokoládé főalkaloidja. A csokoládé 0,5-2,7% teobromint tartalmaz. Kis mennyiségben jelen van a kóladióban (1,0–2,5%), a guarana-ban és a teanövényben is.[7]
Az emberi májban a koffein 10%-ban teobrominná, 4%-ban teofillinné, és 80%-ban paraxantinná metabolizálódik.[8]
A következő növényekben található teobromin a legnagyobb mennyiségben:[9]
- Theobroma cacao
- Theobroma bicolor
- Ilex paraguariensis
- Camellia sinensis
- Cola acuminata
- Theobroma angustifolium
- Paullinia cupana
- Coffea arabica
Élettani hatásai [szerkesztés]
A csokoládé teobromin tartalma elég alacsony ahhoz, hogy fogyasztása általában ne jelentsen veszélyt az emberre. Azonban a teobromint lassan metabolizáló állatok (pl. kutya, macska) már kis mennyiségű csokoládé elfogyasztása miatt is végzetes mérgezést szenvedhetnek. A mérgezés első tünetei hányinger, hányás, hasmenés, fokozott vizelés. Ezek előrehaladhatnak szívritmus-zavarokká, epileptikus görcsökké, belső vérzéssé, szívrohammá, és végül halállá.
Források és jegyzetek [szerkesztés]
- ^ a b (franciául) Theobromine. BIAM, 2000. március 29. (Hozzáférés: 2007. március 1.)
- ↑ Baer, Donald M., Elsie M. Pinkston. Environment and Behavior. Westview Press, 200. o (1997)
- ↑ Bennett, Alan Weinberg, Bonnie K. Bealer. The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York (2002. május 7.). ISBN 0415927234 (megjegyzés: a könyvben – tévesen – az szerepel, hogy a „Theobroma” latin eredetű)
- ↑ "-ine." The American Heritage® Dictionary of the English Language, Fourth Edition. Houghton Mifflin Company (2004. május 7.). ISBN 0395711460
- ↑ Walter Sneader. Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons (2005. május 7.). ISBN 0471899801
- ↑ Thomas Edward Thorpe. Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company (1902)
- ↑ Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt. The Cultural History of Plants. New York: Routledge (2004). ISBN 0415927463
- ↑ Caffeine. The Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base. (Hozzáférés: 2007. február 22.)
- ↑ Activities of a Specific Chemical Query – Theobromine. United States Department of Agriculture. (Hozzáférés: 2007. február 23.)
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||
 |
Ez a gyógyszerészeti tárgyú lap egyelőre csonk (erősen hiányos). Segíts te is, hogy igazi szócikk lehessen belőle! |
