Teobromin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Theobromin - Theobromine.svg
Theobromine3d.png
Teobromin
IUPAC-név
3,7-dimetil-2,3,6,7-tetrahidro-1H-purin-2,6-dion
Más nevek xanteóz
diurobromin
3,7-dimetilxantin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 83-67-0
PubChem 5429
ATC kód C03BD01, R03DA07
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H8N4O2
Moláris tömeg 180,164 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus máj (demetilálás és oxidáció)[1]
Biológiai
felezési idő
7,1 ± 0,7 óra
Kiválasztás vese (10% változatlanul, a többi metabolit formájában)[1]
Terápiás előírások
Alkalmazás orális

A teobromin (INN: theobromine), vagy xanteóz a kakaónövény által termelt keserű alkaloid. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Theobrominum néven hivatalos.

Kémiailag a koffeinnel és a teofillinnel együtt a metilxantinok csoportjába tartozik.[2] Fiziológiás hatása is a koffeinéhez hasonlatos, de annál kevésbé élénkít, viszont kicsit erősebb vizelethajtó. Felezési ideje a szervezetben 7 óra körüli, úgyhogy hatása tartósabb, egyben kiegyenlítettebb mint a koffeiné.

Brómot nem tartalmaz, neve a kakaónövény nemzetségnevéből (Theobroma) származik, ami a görög theo („isten”) és broma („étel”) szavak összetétele, azaz az istenek eledele[3], valamint az -in képző, ami az alkaloidok és más nitrogénbázisok képzője.[4]

A teobromint 1878-ban Hermann Emil Fischer izolálta elsőként a kakaóbabból,[5] aki nem sokkal később már xantinból is szintetizálta.[6]

Természetes források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A teobromin a kakaó és a csokoládé főalkaloidja. A csokoládé 0,5-2,7% teobromint tartalmaz. Kis mennyiségben jelen van a kóladióban (1,0–2,5%), a guarana-ban és a teanövényben is.[7]

Az emberi májban a koffein 10%-ban teobrominná, 4%-ban teofillinné, és 80%-ban paraxantinná metabolizálódik.[8]

A következő növényekben található teobromin a legnagyobb mennyiségben:[9]

Élettani hatásai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A csokoládé teobromin tartalma elég alacsony ahhoz, hogy fogyasztása általában ne jelentsen veszélyt az emberre. Azonban a teobromint lassan metabolizáló állatok (pl. kutya, macska) már kis mennyiségű csokoládé elfogyasztása miatt is végzetes mérgezést szenvedhetnek. A mérgezés első tünetei hányinger, hányás, hasmenés, fokozott vizelés. Ezek előrehaladhatnak szívritmus-zavarokká, epileptikus görcsökké, belső vérzéssé, szívrohammá, és végül halállá.

Források és jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b (franciául) Theobromine. BIAM, 2000. március 29. (Hozzáférés: 2007. március 1.)
  2. Baer, Donald M., Elsie M. Pinkston. Environment and Behavior. Westview Press, 200. o (1997) 
  3. Bennett, Alan Weinberg, Bonnie K. Bealer. The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York (2002. október 30.). ISBN 0415927234  (megjegyzés: a könyvben – tévesen – az szerepel, hogy a „Theobroma” latin eredetű)
  4. "-ine." The American Heritage® Dictionary of the English Language, Fourth Edition. Houghton Mifflin Company (2004. október 30.). ISBN 0395711460 
  5. Walter Sneader. Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons (2005. október 30.). ISBN 0471899801 
  6. Thomas Edward Thorpe. Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company (1902) 
  7. Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt. The Cultural History of Plants. New York: Routledge (2004). ISBN 0415927463 
  8. Caffeine. The Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base. (Hozzáférés: 2007. február 22.)
  9. Activities of a Specific Chemical Query – Theobromine. United States Department of Agriculture. (Hozzáférés: 2007. február 23.)