Koffein

Koffein
IUPAC név	1,3,7-trimetIl-1H-purin-2,6(3H,7H)-dion
Más nevek	1,3,7-trimetilxantin, trimetilxantin, tein, methiteobromin
Azonosítók
CAS-szám	[58-08-2]
SMILES	C[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12
InChI	InChI=InChI=1/C8H10N4O2/ c1-10-4-9-6-5(10)7(13) 12(3)8(14)11(6)2/ h4H,1-3H3
Tulajdonságok
Kémiai képlet	C8H10N4O2
Moláris tömeg	194,19 g·mol‒1
Sűrűség	1,2 g·cm‒3 (szilárd)
Oldhatóság (vízben)	enyhén oldódik
Savasság (pKa)	10,4 (40 °C)
Veszélyek
EU oszályozás	Ártalmas (Xn)
NFPA 704	1 2 0
R-mondatok	R22
S-mondatok	(S2)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

A koffein metilxantin-származék (INN: caffeine) (1,3,7-trimetil-xantin, C₈H₁₀N₄O₂), fehér, keserű ízű, kristályos vegyület.

A kávé (1-1,5%), tea (2-5%) és kóladió (kb. 1,5%) alkaloidja. Kis mennyiségben a kakaóbab is tartalmazza. Amíg nem sikerült azonosítani, a teában lévő élénkítő anyagot a koffeintől eltérőnek tartották, és teinnek (vagy tininnek) nevezték, azonban kiderült, hogy a két vegyület egy és ugyanaz.

Olvadáspontja: 238 °C, 178 °C fölött szublimál. Vízben rosszul oldódik, ezért a jól oldódó kettős sóit használják.

Élettani hatása

A központi idegrendszert izgató hatást elsősorban az agykéregre és a nyúltagyi vagus-, légző- és vazomotor centrumára hat, emeli a légzőközpont CO₂ érzékenységét és a légzési percvolument. Alacsony koncentrációban csökkenti a perifériás ellenállást az agyi erek növekvő ellenállásával szemben, elernyeszti a simaizmokat, különösen a bronchusokét. Az agyalapi vegetatív központok izgatása révén emeli a testhőmérsékletet, a mellékveséből adrenalint vesz el, hatására a veseerek tágulása miatt a vesében kis mértékben növeli a glomerulus filtrációt és csökkenti a nátrium tubuláris reabszorpcióját ezért fokozódik a vizeletkiválasztás, fokozza a gyomorban a sav- és pepszinszekréciót. A szíven közvetlen hatással növeli a szív frekvenciáját és a kontrakciók erejét. Az agyi erek tónus fokozódása az adenozin receptorok gátlásán, a cardiovascularis hatás, valamint a bronchiális izomzat elernyedése, a foszfodiészteráz gátlásán alapszik. Foszfodiészteráz enzim gátló, és kompetitív A1 és A2A adenozin-receptor gátlószer; 3,5- cAMP foszfodiészteráz gátlószer, a cAMP szint emelése révén hat. Emellett direkt vagy indirekt hatása van az intracelluláris Ca²⁺-koncentrációra ill. az intracelluláris Ca²⁺ funkciójára. Gyógyszer-kombinációkban az agyi erek szűkítésével potenciálja a fájdalomcsillapítók analgetikus hatását, így azok dózisa, és ezzel a mellékhatások veszélye csökkenthető. A májban metabolizálódó gyógyszerek plazma-átáramlását csökkenti, így megnyújtja a felezési időt és növeli a steady-state koncentrációt. A koffein élénkítő hatású gyenge pszichostimuláns, valamint diuretikus hatású. Továbbá enyhíti a fáradtság tüneteit és fokozza a munkaképességet. Ugyancsak közismert a mérsékelt mennyiségű koffeinnek a gondolkodásért felelős cerebrocorticalis mezőkre gyakorolt serkentő hatása: fokozza a szellemi tevékenységet, javítja a szellemi funkciókat, gyorsítja a szellemi gondolattársítást, a gondolatok világosabbá válnak, könnyebben és gyorsabban születnek, javítja az ítéletalkotást és a megfigyelőképességet, csökkenti a fáradtságot és álmosságot. Az izmok teljesítőképességét fokozza. Ily módon a koffein serkentő hatása kellemesebb közérzetet is okozhat. Pszichés labilítás, depresszió, lehangoltság esetén szokványos adagjai is növelhetik a probléma súlyosságát, izgatottságot, ingerlékenységet okozva. Ez fokozottan jelentkezik koffeinérzékenység esetén.

• ATC kód: V04CG30 N06BC01

Mellékhatásai

Tartós fogyasztás esetén enyhe tolerancia és addikció alakul ki, de ez nem tartós, néhány hetes „elvonókúra” megszünteti. 300 mg fölötti fogyasztás esetén kézremegést, erős szívdobogást, a fejben vértolulást idéz elő. Magasvérnyomás, ritmuszavar, szorongás, pánikroham provokátor, migrént okozhat. A gyomorra gyakorolt káros hatás, gyomorégés, hasnyálmirigyrák rizikófaktor.

Halálos adagja: 5-10 g.

Felhasználása

Ősidők óta használják élvezeti szerként azon növények kivonatát, amelyekben a természetben előfordul (kávé, tea). Ezenkívül az élelmiszeripar felhasználja üdítőitalok előállításához (kólák, energiaitalok).

A gyógyászatban alkoholmérgezés és kimerültség kezelésére, élénkítőszerként, valamint fájdalomcsillapító és megfázás elleni gyógyszerek gyártásához használják.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Coffeinum néven hivatalos.

Különböző élelmiszerek koffeintartalma

Étel, ital	[mg/100ml]
Mountain Dew	15,2–18,5
Coca-Cola	9,3–9,7
Coca-Cola light	9,6
Pepsi Cola	11
Pepsi light	10,5
egyéb szénsavas üdítőitalok	0 vagy változó
kávé (amerikai, hosszú)	40-80
presszókávé (dupla)	50-175
ristretto (szimpla)	25-50
instant kávé (elkészítve)	koffeinmentes, vagy 30-50
koffeinmentes kávé	1,5-2
tea	koffeinmentes, vagy változó
instant tea	változó
Ice Tea	2-3
csokoládé (főző, ét)	változó
csokoládé (nem édes, édes, ét)	változó
csokoládé (tej)	változó
csokoládészirup	változó
kakaóital (elkészítve)	koffeinmentes, vagy változó
kakaópor (holland)	koffeinmentes, vagy kb. 78
energiaitalok	9,8-100
Red Bull	32

Források

• O. A. Neumüller: Römpp Vegyészeti Lexikon
• Knoll J.: Gyógyszertan
• Az italok koffeintartalmára vonatkozóan az Caffeine angol nyelvű Wikipédia szócikk.
• A Tudatos Vásárló honlapja (a „Különböző élelmiszerek koffeintartalma” táblázat adatai)
• Koffein-táblázat

Kapcsolódó szócikkek

• Teobromin
• Teofillin