Spironolakton

Spironolakton
IUPAC név
7α-acetiltio-3-oxo-17α-pregn-4-én-21,17-karbolakton vagy (1' S,2R,2' R,9' R,10' R,11' S,15' S)-9'-(acetilszulfanil)-2',15'-dimetilspiro[oxolán-2,14'-tetraciklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekán]-6'-én-5,5'-dion
Azonosítók
CAS-szám	52-01-7
ATC-kód	C03DA01
PubChem	5833
DrugBank	APRD01234
Kémiai adatok
Képlet	C24H32O4S
Moláris tömeg	416,574 g/mol
SMILES	CC(=O)SC1CC2=CC(=O) CCC2(C3C1C4CCC5(C4(CC3)C)CCC(=O)O5)C
Szinonima	Aldactone Spirotone Spirolactone
Fizikai adatok
Olvadáspont	207–208 °C °C
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus	máj
Felezési idő	10 perc
Kiválasztás	vizelet, epe
Terápiás előírások
Terhességi kategória	B3(AU) C(US)
Jogi státusz	POM(UK)
Alkalmazás	orális

A spironolakton (INN: spironolactone) egy aldoszteron antagonista vizelethajtó gyógyszer (diuretikum), melyet vérnyomáscsökkentőként is alkalmaznak.

Gyógyszerhatás

A spironolakton kompetitíven gátolja az aldoszteron-függő Na⁺-K⁺ pumpát a vese disztális tubulusaiban (PDR), azaz gátolja az aldoszteron víz- és Na⁺ visszatartó, valamint K⁺ kiválasztó hatását. Az aldoszteron-antagonista hatás nem csupán a Na⁺ és Cl^- kiválasztás növelésében és a K⁺ kiválasztás csökkenésében mutatkozik meg, hanem a vizeletbe történő H⁺ kiválasztás gátlásában is. A klorid kiválasztása csak kismértékben, a bikarbonáté jelentősen növekszik, ami a vizelet pH-értékének emelkedéséhez vezethet. A spironolakton nincs hatással a vese egyéb tubuláris transzport-mechanizmusaira, illetve nem gátolja a karboanhidrázt. Diuretikus hatásából következően a spironolakton vérnyomáscsökkentő hatással is rendelkezik. Emellett hatással van a myocardium és az érrendszer aldoszteron-függő reakcióira is. Mivel a spironolakton specifikus aldoszteron-antagonista, terápiásan felhasználható az elsődleges hiperaldoszteronizmus és következményei (krónikus szívelégtelenség, ödémák, magas vérnyomás, nephrotikus szindróma) kezelésére is. Mindezeken túl a spironolaktonnak antiandrogén hatásai is vannak (valószínűleg egyrészt a tesztoszteron-bioszintézisben kulcsszerepet játszó szteroid-17-monooxigenáz enzim gátlásával, másrészt dihidro-tesztoszteron citoplazmatikus receptorához való kompetitív kötődéssel, így a dihidro-tesztoszteron hatásának csökkentésével). A spironolaktonnal kapcsolatban megfigyelt mellékhatások egy része (pl. gynecomastia) ezen élettani hatásból következik.

Készítmények

• Verospiron (Richter)