Propén

Propilén
A propilén szerkezeti képlete	Propilén
IUPAC-név	Propén
Kémiai azonosítók
CAS-szám	115-07-1
RTECS szám	UC6740000
SMILES C=CC
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H6
Moláris tömeg	42,08 g/mol
Megjelenés	színtelen gáz
Sűrűség	1,9138 kg/m³ (gáz, normálállapotban) 0,60941 kg/l (folyadék, forrásponton)
Olvadáspont	−185,26 °C
Forráspont	−47,69 °C
Oldhatóság (vízben)	rossz: 384 mg/l, 20 °C
Viszkozitás	8,34 µPa·s 16,7 °C-on
Gőznyomás	10,14 bar (20 °C) 20,5 bar (50 °C)
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum	0,366 D (gáz)
Veszélyek
EU osztályozás	Fokozottan tűzveszélyes (F+)
NFPA 704	4 1 1
R mondatok	R12
S mondatok	(S2), S9, S16, S33
Lobbanáspont	−108 °C
Öngyulladási hőmérséklet	485 °C
Rokon vegyületek
Rokon alkének	Etilén A butilén izomerjei
Rokon vegyületek	Propán, Propin Propadién, 1-Propanol 2-Propanol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A propilén vagy más néven propén az alkének közé tartozó szerves vegyület. Összegképlete C₃H₆. Molekulája egy kétszeres kötést tartalmaz. Színtelen, szagtalan, gyúlékony gáz. Vízben rosszul oldódik, a levegővel robbanóelegyet alkot. Iparilag főként a kőolaj vagy a földgáz hőbontásával, krakkolásával nyerik. Fontos vegyipari alapanyag, propilénből gyártják a polipropilént, egy elterjedt műanyagot, de számos más vegyület gyártása is propénből indul ki.

Kémiai tulajdonságai

A propilén molekulája kétszeres kötést tartalmaz, a vegyület addíciós reakciókra hajlamos. A klórozása gyökös mechanizmus szerint játszódik le. Azonban a propilén a klórral nemcsak addíciós, hanem (főként magasabb hőmérsékleten) szubsztitúciós reakcióba is léphet, ekkor allil-klorid keletkezik.

$\mathrm {CH_{2}{=}CH{-}CH_{3}+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}{=}CH{-}CH_{2}{-}Cl+HCl}$

Oxidáció hatására először akroleinné, majd akrilsavvá alakul (az akrilsav fontos kiindulási anyag a műanyagiparban). Ammónia jelenlétében végzett oxidációval akrilnitrillé alakítható, amelyet szintén a műanyagipar alkalmaz.

$\mathrm {CH_{2}{=}CH{-}CH_{3}{\xrightarrow {O_{2},NH_{3}}}CH_{2}{=}CH{-}C{\equiv }N}$

Ha a propén vizet addícionál, izopropanol képződik, amelyből oxidációval acetont gyártanak.

Előállítása

A propilént a kőolaj, illetve a földgáz egyes frakcióinak hőbontásával, krakkolásával nyerik. Az ekkor keletkező krakkgázok egyik komponense. Laboratóriumban például izopropanolból nyerhető vízelvonással. Előállítható továbbá propán dehidrogénezésével, illetve oxidatív dehidrogénezésével.

Felhasználása

A propilénből nagy mennyiségben gyártanak polipropilént, mely fontos poliaddíciós műanyag. A propén polimerizációját úgynevezett Ziegler–Natta-katalizátorokkal végzik, ezek például titánsók lehetnek. A polipropilént többek között fóliák, csövek, lemezek készítésére használják. Emellett számos vegyület előállításának a kiindulási anyaga illetve köztiterméke a propilén, például akrolein, akrilsav, akrilnitril, izopropanol, aceton, butiraldehid.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia