Azulén
| Azulén | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | Azulén | ||
| Szabályos név | Biciklo[5.3.0]dekapentaén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 275-51-4 | ||
| PubChem | 9231 | ||
| ChemSpider | 8876 | ||
| KEGG | C13392 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 82R6M9MGLP | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H8 | ||
| Moláris tömeg | 128,17 g/mol | ||
| Olvadáspont | 99–100 °C | ||
| Forráspont | 242 °C | ||
| Termokémia | |||
| Égés standard- entalpiája ΔcH |
−1266,5 kcal/mol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az azulén sötétkék színű szilárd anyag, szerves vegyület, a naftalin izomerje. Nevét színéről kapta: „azul” spanyolul kéket jelent.
A természetben két terpén-származéka található meg kék pigment alkotóelemeként gombákban, a Bulnesia sarmientoi fa olajában és néhány gerinctelen tengeri élőlényben.
A vény nélkül kapható Azulenol kenőcs hatóanyaga a cickafarkfűből kivont azulén. Gyulladáscsökkentő, hámosodást elősegítő hatása van.[1]
Története
Az azulénnek hosszú története van, mely a XV. századra nyúlik vissza. Az azúrkék kromofort orvosi székfűből állították elő vízgőzdesztillációval. A kromofort megtalálták a közönséges cickafarkban és az ürömben. Kémiai szerkezetét először Lavoslav Ružička állapította meg. 1937-ben állították elő mesterségesen.
Kémiai szerkezete
Az azulén kondenzált cikloheptatrién és ciklopentadién gyűrűből áll. A naftalinhoz és a ciklodekapentaénhez hasonlóan tíz π-elektronja van. Aromás tulajdonságokat mutat: a gyűrű kerülete mentén levő kötések hossza hasonló, és Friedel-Crafts-szerű szubsztitúciós reakciókat mutat. Az aromacitásból nyert stabilitását a naftalinénak a felére becsülik. Dipólusmomentuma 1,08 D, szemben a naftalinnal, melynek 0. A dipolaritás nyilvánul meg a kék színben.
Reakció
Huzamosabb ideig hevítve izomer átalakulással naftalin keletkezik:
|
330 °C
|
|
Jegyzetek
- ↑ AZULENOL 1,5 mg/g kenőcs (Hazipatika)
Források
Fordítás
- Ez a szócikk részben vagy egészben az Azulene című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
