Azulén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Azulén
Azulene-numbers.png Azulene 3d structure.png
IUPAC-név biciklo[5.3.0]dekapentaén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 275-51-4
PubChem 9231
ChemSpider 8876
KEGG C13392
StdInChIKey CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N
UNII 82R6M9MGLP
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H8
Moláris tömeg 128,17 g/mol
Olvadáspont 99–100 °C
Forráspont 242 °C
Termokémia
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
−1266,5 kcal/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az azulén sötétkék színű szilárd anyag, szerves vegyület, a naftalin izomerje. Nevét színéről kapta: „azul” spanyolul kéket jelent.

A természetben két terpén-származéka található meg kék pigment alkotóelemeként gombákban, a Bulnesia sarmientoi fa olajában és néhány gerinctelen tengeri élőlényben.

A vény nélkül kapható Azulenol kenőcs hatóanyaga a cickafarkfűből kivont azulén. Gyulladáscsökkentő, hámosodást elősegítő hatása van.[1]

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az azulénnek hosszú története van, mely a XV. századra nyúlik vissza. Az azúrkék kromofort orvosi székfűből állították elő vízgőzdesztillációval. A kromofort megtalálták a közönséges cickafarkban és az ürömben. Kémiai szerkezetét először Lavoslav Ružička állapította meg. 1937-ben állították elő mesterségesen.

Kémiai szerkezete[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A Lactarius indigo nevű gomba kék színét azulénszármazék okozza (a 7-izopropenil-4-metilazulén-1-il)metil-sztearát).

Az azulén kondenzált cikloheptatrién és ciklopentadién gyűrűből áll. A naftalinhoz és a ciklodekapentaénhez hasonlóan tíz π-elektronja van. Aromás tulajdonságokat mutat: a gyűrű kerülete mentén levő kötések hossza hasonló, és Friedel-Crafts-szerű szubsztitúciós reakciókat mutat. Az aromacitásból nyert stabilitását a naftalinénak a felére becsülik. Dipólusmomentuma 1,08 D, szemben a naftalinnal, melynek 0. A dipolaritás nyilvánul meg a kék színben.



Reakció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Huzamosabb ideig hevítve izomer átalakulással naftalin keletkezik:

Azulen.svg 330°C
Pfeil.png
Naphthalene-2D-Skeletal.svg

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Forrás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Azulene című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.