Terpenoidok
A (C5H8)n összegképletű, izoprén egységekből álló vegyületeket terpéneknek, az ezekből levezethető szénhidrogéneket és oxigéntartalmú származékaikat terpenoidoknak nevezzük. Nevüket a görög terebinthosz (τερεβίνθινος = terpentinfa) és az izoprén összevonásából kapták.[1]
Számos másodlagos növényi anyagcseretermék tartozik ebbe a vegyületcsoportba. Molekulaméret szerint halmazállapotuk szobahőmérsékleten folyékony vagy szilárd lehet, színtelenek és különböző színűek is lehetnek. Számos terpenoidtartalmú gyógynövényt és bizonyos terpenoidokat tiszta formában (pl. artemizinin, béta-szitoszterin, kámfor) is alkalmaznak a gyógyászatban.
Az izoprén fejének a CH3 atomcsoportot, lábának a fejtől távolabbi CH2 atomcsoportot nevezzük.
Leopold Ružička 1921-ben megfigyelte, hogy az izoprénrészek illeszkedésmódja rendszerint fej–láb (vagy ami ugyanaz, láb–fej). A láb–láb illeszkedés nagyon ritka. Ez az izoprénszabály.
Izoprén egységek szerinti csoportosítás[szerkesztés]
Terpéneken eredetileg az izoprén dimerjeit értették, ennek megfelelően a diterpének pl. négy izoprén egységet tartalmaznak.
| Név | izoprén- részek száma |
Összegképlet | Előfordulás |
|---|---|---|---|
| monoterpenoidok | 2 | C10H16 | illóolajok |
| szeszkviterpenoidok | 3 | C15H24 | farnezol, valencén, nootkaton, kubebol |
| diterpenoidok | 4 | C20H32 | fitán, fitol, galanolakton |
| szeszterpenoidok | 5 | C25H40 | |
| triterpenoidok | 6 | C30H48 | szkvalén, lanoszterin |
| tetraterpenoidok | 8 | C40H64 | karotinok |
| oktaterpenoidok | 16 | C80H128 | szteroidok |
| politerpenoidok | n > 16 | (C5H8)n | kaucsuk |
Bioszintézis[szerkesztés]
Bioszintézisük ugyanúgy acetil-CoA-ból indul ki, mint zsírsavak esetében. Lényeges különbség azonban, hogy nem képződik belőle átmenetileg malonil-CoA, hanem két acetil-CoA aceto-acetil-CoA-vá kondenzálódik acil-transzferáz segítségével. Ehhez egy újabb acetil-CoA kapcsolódik, de speciális helyen. Létrejön a 6 szénatomos 3-hidroxi-3-metilglutaril-koenzim A (HMG-CoA). A folyamatot – erre a folyamatra specializálódott – szintetáz katalizálja.
Ugyancsak „különleges”, de teljesen általánosan elterjedt reduktáz az az enzim, amely redukciót katalizál: létrejön az izoprén prekurzora, a mevalonsav (= 3,5- dihidroxi-3-metil-valeriánsav), melynek hidroxi-csoportjai ATP hatására átmenetileg foszforilálódnak 3-foszfo-5-pirofoszfomevalonátot képezve. Ez az energiában gazdag vegyület reakcióképes, így enzimes úton dekarboxilálódik és dehidratálódik. Vagyis 5 szénatomos és egyszer telítetlen egység, az izopentenil-5-pirofoszfát (és ennek izomérje, a dimetilallil pirofoszfát) keletkezik. Ez az összes terpenoid kiindulási vegyülete.
Megduplázódva jön létre a 10 szénatomos geranil-pirofoszfát (a monoterpének típusvegyülete), újabb izopentenil-pirofoszfáttal kiegészülve keletkezik a 15 szénatomos farnezil-pirofoszfát (a szeszkviterpének típusvegyülete). Két geranil-egység egyesülésével jönnek létre a 20 szénatomos diterpének, két farnezil-egységből pedig a 30 szénatomos triterpének. Ha négy geranil kapcsolódik egymáshoz, akkor 40 szénatomos tetraterpének képződnek (ide tartoznak például a karotinoidok). Sok izoprénből tevődnek össze a politerpének (pl. növényi gumianyagok - guttaperka).
Terpenoidok[szerkesztés]
- Artemizinin: az egynyári üröm szeszkviterpén-laktonja, amelyet maláriaellenes gyógyszerként hasznosítanak, s amely felfedezéséért 2015-ben orvosi és élettani Nobel-díjat érdemelt ki Juju Tu.
- Laktucin, lakturopikrin: keserű ízű, toxikus anyagok.
- Mezerin: bőrirritáló, erős szívméreg. Karcinogén (RTECS-Criteria), mutagén anyag (a farkasboroszlán mérgező anyaga. A növény védett).
- Kukurbitacin: drasztikus hashajtó. Helyi izgató, bőrvörösítő, hánytató, hashajtó, központi idegrendszeri bénító. Citotoxikus anyag.
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 139. o. ISBN 963 8334 96 7
Források[szerkesztés]
- Dr. Bordás Imre és Dr. Tompa Anna MÉRGEZŐ NÖVÉNYEK, NÖVÉNYI MÉRGEK Budapest 2006. ISBN 963-210-038-7
- Furka Árpád: Szerves Kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998. ISBN 963-19-2784-9
Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]
- Mevalonát útvonal (magyar Wikipédia)