Lanoszterin
| Lanoszterin | |||
| |||
| IUPAC-név | (3β)-lanosta-8,24-dién-3-ol[1] | ||
| Szabályos név | (3β,5α)-4,4,14-trimetil-koleszta-8,24-dién-3-ol, (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentametil-17-[(2R)-6-metil-5-heptén-2-il]-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantrén-3-ol | ||
| Más nevek | kriptoszterin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 79-63-0 | ||
| PubChem | 46936757 | ||
| ChemSpider | 216175 | ||
| EINECS-szám | 218-141-3 | ||
| DrugBank | DB03696 | ||
| KEGG | C01724 | ||
| ChEBI | 16521 | ||
| |||
| |||
| Beilstein | 2226449 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C30H50O | ||
| Moláris tömeg | 426,72 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér por | ||
| Olvadáspont | 137 °C | ||
| Oldószerei | kloroform, etanol | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | Sigma-Aldrich | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | lanosztán(en) (alapvegyület) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A lanoszterin négy gyűrűből álló triterpenoid és hidroxiszteroid. E vegyületből állítja elő a szervezet a többi szteroidot, első lépésben a koleszterint.
Nevét onnan kapta, hogy legnagyobb mennyiségben a lanolinban (gyapjúzsírban) fordul elő.
Bioszintézis[szerkesztés]
Szkvalénból keletkezik epoxiszkvalénon keresztül a lanoszterin szintáz enzim hatására.[2] A szkvalén triterpén, azaz 6 izoprén egységből álló szénhidrogén (a terpén két izoprénből áll).
 |
szkvalén-monooxigenáz(en) |
 Szkvalén-2,3-epoxid(en). A pirossal jelölt kötések a zöld ponttal jelöltekre változnak, amikor a szkvalén-2,3-epoxid átalakul lanoszterinné. A két pirossal jelölt atom hidrogéndonor, a két zöld hidrogén akceptor az átalakulás során. | |
|
lanoszterin szintáz(en) |
| |
|
NADPH(en) + H+ NADH + H+ O2 |
Reakciók[szerkesztés]
- 24,25-dihidrolanoszterin[3] keletkezik belőle (az oldallánc kettős kötése telítődik) a delta24-szterol reduktáz(en) enzim hatására[4]
- 4,4-dimetil-5α-koleszta-8,14,24-trién-3β-ol-lá[5] alakul át (a ciklopentán gyűrűben kettős kötés keletkezik, miközben az egyik metil-gyök leválik róla) a szterol-14 demetiláz(en) enzim hatására[6]
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ Lásd 3S-1 Archiválva 2011. május 14-i dátummal a Wayback Machine-ben The Nomenclature of Steroids Recommendations 1989 (IUPAC)
- ↑ REACTION: R03199 (KEGG)
- ↑ Lanost-8-en-3β-ol (ChemSpider)
- ↑ REACTION: R03689 (KEGG)
- ↑ 4,4-dimethyl-5α-cholesta-8,14,24-trien-3β-ol (ChemSpider)
- ↑ REACTION: R05640 (KEGG)
Források[szerkesztés]
- Helen E. Benson: Lanosterol biosynthesis pathway: Introduction (IUPHAR/BPS)
- Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006., 171–172. oldal. ISBN 963-242-902-8
Kémiai/fizikai tulajdonságok:
- Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 3. kötet, 33. oldal. ISBN 963-10-3269-8
- Lanosterol – ≥93%, powder (Sigma-Aldrich)