Lanoszterin
| Lanoszterin | |||
| |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | (3β)-lanosta-8,24-dién-3-ol[1] | ||
| Szabályos név | (3β,5α)-4,4,14-trimetil-koleszta-8,24-dién-3-ol, (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentametil-17-[(2R)-6-metil-5-heptén-2-il]-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantrén-3-ol | ||
| Más nevek | kriptoszterin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 79-63-0 | ||
| PubChem | 46936757 | ||
| ChemSpider | 216175 | ||
| EINECS-szám | 218-141-3 | ||
| DrugBank | DB03696 | ||
| KEGG | C01724 | ||
| ChEBI | 16521 | ||
| SMILES | C[C@@H]([C@@H]1[C@@]2([C@](C3=C([C@@]4([C@H]([C@@]([C@H](CC4)O)(C)C)CC3)C)CC2)(CC1)C)C)CCC=C(C)C | ||
| InChI | 1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8) 24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24) 15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2, 1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 | ||
| InChIKey | CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N | ||
| Beilstein | 2226449 | ||
| UNII | 1J05Z83K3M | ||
| ChEMBL | CHEMBL225111 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C30H50O | ||
| Moláris tömeg | 426,72 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér por | ||
| Olvadáspont | 137 °C | ||
| Oldószerei | kloroform, etanol | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | Sigma-Aldrich | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | lanosztán(en) (alapvegyület) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A lanoszterin négy gyűrűből álló triterpenoid és hidroxiszteroid. E vegyületből állítja elő a szervezet a többi szteroidot, első lépésben a koleszterint.
Nevét onnan kapta, hogy legnagyobb mennyiségben a lanolinban (gyapjúzsírban) fordul elő.
Bioszintézis
[szerkesztés]Szkvalénból keletkezik epoxiszkvalénon keresztül a lanoszterin szintáz enzim hatására.[2] A szkvalén triterpén, azaz 6 izoprén egységből álló szénhidrogén (a terpén két izoprénből áll).
 | |
 |
szkvalén-monooxigenáz(en) |
 | |
|
lanoszterin szintáz(en) |
| |
|
NADPH(en) + H+ NADH + H+ O2 |
 | |
Reakciók
[szerkesztés]- 24,25-dihidrolanoszterin[3] keletkezik belőle (az oldallánc kettős kötése telítődik) a delta24-szterol reduktáz(en) enzim hatására[4]
- 4,4-dimetil-5α-koleszta-8,14,24-trién-3β-ol-lá[5] alakul át (a ciklopentán gyűrűben kettős kötés keletkezik, miközben az egyik metil-gyök leválik róla) a szterol-14 demetiláz(en) enzim hatására[6]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Lásd 3S-1 Archiválva 2011. május 14-i dátummal a Wayback Machine-ben The Nomenclature of Steroids Recommendations 1989 (IUPAC)
- ↑ REACTION: R03199 (KEGG)
- ↑ Lanost-8-en-3β-ol (ChemSpider)
- ↑ REACTION: R03689 (KEGG)
- ↑ 4,4-dimethyl-5α-cholesta-8,14,24-trien-3β-ol (ChemSpider)
- ↑ REACTION: R05640 (KEGG)
Források
[szerkesztés]- Helen E. Benson: Lanosterol biosynthesis pathway: Introduction (IUPHAR/BPS)
- Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006., 171–172. oldal. ISBN 963-242-902-8
Kémiai/fizikai tulajdonságok:
- Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 3. kötet, 33. oldal. ISBN 963-10-3269-8
- Lanosterol – ≥93%, powder (Sigma-Aldrich)