Terpenoidok

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából


Izoprén

A (C5H8)n összegképletű, izoprén egységekből álló vegyületeket terpéneknek, az ezekből levezethető szénhidrogéneket és oxigéntartalmú származékaikat terpenoidoknak nevezzük.

Az izoprén fejének a CH3 atomcsoportot, lábának a fejtől távolabbi CH2 atomcsoportot nevezzük.

Leopold Ružička 1921-ben megfigyelte, hogy az izoprénrészek illeszkedésmódja rendszerint fej–láb (vagy ami ugyanaz, láb–fej). A láb–láb illeszkedés nagyon ritka. Ez az izoprénszabály.

Izoprén egységek szerinti csoportosítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Terpéneken eredetileg az izoprén dimerjeit értették, ennek megfelelően a diterpének pl. négy izoprén egységet tartalmaznak.

Szkvalén. A kék pontok az izoprén-határokat jelzik. A 3. és 4. izoprén között láb-láb illeszkedés van, a többi a szokott láb-fej.
Név izoprén-
részek
száma
Összegképlet Előfordulás
monoterpenoidok 2 C10H16 illóolajok
szeszkviterpenoidok 3 C15H24 farnezol, valencén, nootkaton, kubebol
diterpenoidok 4 C20H32 fitán, fitol, galanolakton
szeszterpenoidok 5 C25H40
triterpenoidok 6 C30H48 szkvalén, lanoszterin
tetraterpenoidok 8 C40H64 karotinok
oktaterpenoidok 16 C80H128 szteroidok
politerpenoidok n > 16 (C5H8)n kaucsuk

Bioszintézis[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Bioszintézisük ugyanúgy acetil-CoA-ból indul ki, mint zsírsavak esetében. Lényeges különbség azonban, hogy nem képződik belőle átmenetileg malonil-CoA, hanem két acetil-CoA aceto-acetil-CoA-vá kondenzálódik acil-transzferáz segítségével. Ehhez egy újabb acetil-CoA kapcsolódik, de speciális helyen. Létrejön a 6 szénatomos 3-hidroxi-3-metilglutaril-koenzim A (HMG-CoA). A folyamatot – erre a folyamatra specializálódott – szintetáz katalizálja.

Ugyancsak „különleges”, de teljesen általánosan elterjedt reduktáz az az enzim, amely redukciót katalizál: létrejön az izoprén prekurzora, a mevalonsav (= 3,5- dihidroxi-3-metil-valeriánsav), melynek hidroxi-csoportjai ATP hatására átmenetileg foszforilálódnak 3-foszfo-5-pirofoszfomevalonátot képezve. Ez az energiában gazdag vegyület reakcióképes, így enzimes úton dekarboxilálódik és dehidratálódik. Vagyis 5 szénatomos és egyszer telítetlen egység, az izopentenil-5-pirofoszfát (és ennek izomérje, a dimetilallil pirofoszfát) keletkezik. Ez az összes terpenoid kiindulási vegyülete.

Megduplázódva jön létre a 10 szénatomos geranil-pirofoszfát (a monoterpének típusvegyülete), újabb izopentenil-pirofoszfáttal kiegészülve keletkezik a 15 szénatomos farnezil-pirofoszfát (a szeszkviterpének típusvegyülete). Két geranil-egység egyesülésével jönnek létre a 20 szénatomos diterpének, két farnezil-egységből pedig a 30 szénatomos triterpének. Ha négy geranil kapcsolódik egymáshoz, akkor 40 szénatomos tetraterpének képződnek (ide tartoznak például a karotinoidok). Sok izoprénből tevődnek össze a politerpének (pl. növényi gumianyagok - guttaperka).

Terpenoidok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Laktucin, lakturopikrin: keserű ízű, toxikus anyagok.
  • Mezerin: bőrirritáló, erős szívméreg. Karcinogén (RTECS-Criteria), mutagén anyag (a Farkasboroszlán mérgező anyaga. A növény védett).
  • Kukurbitacin: drasztikus hashajtó. Helyi izgató, bőrvörösítő, hánytató, hashajtó, központi idegrendszeri bénító. Citotoxikus anyag.

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Forrás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Dr. Bordás Imre és Dr. Tompa Anna MÉRGEZŐ NÖVÉNYEK, NÖVÉNYI MÉRGEK Budapest 2006. ISBN 963-210-038-7
  • Furka Árpád: Szerves Kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998. ISBN 963-19-2784-9