Szteroidok

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
A szteroidok IUPAC által ajánlott nomenklaturája

A szteroidok perhidro-ciklopentano-fenantrénvázat vagy más néven gonánvázat tartalmazó, a lipidek családjába tartozó szerves molekulák. A szteránvázas vegyületek a IUPAC által szabályozott elnevezése a következő: a molekulában részt vevő gyűrűket az (angol) ábécé A, B, C, D betűivel jelöljük, melyek közül az A, B és C ciklohexán, D pedig cliklopentán, a gyűrűt alkotó szénatomok számozása pedig az ábrán látható.

A szteroidok családjába tartozik például a koleszterin, a férfi nemi hormonok közül a tesztoszteron , a női nemi hormonok közül az ösztradiol, gyógyszerek közül pedig a legismertebb a dexametazon.

Az állatokban, gombákban és növényekben több száz szteránvázas vegyület fordul elő. A szteroidok előállítása a sejtekben történik: állatok és gombák esetén lanoszterinból, növények esetén pedig cikloarteninből. Mindkét kiindulási vegyület a szkvalén nevű triterpén típusú molekulából keletkezik ciklizációs (gyűrűzáródásos) folyamat révén.

Szerkezet[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A szteroidok alapvázához, a gonánhoz kapcsolódó 18-as és 19-es számmal jelölt szénatomok által meghatározott metilcsoportokat anguláris metilcsoportoknak nevezzük, melyek helyzete a molekula sztereokémiája szempontjából meghatározó. Az A és B elnevezésű gyűrű ugyanis kapcsolódhat egymáshoz cisz és transz helyzetben is, transz kapcsolódás esetén a 19-es szénatom és az 5-ös szénatomon található hidrogénatom ellentétes térfélen található, így α-jelölést kap, míg cisz kapcsolódás esetén azonos térfélen található, így β-jelölést kap. A természetes szteránvázas vegyületek nagy részében A és B gyűrű transz helyzetű.

A 17-es szénatomhoz kapcsolódó szénhidrogénláncok, illetve a gyűrűkhöz kapcsolódó egyéb funkciós csoportok alapján szokás megkülönböztetni a szteroidokat. Koleszterinmolekula esetében a C-17-hez kapcsolódó csoport kolesztán, a 3-as szénatomon pedig található egy hidroxilcsoport.

Csoportosítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Rendszertani/funkciós[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Tesztoszteron
  • Állati
    • Rovarokban: ekdiszteroidok, például az ekdiszteron, amely a vedlésért felelős
    • Gerincesekben
      • Szteroidhormonok
        • nemi hormonok: tesztoszteron, androszteron (férfi), ösztradiol (női), progeszteron (gesztagén)
        • kortikoszteroidok (glukokortikoidok és mineralokortikoidok): a glukokortikoidok a metabolizálásban és az immunrendszer megfelelő működésében vesznek részt, a mineralokortikoidok a vese só- és vízháztartásáért felelősek. A legtöbb szteroid típusú gyógyszerhatóanyag ide tartozik.
        • anabolikus szteroidok: az androgén receptorokkal való kölcsönhatás során fokozzák az izom (fehérjeszintézis) és csontnövekedést
      • Koleszterin: a sejtmembrán kettős lipidrétegének folyékonyságát szabályozza, lerakódása okozza az érelmeszesedést (atherosclerosis)
  • Növényi
    • fitoszterinek
    • brasszinoszteroidok
  • Gombák
    • ergoszterinek

Szerkezeti[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kémiai összetétel/funkciós csoportok alapján is osztályozhatjuk a szteroidokat:

Típus Példa Szénatomok száma
kolesztánok koleszterin 27
kolánok kólsav 24
pregnánok progeszteron 21
androsztánok tesztoszteron 19
ösztránok ösztradiol 18

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

http://iupac.org/publications/pac/pdf/1989/pdf/6110x1783.pdf