Pteridin
Pteridin | |||
![]() | |||
![]() | |||
IUPAC-név | pteridin | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 91-18-9 | ||
PubChem | 1043 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C6H4N4 | ||
Moláris tömeg | 132,123 g/mol | ||
Megjelenés | halványsárga színű, kristályos | ||
Olvadáspont | 140 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | Hideg vízben közepesen, meleg vízben jól oldódik | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Nincs besorolva | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A pteridin egy aromás heterociklusos vegyület. Pirazingyűrűvel kondenzált pirimidingyűrűt tartalmaz.
Tulajdonságai
A pteridin halványsárga színű kristályos vegyület. alkoholból lemezek alakjában kristályosítható ki. Hideg vízben közepesen, forró vízben nagyon jól oldódik. A pteridin oldata ultraibolya fénnyel kékesibolya színű fluoreszcenciát mutat. Bázisos tulajdonságú vegyület. Érzékeny forró savakra és lúgokra, sav hatására 2-amino-3-formil pirazinra, lúg hatására 2-aminometilénamino- 3-formil-pirazinra bomlik. A hidroxil- és/vagy aminocsoportokat tartalmazó pteridinszármazékok nehezebben bomlanak savak és lúgok hatására.
Előfordulása
A pteridin, az alapvegyület a természetben nem fordul elő szabad állapotban, de léteznek biológiailag igen jelentős származékai.
Pteridin-pigmentek
A pteridinszármazékok közé tartoznak lepkék szárnyában megtalálható egyes fehér, sárga és narancssárga pigmentanyagok. A legelterjedtebb a xantopterin, ami más rovarokban (például méhekben, darazsakban), sőt magasabbrendű szervezetekben, például az ember szervezetében is megtalálható sárga pigmentanyag. Elterjedt pigment a fehér színű leukopterin is.
A folsav
A folsav a természetben előforduló fontos pteridinszármazék. A B-vitaminok közé tartozik. Hiánya olyan vérszegénységet okoz, ami B12-vitaminnal nem gyógyítható. A vérszegénység egyes típusainak kezelésére használható. Egyes baktériumok növekedési faktora, a Lactobacillus casei például folsav nélkül nem szaporodik. A folsavat pteroil-glutaminsavank is szokás nevezni szerkezete alapján.
A folsav narancssárga színű, kristályos vegyület.
A riboflavin
A riboflavin is a pteridin származékának tekinthető. Alapváza az alloxazin, benzolgyűrűvel kondenzált pteridinvázat tartalmaz. A riboflavin a B vitaminok közé tartozó vitamin (B2 vitamin). A riboflavin másik neve laktoflavin. A hiánya nyálkahártyák (száj- és toroknyálkahártya) gyulladásával és a szaruhártya elhomályosodásával jár. A csecsemők és a gyermekek növekedése is abbamaradhat B2 vitamin hiányában. B2-avitaminózis csak ritkán fordul elő, mert a riboflavin elterjedt a növény- és az állatvilágban.
A riboflavin egy narancssárga színű, vízben jól oldódó vegyület. A középső gyűrűjéhez egy négyértékű alkohol kapcsolódik (ribitilcsoport).
Előállítása
4,5-diamino-piridinből forró alkoholos oldatban glioxál hatására pteridin keletkezik. A leukopterin, a pteridin egyik származéka 2,5,5-triamino- 6-hidroxi-pirimidinből állítható elő oxálsavval 90%-os hozamban.
Források
- Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
- Bot György: A szerves kémia alapjai
- Furka Árpád: Szerves kémia
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai