Glioxál

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Glioxál
Glyoxal.svg
A glioxál szerkezete
Glyoxal-3D-vdW.png
A glioxálmolekula modellje
IUPAC-név etándial
Más nevek etán-1,2-dion
Kémiai azonosítók
CAS-szám 107-22-2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H2O2
Moláris tömeg 58,04 g mol-1
Megjelenés Zöldessárga színű folyadék vagy sárga színű szilárd anyag
Sűrűség 1,27 g cm-3
Olvadáspont 15 °C
Forráspont 51 °C
Oldhatóság (vízben) Jó (600 g/l)
Veszélyek
Főbb veszélyek Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R20, R36/38, R43, R68[1]
S mondatok (S2), S36/37[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A glioxál egy szerves vegyület, a legegyszerűbb dialdehid (két formilcsoportot tartalmazó aldehid) és egyben a legegyszerűbb dioxovegyület (két karbonilcsoportot tartalmazó oxovegyület). Az egyetlen 1,2-dialdehid (szomszédos formilcsoportokat tartalmazó dialdehid). Szobahőmérsékleten sárga színű kristályos anyag vagy zöldessárga színű folyadék. Olvadáspontja alacsony (15 °C). A gőzei is zöldessárga színűek. Szúrós szagú vegyület, vízben alkoholban, éterben egyaránt jól oldódik.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glioxál mutatja az aldehidekre jellemző reakciókat. Könnyen képez addíciós származékokat. Könnyen képződik belőle acetál is. Redukálja az ammóniás ezüst-hidroxid oldatot is, az ezüsttükörpróbát tehát mutatja.

Két formilcsoportja egymásra elektronszívó hatást gyakorol. Emiatt a glioxál vízzel stabil hidrátot képez.

\mathrm{OHC{-}CHO + 2 \ H_2O \rightarrow HO{-}CHOH{-}CHOH{-}OH}

A glioxál a formaldehidhez hasonlóan könnyen polimerizálódik. Állás közben polimerizációval poliglioxállá alakul, ami fehér színű kristályos anyag. A poliglioxál polimer homológok keveréke. Lúgok vagy hevítés hatására depolimerizálódik, visszaalakul glioxállá.

Lúgok hatására már szobahőmérsékleten intramolekuláris Cannizzaro-reakcióba lép, és glikolsavvá alakul.

\mathrm{OHC{-}CHO \rightarrow HO{-}CH_2{-}COOH}

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glioxál etilénglikolból vagy acetaldehidből állítható elő oxidációval. Az etilénglikol gőzei 300 °C-on réz-oxid hatására glioxállá oxidálódnak.

\mathrm{HO{-}CH_2{-}CH_2{-}OH + 2 \ CuO \rightarrow OHC{-}CHO + 2 \ Cu + 2 \ H_2O}

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glioxál könnyen lép kondenzációs reakcióba ammóniával és aminocsoportot tartalmazó vegyületekkel, emiatt heterociklusos vegyületek szintézisére használják. A műanyagipar is felhasználja.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]