Pályafutását a helyi klubnál, a Leicester City-nél kezdte 1976-ban. Az 1980-as években kezdte a gólgyártást; kétszer végzett a legjobb góllövők között, és az angol válogatottba is meghívást kapott. Az élvonal legjobb góllövője volt az 1984-85-ös szezonban.
1985-ben az Everton játékosa lett. Az 1985-86-os szezonban 52 mérkőzésen 38 gólt szerzett, és ismét ő lett a legjobb góllövő 30 góllal. Az Everton után a Barcelona igazolta le. Első szezonja alatt 21 gólt szerzett a csapatnak 41 mérkőzésen; többek közt egy mesterhármast az ősi rivális Real Madridnak.
Sok csapat érdeklődött iránta, többek közt a Manchester United, de Lineker a vörös ördögök helyett a londoniTottenham Hotspur-t választotta. Itt három szezont töltött, 105 mérkőzésen 67 gólt szerzett, és egy FA Kupát is nyert a csapattal. Az 1989-90-es szezonban ő lett a legjobb góllövő 24 góllal.
Karrierjét a japán Nagoya Grampus Eight csapatánál fejezte be, ahol 2 szezonban 23 alkalommal lépett pályára, és kilencszer volt eredményes.
1986-ban Az év angol labdarúgója lett, majd 1991-ben Az év labdarúgója szavazáson lett harmadik. Pályafutása alatt egyszer sem állították ki szabálytalanságért. Sosem kapott sem piros, sem sárga lapot.
„
A foci egy olyan játék, amit huszonketten játszanak 90 percen keresztül, és mindig a németek nyernek.
Jelenleg a BBC és az Al-Jazira sportcsatornájának szakértője, szakkommentátora. 2009-ben vette el Danielle Buxot, a Szex és New York egyik sztárját. Első feleségével, Michelle Cockayne-nel 1986-ban házasodtak össze és húsz évig voltak együtt. Tőle négy gyermeke született: George, Harry, Tobias és Angus. George túlélte gyermekkorában a leukémiát, a többi közt ezért támogat édesapja különböző jótékonysági szervezeteket [1].
