1937. október 14-én született, futballista családban. Ő is azok közé a játékosok közé sorolhatók, akiket egy klubbal köthetünk össze. Az ő esetében ez a csapat a Manchester United. Egy iskolák közti mérkőzésen fedezte fel Joe Armstrong, a United megfigyelője 1953-ban, és még abban az évben aláírta első szerződését is. 1956. október 6-án a Charlton Athletic elleni bajnokin mutatkozott be a felnőtt csapatban. Későbbi elmesélése szerint, a mérkőzés előtt Matt Busby megkérdezte, minden rendben van-e, mire ő felmutatta ujját, jelezve, hogy minden rendben. Olyannyira, hogy mindjárt két góllal debütált. Eleinte a katonai szolgálat, és a konkurencia miatt nem fért be a kezdőcsapatba, alapembernek 1958 januárjától számított, igaz addigra már bajnoknak valhatta magát. A csatársor szélén és közepén is nagyszerű teljesítményre volt képes, egy alkalommal, az Aston Villa elleni vesztes FA kupa-döntőn, mikor Ray Woodkapus megsérült, Busby majdnem őt allította a kapuba. (végül Jackie Blanchflowerre esett a választás.
Hihetetlen népszerűségnek örvendett, (és örvend a mai napig) azt mondják a hatvanas években minden külföldi iskolás legalább két szót tudott angolul, "Bobby" és "Charlton". Nem tudni ennek mennyi a valóságalapja, a nagyságát viszont jól jellemzi. Élete tragédiája még előtte állt. 1958. február 6-án, a Crvena zvezda elleni BEK-meccsről hazafelé tartó csapat repülőgépet Münchenben szerencsétlenség érte, nyolc labdarúgó életét vesztette, és ha felszállás előtt Charlton, valamint padtársa, Dennis Viollet nem cserélnek helyet Tommy Taylorral és David Peggel, akkor őket is siratta volna Anglia. Charlton a tragédia után megkomolyodott, és minden mérkőzésen az elhunyt barátai emléke előtt akart tisztelegni.
További két bajnoki címmel, kupagyőzelemmel, az angol labdarúgás első BEK-trófeájával, és első Aranylabdájával, és az év játékosa díjjal tette ezt meg. Az 1968-as évben nagyszerű triót alkotott Denis Law-val, és George Besttel. A BEK-döntő hosszabbításában két gólt lőtt, jórészt neki köszönhette a győzelmet a klub. Az ünneplésből egy angol hiányzott csak, a müncheni áldozatokat sirató Charlton.
1973-ig viselte a Manchester United mezét, melyet 757 alkalommal húzhatott magára, és ezalatt 249 gólt szerzett. Előbbi rekordot Ryan Giggs döntötte meg 2013-ban. Pályafutása befejezése előtt a Preston játékos-menedzsere, majd visszavonulása után a Wigan Athletic, és a Manchester United igazgatójaként dolgozott. 1994-ben II. Erzsébet királynő lovaggá ütötte, 2002 óta pedig az angol labdarúgó hírességek csarnokának tagja. Nyári futballiskolát működtet, többek közt David Beckham is nyert ott díjat. Napjainkban a Manchester United utazó nagykövete.
1957-ben mutatkozott be a válogatottban, jobbösszekötő, balszélső, majd hátravont középcsatár volt. 1966-ban tagja volt a világbajnok nemzeti csapatnak, főként a tornán nyújtott teljesítményért kapta meg év végén az Aranylabdát. 1970-ben szerepelt utoljára a válogatottban, 106 mérkőzésen 49 gólt lőtt, ez sokáig rekordnak számított. Ezt Wayne Rooney döntötte meg 2015-ben, mikor meglőtte az 50. gólját címeres mezben.
