Kapszaicin
| Kapszaicin | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC név | trans-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamide |
| Más nevek | (E)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide, trans-8-Methyl-N-vanillylnon-6-enamide, (E)-Capsaicin, CPS, C |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [] |
| PubChem | |
| EINECS szám | |
| SMILES | CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | (CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3)
C18H27NO3 |
| Moláris tömeg | 305,41 g/mol |
| Olvadáspont |
62 – 65 °C |
| Forráspont |
210 – 220 °C |
| Veszélyek | |
| Főbb veszélyek | Mérgező (T) |
| R-mondatok | R24/25 |
| S-mondatok | S26, S36/37/39, S45 |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A kapszaicin képlete C18H27O3N, 8-metil-N-vanillil-6-nonénamid. Ez az a fenolból származtatható alkaloid, amitől a paprikát csípősnek érezzük. Először 1876-ban izolálták.
[szerkesztés] Tulajdonságai
Színtelen, szagtalan, kristályos vagy viaszos anyag. Olvadáspontja 62–65 °C. Nagyon stabil vegyület: sem melegítésre, sem fagyasztásra nem sérül, nem bomlik. Lúgokban, alkoholban, éterben oldódik, de hideg vízben oldhatatlan – ezért nem segít, ha a paprika csípését vízivással próbáljuk enyhíteni. Csípősnek azért érezzük, mert ingerli a szájban lévő fájdalom- (hő-)érzékelő idegvégződéseket. Ezeket tartósan érzéketlenné teszi, ezért a rendszeres chilifogyasztók ugyanazt a paprikát kevésbé érzik csípősnek, mint a gyakorlatlanok. Fokozza az ízleléshez szükséges nyálképződést is. Elsőre irritálja a bőrt, de többszöri alkalmazása érzésteleníti a kezelt területet.
A paprika csípősségének mértékegysége a Scoville-egység: ezzel mérik, hogy mennyi kapszaicint tartalmaz egy paprika.
[szerkesztés] Felhasználása
A kapszaicines kenőcsök, illetve tapaszok enyhítik a hátfájást, csillapítják a reumatoid artritisz (reumás ízületi gyulladás) és a szenzoros neuropátia (az érzékelő idegek betegsége, a cukorbetegség gyakori kísérőjelensége) tüneteit. A kapszaicines orrspray hatásos a fejfájás, migrén ellen. A kemoterápiával kezelt rákbetegek érzékeny szájnyálkahártyája gyakran begyullad; ez kapszaicines bonbonok szopogatásával orvosolható.
A kapszaicin az örökítő anyagot (a DNS-t) is védi sok karcinogén (rákkeltő) vegyület károsító hatásától, emellett serkenti a keringést és csillapítja a lázat. Néhány orvos szerint a kapszaicin véd a gyomor-, illetve a patkóbélfekélytől is. Gyógyszeralapanyag: serkenti az emésztőnedvek elválasztását, de túladagolva gyulladást okoz.
Nyugtató neuropeptidek (enkefalinok és endorfinok) kibocsátására ösztönzi az agyat.
A fájdalomérzékelő idegek blokkolására alkalmas gyógyszerkísérletek "alapvegyülete".
Ingerlő hatása miatt könnygáz alapanyagként is hasznosítják.
