Ciklooktán
| ciklooktán | |||
| |||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 292-64-8 | ||
| PubChem | 9266 | ||
| ChemSpider | 8909 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChEMBL | 452651 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C8H16 | ||
| Moláris tömeg | 112,21 g/mol | ||
| Sűrűség | 0,834 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 14,59 °C | ||
| Forráspont | 149 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 7,90 mg/l | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon cikloalkánok | cikloheptán | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A ciklooktán telített gyűrűs szénhidrogén, a cikloalkánok közé tartozó szerves vegyület. Kémiai képlete (CH2)8.[1] Egyszerű, színtelen szénhidrogén, de a telített nyolctagú gyűrűs vegyületek között gyakran használják általános referenciaanyagként.
Konformációja
[szerkesztés]A ciklooktán konformációját számítógépes módszerekkel behatóan tanulmányozták. Hendrickson szerint „a ciklooktán a konformációs viszonyok szempontjából kétségtelenül a legösszetettebb cikloalkán, melynek oka a számos, hasonló energiájú konformer létezése.” Az I kád-szék konformáció a legstabilabb forma.[2] Ezt a konformációt Allinger és munkatársai igazolták.[3] A II korona konformáció[4] valamivel kevésbé stabil. A számos (II-vel jelölt) korona konformációval rendelkező molekula közül az egyik az elemi kén (S8).
 | |
 |
|
Szintézise és reakciói
[szerkesztés]A ciklooktán-származékok fő szintézismódja a butadién nikkel(0)-komplexekkel, például nikkel-bisz(ciklooktadién)nel történő dimerizációja.[5] Ezzel a módszerrel többek között például 1,5-ciklooktadién (COD) állítható elő, mely hidrogénezhető. A COD-t széles körben használják homogén katalízishez előkatalizátorként. Ezeknek a katalizátoroknak az aktiválása – hidrogénatmoszféra alatt – ciklooktánt eredményez, melyet többnyire eldobnak vagy elégetnek:
- C8H12 + 2 H2 → C8H16
A ciklooktán ugyanazon reakciókban vesz részt, mint amelyek más telített szénhidrogénekre jellemzőek: ilyen az égés és a gyökös halogénezés. Az alkánok funkcionalizálása kapcsán az utóbbi időben peroxidok, például dikumil-peroxid alkalmazásával végzett munkák némileg kibővítették a kémiai lehetőségeket, lehetővé vált például fenilamino-csoportot bevinni a molekulába.[6]
A ciklooktán nitrobenzollal történő aminálása
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclooctane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Mackay, Donald. Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press, 258. o. (2006). ISBN 1-56670-687-4
- ↑ Hendrickson, James B. (1967). „Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings”. Journal of the American Chemical Society 89 (26), 7036–7043. o. DOI:10.1021/ja01002a036.
- ↑ Dorofeeva, O.V., Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. (1985). „The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations”. The Journal of Physical Chemistry 89 (2), 252–257. o. DOI:10.1021/j100248a015. (Hozzáférés: 2008. február 5.)
- ↑ crown conformation, A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry
- ↑ Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a08_205
- ↑ Deng, Guojun, Wenwen Chen, Chao-Jun Li (2009. február 1.). „An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes”. Advanced synthesis & catalysis 351 (3), 353–356. o. DOI:10.1002/adsc.200800689.
