Pirokatechin
| Pirokatechin | |||
 Pirokatechin |
 3 dimenziós szerkezet | ||
| IUPAC-név | benzol-1,2-diol | ||
| Szabályos név | 1,2-dihidroxibenzol | ||
| Más nevek | o-dihidroxibenzol, pirokatechin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
| CAS-szám | 120-80-9 | ||
| PubChem | 289 | ||
| ChemSpider | 13837760 | ||
| RTECS szám | UX1050000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H6O2 | ||
| Moláris tömeg | 110,11 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen, kristályos | ||
| Sűrűség | 1,34 g/cm³ (20 °C)[1] | ||
| Olvadáspont | 105 °C[1] | ||
| Forráspont | 245 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | 430 g/l, 20 °C[1] | ||
| Savasság (pKa) | 9,5 | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] | ||
| NFPA 704 |  1
2
0
| ||
| R mondatok | R21/22, R36/38[1] | ||
| S mondatok | (S2), S22, S26, S37[1] | ||
| Lobbanáspont | 127 °C[1] | ||
| LD50 | 260 mg/kg (patkány, szájon át)[1] 800 mg/kg (nyúl, bőrön keresztül)[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon kétértékű fenolok | Rezorcin Hidrokinon | ||
| Rokon vegyületek | 1,2-benzokinon | ||
| Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. | |||
A pirokatechin egy szerves vegyület, egy kétértékű fenol. A két hidroxilcsoport egymáshoz képest orto-helyzetben (szomszédos helyzetben) található benne. A két izomerje a rezorcin (a hidroxilcsoportok meta-helyzetűek) és a hidrokinon (a hidroxilcsoportok para-helyzetűek). Színtelen, kristályos vegyület. Jól oldódik vízben, alkoholban, éterben és kloroformban.
Története[szerkesztés]
A pirokatechint H. Reinsch fedezte fel a katechin (az Acacia catechu gyantája) desztillációs termékeként. A neve is innen ered.
Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]
A pirokatechin reakcióképes vegyület. Oxidációra hajlamos, emiatt erős redukálószer. Kristályai már levegőn is oxidálódnak, emiatt megbarnulnak. Különösen a lúgos oldata oxidálódik könnyen. A vegyület oldata az ezüst-nitrát oldatát már szobahőmérsékleten redukálja, belőle fémezüstöt választ ki. A pirokatechin vizes oldata vas(III)-ionokkal zöld színreakciót ad, még nagy hígítás esetén is. Ólom(II)-acetát hatására színtelen csapadék, a vegyület ólom(II)-sója válik le. A vegyület lúgos oldata foszgén hatására gyűrűs szénsavészterré alakul, amit pirokatechin-karbonátnak neveznek.
Előfordulása[szerkesztés]
Megtalálható a barnaszénkátrányban és a bükkfakátrányban. Számos egyszerűbb és bonyolultabb származéka megtalálható a természetben a növényvilágban. Fontos növényi pigmentek, a flavonoidok és az antociánok tartalmaznak a pirokatecinből levezethető csoportot (orto-dihidroxi-fenil-csoport). Ezekben a vegyületekben a hidroxilcsoportok gyakran éteresítve vannak.
Az egyszerűbb pirokatechin-származékok illóolajok alkotórészei. Ilyenek például a gvajakol és az eugenol.
Előállítása[szerkesztés]
A pirokatechin 2-klór-fenolból vagy o-benzol-diszulfonsavból állítható elő. Az utóbbi vegyületből nátrium-hidroxiddal való összeolvasztással nyerik.
Felhasználása[szerkesztés]
A pirokatechint antioxidánsként és fertőtlenítőszerként használják. Emellett festékek, illatanyagok és gyógyszerek szintézisére használják. A szerves kémiai szintézisekben védőcsoportként használják a karbonilvegyületek megvédésére.[1]
Források[szerkesztés]
- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
Hivatkozások[szerkesztés]
Lásd még[szerkesztés]
